De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a navegación Saltar a búsqueda

El grupo de investigación John W. Huffman de la Universidad de Clemson sintetizó más de 450 cannabinoides . [1] [2] [3] [4] Algunos de ellos son:

Los cannabinoides y sus K i valores
NombreClaseK i / nM en CB 1K i / nM en CB 2SelectividadEstructura
JWH-004Naftoilindol48 ± 134 ± 1,5CB 2 (12x)JWH-004.svg
JWH-007 [5]Naftoilindol9,5 ± 4,52,9 ± 2,6CB 2 (3,3 aumentos)JWH-007.svg
JWH-009Naftoilindol> 10000141 ± 14CB 2 (> 70x)JWH-009.svg
JWH-011NaftoilindolJWH-011.svg
JWH-015 [5]Naftoilindol164 ± 2213,8 ± 4,6CB 2 (12x)JWH 015.svg
JWH-016Naftoilindol22 ± 1,54,3 ± 1,6CB 2 (5,1 aumentos)JWH-016.svg
JWH-018 [5]Naftoilindol9 ± 52,9 ± 2,6CB 2 (3,1 aumentos)JWH 018.svg
JWH-019Naftoilindol9,8 ± 25,55 ± 2CB 2 (1,77 aumentos)JWH 019.svg
JWH-020Naftoilindol128 ± 17205 ± 20CB 1 (1.6x)JWH-020.svg
JWH-030Naftoilpirrol87 ± 3320 ± 127CB 1 (3,7 veces)JWH 030.svg
JWH-031Naftoilpirrol399 ± 109JWH-031.svg
JWH-032Naftoilpirrol> 10000> 10000-JWH-032.svg
JWH-033Naftoilpirrol666 ± 77JWH-033.svg
JWH-036Naftoilpirrol309 ± 11JWH-036.svg
JWH-042 [6]Naftoilindol> 100005050 ± 192CB 2JWH-042.svg
JWH-043 [6]Naftoilindol1180 ± 44964 ± 242CB 2 (1.2x)
JWH-044Naftoilpirrol> 10000> 10000-
JWH-045Naftoilpirrol> 10000> 10000-
JWH-046 [6]Naftoilindol343 ± 3816,3 ± 4,9CB 2 ( 21 aumentos)
JWH-047 [6]Naftoilindol59 ± 33,47 ± 1,80CB 2 (17x)
JWH-048 [6]Naftoilindol10,7 ± 1,00,49 ± 0,13CB 2 (22x)
JWH-049 [6]Naftoilindol55,1 ± 17,032,3 ± 2,4CB 2 (1,7 aumentos)
JWH-050 [6]Naftoilindol342 ± 6526 ± 133CB 1 (1,5 aumentos)
JWH-051Dibenzopirano1,200,03CB 2 (40x)
JWH-056 [7]Dibenzopirano> 1000032 ± 9CB 2
JWH-057 [8]Dibenzopirano23 ± 72,9 ± 1,6CB 2 (8x)
JWH-065 [7]Dibenzopirano399 ± 7610 ± 2CB 2 (40x)
JWH-070 [6]Naftoilindol> 10000> 10000
JWH-071 [6]Naftoilindol1340 ± 1232940 ± 852CB 1 (2,2 aumentos)
JWH-072Naftoilindol1050 ± 5,5170 ± 54CB 2 (6x)
JWH-073Naftoilindol8,9 ± 1,827 ± 12CB 1 (3 veces)
JWH-076 [5]Naftoilindol214 ± 11106 ± 46CB 2 (2x)
JWH-077 [6]Naftoilindol> 10000> 10000
JWH-078 [6]Naftoilindol817 ± 60633 ± 116CB 2 (1,3 aumentos)
JWH-079 [6]Naftoilindol63,0 ± 3,032,0 ± 6,0CB 2 (2x)
JWH-080 [6]Naftoilindol8,9 ± 1,82,21 ± 1,30CB 2 (4x)
JWH-081 [6]Naftoilindol1,2 ± 0,0312,4 ± 2,2CB 1 (10 veces)
JWH-082 [6]Naftoilindol5,3 ± 0,86,40 ± 0,94CB 1 (1,2 veces)
JWH-083 [6]Naftoilindol106 ± 12102 ± 50-
JWH-091 [9] (Δ 8 - THCP )Dibenzopirano22,0 ± 3,9
