La electrólisis de Kolbe o reacción de Kolbe es una reacción orgánica que lleva el nombre de Hermann Kolbe . [1] La reacción de Kolbe es formalmente una dimerización descarboxilativa de dos ácidos carboxílicos (o iones carboxilato ). La reacción general es:
Si se usa una mezcla de dos carboxilatos diferentes, todas las combinaciones de ellos generalmente se consideran estructuras de productos orgánicos:
- 3 R 1 COO - + 3 R 2 COO - → R 1 −R 1 + R 1 −R 2 + R 2 −R 2 + 6 CO 2 + 6 e -
El mecanismo de reacción implica un proceso de radicales de dos etapas : la descarboxilación electroquímica da un intermedio de radicales, que se combinan para formar un enlace covalente. [2] Como ejemplo, la electrólisis del ácido acético produce etano y dióxido de carbono :
- CH 3 COOH → CH 3 COO - → CH 3 COO · → CH 3 · + CO 2
- 2CH 3 · → CH 3 CH 3
Otro ejemplo es la síntesis de 2,7-dimetil-2,7-dinitrooctano a partir del ácido 4-metil-4-nitrovalérico: [3]
Otras lecturas
- Kolbe, Hermann (1848). "Zersetzung der Valeriansäure durch den elektrischen Strom" [Descomposición del ácido valérico por una corriente eléctrica]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 64 (3): 339–341. doi : 10.1002 / jlac.18480640346 .
- Kolbe, Hermann (1849). "Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen" [Investigaciones de la electrólisis de compuestos orgánicos]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 69 (3): 257-294. doi : 10.1002 / jlac.18490690302 .
Ver también
Referencias
- ^ Utley, James (1997). "Tendencias en electrosíntesis orgánica". Reseñas de la Sociedad Química . 26 (3): 157. doi : 10.1039 / cs9972600157 .
- ^ Vijh, AK; Conway, BE (1967). "Aspectos cinéticos de electrodos de la reacción de Kolbe". Chem Rev . 67 (6): 623–664. doi : 10.1021 / cr60250a003 .
- ^ Sharkey, WH; Langkammerer, CM (1973). "2,7-Dimetil-2,7-dinitrooctano" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 5 , p. 445
enlaces externos
- "Electrólisis de Kolbe" . Portal de Química Orgánica . Consultado el 22 de octubre de 2007 .