El primer trabajo publicado por Cannon fue Johnny Cavalier , publicado por Grinnell College Press, que incluía 100 páginas de tiras semanales que originalmente se publicaron en Scarlet and Black . Mientras asistía a Grinnell, a menudo se le preguntaba a Kevin si era el hermano de Zander Cannon , aunque los dos no tienen ningún parentesco. Esto hizo que se pusiera en contacto con Zander en The Handicraft Guild en Minneapolis y comenzó a trabajar como su asistente. Kevin hizo ilustraciones de fondo para Smax , publicado por DC Comics e ilustró El príncipe guapo del autor Tom Hegg.. La relación laboral de Kevin y Zander finalmente los llevó a la fundación de Big Time Attic con Shad Petosky . Con Zander se dedicó a escribir la secuela de Alan Moore 's Top Ten .
Trabajando por su cuenta ha producido Far Arden , una novela gráfica sobre un viaje [1] descrito en una reseña como "382 páginas de entretenidas, llenas de acción y aventuras genuinamente divertidas". [2]
En 2012, Kevin comenzó a publicar en serie Crater XV , la secuela de Far Arden , en la publicación digital Double Barrel de Top Shelf Productions . Visto por última vez cruzando la frontera de Nunavut en dirección norte.