JWH-093 [6]Naftoilindol40,7 ± 2,859,1 ± 10,5CB 1 (1,45 aumentos)
JWH-094 [6]Naftoilindol476 ± 6797,3 ± 2,7CB 2 (4,9 aumentos)
JWH-095 [6]Naftoilindol140 ± 4,3312 ± 83CB 1 (2,2 aumentos)
JWH-096 [6]Naftoilindol33,7 ± 2,913,3 ± 5,6CB 2 (2,5 aumentos)
JWH-097 [6]Naftoilindol455 ± 28121 ± 15CB 2 (3.8x)
JWH-098 [6]Naftoilindol4,5 ± 0,11,9 ± 0,3CB 2 (2,4 aumentos)
JWH-099 [6]Naftoilindol35,3 ± 9,017,8 ± 2,9CB 2 (2x)
JWH-100 [6]Naftoilindol381 ± 102155 ± 74CB 2 (2,5 aumentos)
JWH-102 [7]Dibenzopirano7,9 ± 0,95,2 ± 2,0CB 2 (1,5 aumentos)
JWH-103 [7]Dibenzopirano28 ± 323 ± 7CB 2 (1.2x)
JWH-116 [10]Naftoilindol52 ± 5
JWH-120 [5]Naftoilindol1054 ± 316,1 ± 0,7CB 2 (173x)
JWH-122 [10]Naftoilindol0,69 ± 0,051,2 ± 1,2-
JWH-124 (Δ 8 - Parahexilo )Dibenzopirano41,0 ± 3,8
JWH-130 (Δ 8 - THCB )Dibenzopirano65,0 ± 13
JWH-133 [7]Dibenzopirano677 ± 1323,4 ± 1,0CB 2 (200x)
JWH-138 [11]Dibenzopirano8,5 ± 1,4
JWH-139 [12]Dibenzopirano2290 ± 50514 ± 10CB 2 (164x)
JWH-142 [7]Dibenzopirano529 ± 4935 ± 14CB 2 (15x)
JWH-143 [7]Dibenzopirano924 ± 10465 ± 8CB 2 (14x)
JWH-145 [13]Naftoilpirrol14 ± 26,4 ± 0,4CB 2 (2,2 aumentos)
JWH-146 [13]Naftoilpirrol21 ± 262 ± 5CB 2 (3,0 veces)
JWH-147 [13]Naftoilpirrol11 ± 17,1 ± 0,2CB 2 (1,5 aumentos)
JWH-148 [5]Naftoilindol123 ± 814,0 ± 1,0CB 2 (8x)
JWH-149 [5]Naftoilindol5,0 ± 2,10,73 ± 0,03CB 2 (6,8 aumentos)
JWH-150 [13]Naftoilpirrol60 ± 115 ± 2CB 2 (4x)
JWH-151 [5]Naftoilindol> 1000030 ± 1,1CB 2 (> 333x)
JWH-153 [5]Naftoilindol250 ± 2411 ± 0,5CB 2 (23x)
JWH-156 [13]Naftoilpirrol404 ± 18104 ± 18CB 2 (4x)
JWH-159 [5]Naftoilindol45 ± 110,4 ± 1,4CB 2 (4,3 aumentos)
JWH-160 [5]Naftoilindol1568 ± 201441 ± 110CB 2 (3.6x)
JWH-161Híbrido de dibenzopirano19,0
JWH-163 [5]Naftoilindol2358 ± 215138 ± 12CB 2 (17x)
JWH-164 [5]Naftoilindol6,6 ± 0,76,9 ± 0,2-
JWH-165 [5]Naftoilindol204 ± 2671 ± 8CB 2 (2,9 veces)
JWH-166 [5]Naftoilindol44 ± 101,9 ± 0,08CB 2 (23x)
JWH-167Fenilacetilindol90 ± 17159 ± 14CB 1 (1,77 aumentos)
JWH-171Hidrocarburo51
JWH-175 [10]Naftilmetilindol22 ± 2
JWH-176 [10]Hidrocarburo26 ± 4
JWH-180 [5]Naftoilindol26 ± 29,6 ± 2,0CB 2 (2,7x)
JWH-181 [5]Naftoilindol1,3 ± 0,10,62 ± 0,04CB 2 (2,1 aumentos)
JWH-182 [5]Naftoilindol0,65 ± 0,031,1 ± 0,1CB 1 (1,7 veces)
JWH-184 [10]Naftilmetilindol23 ± 6
JWH-185 [10]Naftilmetilindol17 ± 3
JWH-186 [14]Dibenzopirano187 ± 235,6 ± 1,7CB 2 (33x)
JWH-187 [14]Dibenzopirano84 ± 163,4 ± 0,5CB 2 (25 aumentos)
JWH-188 [14]Dibenzopirano270 ± 5818 ± 2CB 2 (15x)
