Splendora Agatha "Aggie" Cromwell (interpretada por Debbie Reynolds como una Aggie mayor, Sara Paxton como una Aggie más joven [ cita requerida ] ) es la madre de Gwen y abuela de Marnie, Dylan y Sophie. Ella es la hija del primo de Merlín , Marvin. Se desconoce si Cromwell era su apellido de soltera, o si está viuda, como otros la llaman la Sra. Cromwell en Halloweentown High . Ella es una brujay reside en Halloweentown hasta que Gwen se ofrece a dejarla mudarse al mundo humano y vivir con ellos al final de la primera película. Ella está de acuerdo, pero le está costando mucho no usar su magia. En las dos primeras películas, lleva una bolsa de alfombra sin fondo que camina mágicamente junto a ella mientras camina. El bolso de la alfombra le es muy fiel además de ser un poco cobarde, ya que en la primera película tiene miedo de saltar de un autobús volador, pero lo hace cuando finge irse sin él.
En Halloweentown High , intenta encajar tomando varios trabajos de maestra en la escuela secundaria de Marnie y Dylan y se enamora del director. Tiene un bolso nuevo que la sigue, éste se asemeja a un caimán sin cabeza al que le encanta comer.
En Return to Halloweentown , se revela que durante los tiempos oscuros, Splendora Agatha Cromwell era la Princesa de Halloweentown, que poseía el Don, un poder antiguo. Era un collar que tenía el poder de darle al usuario un control total sobre cualquier persona, pero solo podía ser usado por una bruja o brujo de Cromwell. Un malvado batallón de brujos oscuros y brujas conocido como el Dominio buscó el Don y quería que Splendora lo usara para dominar Halloweentown. Queriendo vivir como una bruja normal, Splendora colocó el regalo en una caja cerrada y lo enterró bajo las ruinas del castillo de Cromwell, donde actualmente se encuentra la Universidad de Brujas. Se dice que solo su heredero podría desatar el Don que está almacenado dentro y usar el poder dentro de él.
Gwendolyn "Gwen" Piper (de soltera Cromwell) (interpretada por Judith Hoag ) es la hija de Aggie. Ella es la madre de Marnie, Dylan, Sophie Piper. Nació como bruja en Halloweentown. Cuando era joven, salió con Kalabar y también tuvo una cita con el hombre del saco. Ella renunció a su herencia mágica por William Piper (un mortal) y se casó con él. Incluso después de la muerte de su esposo, ella continúa viviendo en el mundo mortal, creyendo que es mejor ser "normal" y odia Halloween. Desde Halloweentown, Gwen usa su magia con más libertad y continúa creciendo con cada película.
En Halloweentown, mantiene Halloweentown en secreto para sus hijos y preferiría criarlos como mortales, sin permitir que en la casa se mencione nada que tenga que ver con la magia o Halloween. Dylan está de acuerdo con ella, pero a Marnie y Sophie no les gusta eso. Gwen solía pelear con su madre sobre el tema de si debería permitir o no que sus hijos siguieran la tradición de su familia, especialmente Marnie, quien está a punto de perder sus poderes para siempre después de su decimotercer Halloween. Al final de la primera película, se ofrece a dejar que Aggie se vaya a vivir con ellos y acepta que Marnie haga su entrenamiento de bruja. Aunque Gwen acepta la necesidad de su hijo de conectarse más con la herencia mágica, sigue animando a Marnie a no dejar que toda esa magia se le suba a la cabeza. Aunque Gwen finalmente comienza a aceptar la magia cada vez más a través de cada película.
En Halloweentown II: Kalabar's Revenge , Gwen conoce a un guapo padre soltero llamado Alex, pero no sabe que en realidad es un golem creado para atraerla a una trampa. La lleva a una fiesta de Halloween, donde el brujo Kal la convierte a ella y a todos en la fiesta en monstruos. Al combinar su magia, su familia logra revertir el hechizo.