Dennard aprendió piano cuando era niño y comenzó a tocar la batería a los nueve años. Asistió a la Escuela de Música de Manhattan de 1972 a 1973 y al Berklee College of Music de 1973 a 1976. Más tarde en la década trabajó con Dizzy Gillespie , Pat Martino , High Life y Brand X. Volvió a tocar con Martino a fines de la década de 1980 y con The Manhattan Transfer , Dianne Reeves , Jaco Pastorius , Lew Soloff , Bob Moses y Stanley Jordan durante esa década.
En la década de 1990 trabajó con Miles Davis , Maceo Parker , Quincy Jones y Howard Johnson . También dirigió sus propios conjuntos, incluidos Just Advance, Meta-Funk All Stars y Quintessence; sus acompañantes incluyen a Victor Bailey , Dave Bargeron , Hiram Bullock , Stanton Davis , Marcus Miller y Herman Wright Jr. En 1999 comenzó a dar clases en Berklee.