JWH-189 [5]Naftoilindol52 ± 212 ± 0,8CB 2 (4,3 aumentos)
JWH-190 [14]Dibenzopirano8,8 ± 1,41,6 ± 0,03CB 2 (5,5 aumentos)
JWH-191 [14]Dibenzopirano1,8 ± 0,30,52 ± 0,03CB 2 (3,5 aumentos)
JWH-192 [10]Naftilmetilindol41 ± 13
JWH-193 [10]Naftoilindol6 ± 1
JWH-194 [10]Naftilmetilindol127 ± 19
JWH-195 [10]Naftilmetilindol113 ± 28
JWH-196 [10]Naftilmetilindol151 ± 18
JWH-197 [10]Naftilmetilindol323 ± 98
JWH-198 [10]Naftoilindol10 ± 2
JWH-199 [10]Naftilmetilindol20 ± 2
JWH-200 [10]Naftoilindol42 ± 5
JWH-201 [15]Fenilacetilindol1064 ± 21444 ± 14CB 2 (2,4 aumentos)
JWH-202 [15]Fenilacetilindol1678 ± 63645 ± 6CB 2 (2.6x)
JWH-203 [15]Fenilacetilindol8,0 ± 0,97,0 ± 1,3-
JWH-204 [15]Fenilacetilindol13 ± 125 ± 1CB 1 (1.9x)
JWH-205 [15]Fenilacetilindol124 ± 23180 ± 9CB 1 (1,45 aumentos)
JWH-206 [15]Fenilacetilindol389 ± 25498 ± 37CB 1 (1,28 aumentos)
JWH-207 [15]Fenilacetilindol1598 ± 1343723 ± 10CB 1 (2,33 aumentos)
JWH-208 [15]Fenilacetilindol179 ± 7570 ± 127CB 1 (3,18 aumentos)
JWH-209 [15]Fenilacetilindol746 ± 491353 ± 270CB 1 (1,81 aumentos)
JWH-210 [5]Naftoilindol0,46 ± 0,030,69 ± 0,01CB 1 (1,5 aumentos)
JWH-211 [5]Naftoilindol70 ± 0,812 ± 0,8CB 2 (5,8 aumentos)
JWH-212 [5]Naftoilindol33 ± 0,910 ± 1,2CB 2 (3,3 aumentos)
JWH-213 [5]Naftoilindol1,5 ± 0,20,42 ± 0,05CB 2 (3.6x)
JWH-215 [14]Dibenzopirano1008 ± 11785 ± 21CB 2 (12x)
JWH-216 [14]Dibenzopirano1856 ± 148333 ± 104CB 2 (5,6 veces)
JWH-217 [14]Dibenzopirano> 100001404 ± 66CB 2 (> 7x)
JWH-220Hidrocarburo19
JWH-224 [14]Dibenzopirano347 ± 3428 ± 1CB 2 (12,3 aumentos)
JWH-225 [14]Dibenzopirano> 10000325 ± 70CB 2 (> 31 veces)
JWH-226 [14]Dibenzopirano4001 ± 28243 ± 3CB 2 (93x)
JWH-227 [14]Dibenzopirano40 ± 64,4 ± 0,3CB 2 (9x)
JWH-229 [16]Dibenzopirano3134 ± 11018 ± 2CB 2 (174x)
JWH-230 [14]Dibenzopirano15 ± 31,4 ± 0,12CB 2 (10,7 aumentos)
JWH-233 [14]Dibenzopirano14 ± 31,0 ± 0,3CB 2 (14x)
JWH-234 [5]Naftoilindol8,4 ± 1,83,8 ± 0,6CB 2 (2,2 aumentos)
JWH-235 [5]Naftoilindol338 ± 34123 ± 34CB 2 (2,7x)
JWH-236 [5]Naftoilindol1351 ± 204240 ± 63CB 2 (5,6 veces)
JWH-237 [15]Fenilacetilindol38 ± 10106 ± 2CB 1 (2,8 aumentos)
JWH-239 [5]Naftoilindol342 ± 2052 ± 6CB 2 (6,6 veces)
JWH-240 [5]Naftoilindol14 ± 17,2 ± 1,3CB 2 (1,9x)
JWH-241 [5]Naftoilindol147 ± 2049 ± 7CB 2 (3,0 veces)
JWH-242 [5]Naftoilindol42 ± 96,5 ± 0,3CB 2 (6,5 aumentos)
JWH-243 [13]Naftoilpirrol285 ± 4041 ± 3CB 2 (6,95x)
JWH-244 [13]Naftoilpirrol130 ± 618 ± 1CB 2 (7,22 aumentos)
