Lesley Rae Dowling fue descubierta en Stellenbosch en 1980 por el director artístico Paddy Lee Thorpe. Lanzó su primer sencillo ( The Spaniard / Grips of Emotion ) y álbum ( Lesley Rae Dowling ) en 1981. Muchos de sus álbumes han sido producidos y coescritos (y acompañados) por Tully McCully. Su música ha ganado muchos premios musicales sudafricanos, incluidos varios premios Sarie (industria discográfica sudafricana), varios premios SAMA , premios 3M Scotty y un premio FNB SAMA.
Rechazó la oportunidad a principios de la década de 1980 de internacionalizarse, ya que el boicot cultural de Sudáfrica durante la era del apartheid tardío significaba que tendría que vivir en Irlanda durante seis meses al año, algo para lo que no estaba preparada.
Tiene una conocida relación de amor/odio con la industria de la música y nunca se ha sentido cómoda con las actuaciones públicas. Vive en su granja, "De Groote Zalze", cerca de Stellenbosch.