Hossam se casó en El Cairo, Egipto, el 7 de abril de 2018, con la cantante egipcia Sherine Abdel-Wahab . A la boda solo asistieron miembros de la familia inmediata y los gerentes y organizadores de la pareja, incluidas las hijas de Sherine (Maryam y Hana) del matrimonio anterior con el compositor Mohammed Mustafa. [2] Fue el segundo matrimonio de Habib. [3] Hossam Habib y Sherine se divorciaron en 2021. Se reconciliaron nuevamente en 2022. [4]
Hossam inicialmente trabajó como compositor. Compuso la canción de Elissa "Ayshalak" ( árabe : عايشالك). A Hossam le encantaba cantar y componer, pero nunca había intentado hacer del canto su carrera. Su familia y amigos lo convencieron de que lo intentara y firmó con una productora donde hizo su primer sencillo 'Men Yomak' ( árabe egipcio : من يومك). Habib lanzó su primer disco Lessa con otra productora llamada FAME y el segundo con Melody.
Después de la Primavera Árabe, Hossam lanzó una nueva canción llamada 'Aala Sot' ( árabe : أعلى صوت) cantando en memoria de la revolución tunecina y la revolución egipcia , se la presentó al pueblo egipcio y árabe.