JWH-245 [13]Naftoilpirrol276 ± 425 ± 2CB 2 (11x)
JWH-246 [13]Naftoilpirrol70 ± 416 ± 1CB 2 (4,38 aumentos)
JWH-247 [14]Dibenzopirano427 ± 3199 ± 4CB 2 (4,3 aumentos)
JWH-248 [15]Fenilacetilindol1028 ± 39657 ± 19CB 2 (1,56 aumentos)
JWH-249 [15]Fenilacetilindol8,4 ± 1,820 ± 2CB 1 (2,38 aumentos)
JWH-250 [15]Fenilacetilindol11 ± 233 ± 2CB 1 (3 veces)
JWH-251 [15]Fenilacetilindol29 ± 3146 ± 36CB 2 (5 veces)
JWH-252 [15]Fenilacetilindol23 ± 319 ± 1CB 2 (1.2x)
JWH-253 [15]Fenilacetilindol62 ± 1084 ± 12CB 1 (1,35x)
JWH-254 [14]Dibenzopirano4724 ± 509319 ± 16CB 2 (14,8 aumentos)
JWH-256 [14]Dibenzopirano4300 ± 88897 ± 18CB 2 (44 aumentos)
JWH-258 [5]Naftoilindol4,6 ± 0,610,5 ± 1,3CB 1 (2,3 aumentos)
JWH-259 [5]Naftoilindol220 ± 2974 ± 7CB 2 (3,0 veces)
JWH-260 [5]Naftoilindol29 ± 0,425 ± 1,9CB 2 (1.2x)
JWH-261 [5]Naftoilindol767 ± 105221 ± 14CB 2 (3,5 aumentos)
JWH-262 [5]Naftoilindol28 ± 35,6 ± 0,7CB 2 (5.0x)
JWH-265 [5]Naftoilindol3788 ± 32380 ± 13CB 2 (47 aumentos)
JWH-266 [5]Naftoilindol> 10000455 ± 55CB 2 (> 22x)
JWH-267 [5]Naftoilindol381 ± 167,2 ± 0,14CB 2 (53x)
JWH-268 [5]Naftoilindol1379 ± 19340 ± 0,6CB 2 (34x)
JWH-277 [14]Dibenzopirano3905 ± 91589 ± 65CB 2 (6,6 veces)
JWH-278 [14]Dibenzopirano906 ± 8069 ± 6CB 2 (13x)
JWH-292 [13]Naftoilpirrol29 ± 120 ± 1CB 2 (1,45 aumentos)
JWH-293 [13]Naftoilpirrol100 ± 541 ± 4CB 2 (2,44 aumentos)
JWH-298 [14]Dibenzopirano812 ± 67198 ± 23CB 2 (4,1 veces)
JWH-299 [14]Dibenzopirano415 ± 5030 ± 2CB 2 (13,8 aumentos)
JWH-300 [12]Dibenzopirano118 ± 165,3 ± 0,1CB 2 (22x)
JWH-301 [14]Dibenzopirano295 ± 6448 ± 4CB 2 (6,1 veces)
JWH-302 [15]Fenilacetilindol17 ± 289 ± 15CB 1 (5,26 aumentos)
JWH-303 [15]Fenilacetilindol117 ± 10138 ± 12CB 1 (1,18 aumentos)
JWH-304 [15]Fenilacetilindol3363 ± 3322679 ± 688CB 2 (1,26x)
JWH-305 [15]Fenilacetilindol15 ± 1,829 ± 5CB 1 (1,93 aumentos)
JWH-306 [15]Fenilacetilindol25 ± 182 ± 11CB 1 (3,28 aumentos)
JWH-307 [13]Naftoilpirrol7,7 ± 1,83,3 ± 0,2CB 2 (2,33x)
JWH-308 [13]Naftoilpirrol41 ± 133 ± 2CB 2 (1,24 aumentos)
JWH-309 [13]Naftoilpirrol41 ± 349 ± 7CB 1 (1,20 aumentos)
JWH-310 [14]Dibenzopirano1059 ± 5136 ± 3CB 2 ( 29 aumentos)
JWH-311 [15]Fenilacetilindol23 ± 239 ± 3CB 1 (1,70x)
JWH-312 [15]Fenilacetilindol72 ± 791 ± 20CB 1 (1,26x)
JWH-313 [15]Fenilacetilindol422 ± 19365 ± 92CB 2 (1,16x)
JWH-314 [15]Fenilacetilindol39 ± 276 ± 4CB 1 (1,95x)
JWH-315 [15]Fenilacetilindol430 ± 24182 ± 23CB 2 (3.36x)
