En 1959, Wainwright comenzó un aprendizaje de cinco años, seguido de un año en los transatlánticos de Union Castle .
En 1965 comenzó a trabajar en Londres 's West End de Leonard damas salón. donde fue responsable de iniciar uno de los primeros peluqueros masculinos que se ocupaban de los estilos masculinos más largos de la época [ cita requerida ] y de tocar música para crear una atmósfera más juvenil. Sus clientes en este momento incluían a Roy Wood , The Move , Cat Stevens , The Walker Brothers y Elton John .
En 1969 Wainwright abrió el salón en Knightsbridge "Smile" con dos socios, Leslie Russell y Paul Owen. Durante la siguiente década, trabajó con químicos y técnicos del cabello para crear colores de cabello "antinaturales". Estos fueron más tarde popularizados por el movimiento " punk " británico. Keith en ese momento era conocido como "Keith at Smile".
Wainwright fue la primera peluquería a ser acreditado en una portada del álbum con Roxy Music álbum debut 's ' Roxy Music '.
Peinó las películas de Derek Jarman , " Sebastiane " , " Jubilee " y " La tempestad ", donde conoció a Toyah Willcox , cuyo cabello tiñó y peinó durante los siguientes diez años. Wainwright también fue consultor sobre " The Great Rock 'n' Roll Swindle " de Malcolm McLaren .
En los 80 peinó el cabello para comerciales de televisión como Brylcreem y promociones pop; por ejemplo, Cliff Richard y Debbie Harry mientras continuaban trabajando en "Smile". Smile se mudó a Chelsea en 1984. Se menciona en la letra del álbum Elysium de The Pet Shop Boys de 2012 en la canción "Requiem in Denim and Leopardskin".