JWH-316 [15]Fenilacetilindol2862 ± 670781 ± 105CB 2 (3,66 aumentos)
JWH-336 [12]Dibenzopirano4589 ± 367153 ± 15CB 2 (30x)
JWH-338 [14]Dibenzopirano> 10000111 ± 16CB 2 (> 90x)
JWH-339 [14]Dibenzopirano> 100002317 ± 93CB 2 (> 4,3 veces)
JWH-340 [14]Dibenzopirano135 ± 630 ± 1CB 2 (4.5x)
JWH-341 [14]Dibenzopirano100 ± 810 ± 0,1CB 2 (10x)
JWH-346 [13]Naftoilpirrol67 ± 639 ± 2CB 2 (1,72 aumentos)
JWH-347 [13]Naftoilpirrol333 ± 17169 ± 17CB 2 (1,97x)
JWH-348 [13]Naftoilpirrol218 ± 1953 ± 1CB 2 (4,11 aumentos)
JWH-349 [14]Dibenzopirano376 ± 138 ± 4CB 2 (9,9 aumentos)
JWH-350 [12]Dibenzopirano395 ± 5012 ± 1CB 2 (33x)
JWH-351 [14]Dibenzopirano> 10000295 ± 3CB 2 (> 34 veces)
JWH-352 [14]Dibenzopirano> 1000047 ± 2CB 2 (> 213x)
JWH-353 [14]Dibenzopirano1493 ± 1031 ± 1CB 2 (48x)
JWH-354 [14]Dibenzopirano1961 ± 21241 ± 14CB 2 (8.1x)
JWH-355 [14]Dibenzopirano2162 ± 220108 ± 17CB 2 (20x)
JWH-356 [14]Dibenzopirano5837 ± 701108 ± 17CB 2 (54x)
JWH-357 [14]Dibenzopirano647 ± 78185 ± 4CB 2 (3,5 aumentos)
JWH-358 [14]Dibenzopirano1243 ± 26652 ± 3CB 2 (24x)
JWH-359Dibenzopirano2918 ± 45013,0 ± 0,2CB 2 (220x)
JWH-360 [14]Dibenzopirano2449 ± 606160 ± 8CB 2 (15x)
JWH-361 [14]Dibenzopirano63 ± 32,7 ± 0,1CB 2 (23x)
JWH-362 [14]Dibenzopirano127 ± 834 ± 5CB 2 (3,7 aumentos)
JWH-363 [13]Naftoilpirrol245 ± 571 ± 1CB 2 (3,45x)
JWH-364 [13]Naftoilpirrol34 ± 329 ± 1CB 2 (1,17x)
JWH-365 [13]Naftoilpirrol17 ± 13,4 ± 0,2CB 2 (5.0x)
JWH-366 [13]Naftoilpirrol191 ± 1224 ± 1CB 2 (7,96 aumentos)
JWH-367 [13]Naftoilpirrol53 ± 223 ± 1CB 2 (2,30x)
JWH-368 [13]Naftoilpirrol16 ± 19,1 ± 0,7CB 2 (1,76 aumentos)
JWH-369 [13]Naftoilpirrol7,9 ± 0,45,2 ± 0,3CB 2 (1,52x)
JWH-370 [13]Naftoilpirrol5,6 ± 0,44,0 ± 0,5CB 2 (1,40x)
JWH-371 [13]Naftoilpirrol42 ± 164 ± 2CB 1 (1,52x)
JWH-372 [13]Naftoilpirrol77 ± 28,2 ± 0,2CB 1 (9,39 aumentos)
JWH-373 [13]Naftoilpirrol60 ± 369 ± 2CB 1 (1,15x)
JWH-387 [17]Naftoilindol1,2 ± 0,11,1 ± 0,1-
JWH-398 [18]Naftoilindol2,3 ± 0,12,8 ± 0,2CB 1 (1,22x)
JWH-416 [17]Naftoilindol73 ± 103,3 ± 0,1CB 2 (22x)
JWH-417 [17]Naftoilindol522 ± 5813 ± 0,2CB 2 (40x)
JWH-422 [17]Naftoilindol501 ± 4820 ± 0,4CB 2 (25 aumentos)
JWH-423 [17]Naftoilindol140 ± 106,6 ± 0,2CB 2 ( 21 aumentos)
JWH-424 [17]Naftoilindol21 ± 3,45,4 ± 0,2CB 2 (3,9 veces)
JWH-425 [17]Naftoilindol54 ± 1110 ± 0,4CB 2 (5,4 aumentos)


Ver también [ editar ]

  • Lista de cannabinoides AM
  • Lista de cannabinoides CP
  • Lista de cannabinoides HU
  • Lista de cannabinoides de diseño diversos

Referencias [ editar ]

  1. ^ Manera C, Tuccinardi T, Martinelli A (2008). "Indoles y compuestos relacionados como ligandos cannabinoides". Mini Rev Med Chem . 8 (4): 370–87. doi : 10.2174 / 138955708783955935 . PMID  18473928 .
  2. ^ Wiley JL, Marusich JA, Huffman JW (2014). "Moverse alrededor de la molécula: relación entre la estructura química y la actividad in vivo de los cannabinoides sintéticos" . Life Sci . 97 (1): 55–63. doi : 10.1016 / j.lfs.2013.09.011 . PMC 3944940 . PMID 24071522 .  
  3. ^ Wiley JL, Marusich JA, Thomas BF (2017). "Química de combinación: relaciones estructura-actividad de nuevos cannabinoides psicoactivos" . Curr Top Behav Neurosci . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. 32 : 231–248. doi : 10.1007 / 7854_2016_17 . ISBN 978-3-319-52442-9. PMID  27753007 .
  4. ^ Barandilla SD, Connor M (2018). "La química y farmacología de los agonistas de los receptores cannabinoides sintéticos como nuevas sustancias psicoactivas: orígenes". Handb Exp Pharmacol . Manual de farmacología experimental. 252 : 165-190. doi : 10.1007 / 164_2018_143 . ISBN 978-3-030-10560-0. PMID  29980914 .
  5. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am Huffman JW, Zengin G, Wu MJ, Lu J, Hynd G, Bushell K, Thompson AL, Bushell S, Tartal C, Hurst DP, Reggio PH, Selley DE, Cassidy MP, Wiley JL, Martin BR (enero de 2005). "Relaciones estructura-actividad para 1-alquil-3- (1-naftoil) indoles en los receptores cannabinoides CB (1) y CB (2): efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes naftoílo. Nuevos agonistas del receptor CB (2) altamente selectivos" . Química bioorgánica y medicinal . 13 (1): 89-112. doi : 10.1016 / j.bmc.2004.09.050 . PMID  15582455 .
  6. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B, Showalter VM, Abood ME, Martin BR (agosto de 2000). "Influencia de la longitud de la cadena de alquilo N-1 de los indoles cannabimiméticos sobre la unión del receptor CB (1) y CB (2)". Dependencia de drogas y alcohol . 60 (2): 133–40. doi : 10.1016 / S0376-8716 (99) 00152-0 . PMID 10940540 . 
  7. ^ a b c d e f g Huffman JW, Liddle J, Yu S, Aung MM, Abood ME, Wiley JL, Martin BR (diciembre de 1999). "3- (1 ', 1'-Dimetilbutil) -1-desoxi-delta8-THC y compuestos relacionados: síntesis de ligandos selectivos para el receptor CB2". Química bioorgánica y medicinal . 7 (12): 2905-14. doi : 10.1016 / s0968-0896 (99) 00219-9 . PMID 10658595 . 
  8. ^ Huffman JW, Yu S, Showalter V, Abood ME, Wiley JL, Compton DR, Martin BR, Bramblett RD, Reggio PH (septiembre de 1996). "Síntesis y farmacología de un cannabinoide muy potente que carece de un hidroxilo fenólico con alta afinidad por el receptor CB2". Revista de Química Medicinal . 39 (20): 3875–7. doi : 10.1021 / JM960394Y . PMID 8831752 . 
  9. ^ Arco EW, Rimoldi JM. Las relaciones estructura-función de los cannabinoides clásicos: modulación CB1 / CB2. Perspect Medicin Chem . 2016 28 de junio; 8: 17-39. doi : 10.4137 / PMC.S32171 PMID 27398024 
  10. ^ a b c d e f g h i j k l m n o Huffman JW, Mabon R, Wu MJ, Lu J, Hart R, Hurst DP, Reggio PH, Wiley JL, Martin BR (febrero de 2003). "3-indolil-1-naftilmetanos: nuevos indoles cannabimiméticos proporcionan evidencia de interacciones de apilamiento aromático con el receptor de cannabinoides CB (1)". Química bioorgánica y medicinal . 11 (4): 539–49. doi : 10.1016 / S0968-0896 (02) 00451-0 . PMID 12538019 . 
  11. ^ Martin BR, Jefferson R, Winckler R, Wiley JL, Huffman JW, Crocker PJ, Saha B, Razdan RK. La manipulación de la cadena lateral de tetrahidrocannabinol delinea agonistas, agonistas parciales y antagonistas. J Pharmacol Exp Ther . Septiembre de 1999; 290 (3): 1065-79. PMID 10454479 
  12. ^ a b c d Howlett AC, Barth F, Bonner TI, Cabral G, Casellas P, Devane WA, Felder CC, Herkenham M, Mackie K, Martin BR, Mechoulam R, Pertwee RG (junio de 2002). "Unión Internacional de Farmacología. XXVII. Clasificación de receptores cannabinoides". Revisiones farmacológicas . 54 (2): 161–202. doi : 10.1124 / pr.54.2.161 . PMID 12037135 . S2CID 8259002 .  
  13. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab Huffman JW, Padgett LW, Isherwood ML, Wiley JL, Martin BR (octubre de 2006). "1-alquil-2-aril-4- (1-naftoil) pirrol: nuevos ligandos de alta afinidad para los receptores cannabinoides CB1 y CB2". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 16 (20): 5432–5. doi : 10.1016 / j.bmcl.2006.07.051 . PMID 16889960 . 
  14. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak al am Marriott KS, Huffman JW (2008). "Avances recientes en el desarrollo de ligandos selectivos para el receptor cannabinoide CB (2)". Temas actuales en química medicinal . 8 (3): 187-204. doi :10.2174 / 156802608783498014 . PMID  18289088 .
  15. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z aa Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, Cassidy MP, Wiley JL, Martin BR (septiembre de 2005). "1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, una nueva clase de indoles cannabimiméticos". Cartas de Química Bioorgánica y Medicinal . 15 (18): 4110–3. doi : 10.1016 / j.bmcl.2005.06.008 . PMID 16005223 . 
  16. ^ Huffman JW, Bushell SM, Miller JR, Wiley JL, Martin BR (diciembre de 2002). "1-metoxi-, 1-desoxi-11-hidroxi- y 11-hidroxi-1-metoxi-Delta (8) -tetrahidrocannabinoles: nuevos ligandos selectivos para el receptor CB2". Química bioorgánica y medicinal . 10 (12): 4119–29. doi : 10.1016 / s0968-0896 (02) 00331-0 . PMID 12413866 . 
  17. ↑ a b c d e f g Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW (2012). "Síntesis y farmacología de 1-alquil-3- (1-naftoil) indoles: efectos estéricos y electrónicos de los sustituyentes naftoílo 4- y 8-halogenados" . Química bioorgánica y medicinal . 20 (6): 2067–2081. doi : 10.1016 / j.bmc.2012.01.038 . PMC 3298571 . PMID 22341572 .  
  18. ^ Los receptores cannabinoides . Los Receptores. 2009. doi : 10.1007 / 978-1-59745-503-9 . ISBN 978-1-58829-712-9.