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JWH-018
JWH018.svg
Modelo de bola y palo JWH-018.png
Datos clinicos
Vías de
administración		Ahumado, Oral
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • (Naftalen-1-il) (1-pentil- 1H -indol-3-il) metanona
Número CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA100.163.574 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
FórmulaC 24 H 23 N O
Masa molar341,454  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
solubilidad en aguahidrofóbico, n / a mg / mL (20 ° C)
  • CCCCCN1C = C (C (C2 = CC = CC3 = CC = CC = C32) = O) C4 = CC = CC = C41
  • EnChI = 1S / C24H23NO / c1-2-3-8-16-25-17-22 (20-13-6-7-15-23 (20) 25) 24 (26) 21-14-9-11- 18-10-4-5-12-19 (18) 21 / h4-7,9-15,17H, 2-3,8,16H2,1H3 controlarY
  • Clave: JDNLPKCAXICMBW-UHFFFAOYSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿qué es esto?) (verificar)  

JWH-018 ( 1-pentil-3- (1-naftoil) indol ) o AM-678 [1] es un analgésico químico de la familia de los naftoilindol que actúa como un agonista completo en los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 , con cierta selectividad para CB 2 . Produce efectos en animales similares a los del tetrahidrocannabinol (THC), un cannabinoide presente de forma natural en el cannabis, lo que lleva a su uso en productos de cannabis sintético que en algunos países se venden legalmente como " mezclas de incienso ". [2] [3] [4] [5] [6]

Como agonista completo de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 , este compuesto químico se clasifica como un medicamento analgésico. [7]

Los efectos analgésicos de los ligandos cannabinoides, mediados por los receptores CB1, están bien establecidos en el tratamiento del dolor neuropático, así como del dolor por cáncer y la artritis. [7]

Estos compuestos actúan imitando las hormonas endocannabinoides producidas naturalmente en el cuerpo, como el 2-AG y la anandamida (AEA), que son biológicamente activas y pueden exacerbar o inhibir la señalización nerviosa. [7]

Como la causa es poco conocida en los estados de dolor crónico, se deben realizar más investigaciones y desarrollo antes de que podamos realizar el potencial terapéutico de esta clase de compuestos biológicos. [7]

Historia [ editar ]

John W. Huffman , químico orgánico de la Universidad de Clemson , sintetizó una variedad de compuestos químicos que afectan el sistema endocannabinoide . JWH-018 es uno de estos compuestos, con estudios que muestran una afinidad por el receptor de cannabinoides (CB 1 ) cinco veces mayor que la del THC. Los receptores de cannabinoides se encuentran en el tejido del bazo y el cerebro de los mamíferos; sin embargo, actualmente se desconocen los detalles estructurales de los sitios activos. [8]

El 15 de diciembre de 2008, las compañías farmacéuticas alemanas informaron que JWH-018 se encontró como uno de los componentes activos en al menos tres versiones del medicamento del mercado gris Spice , que se ha vendido como incienso en varios países de todo el mundo. el mundo desde 2002. [9] [10] [11] Un análisis de muestras adquiridas cuatro semanas después de la prohibición alemana de JWH-018 encontró que los fabricantes habían acortado la cadena de alquilo en un carbono para eludir la prohibición. [12]

Farmacología [ editar ]

JWH-018 es un agonista completo de los receptores cannabinoides CB 1 y CB 2 , con una afinidad de unión informada de 9,00 ± 5,00  nM en CB 1 y 2,94 ± 2,65 nM en CB 2 . [3] JWH-018 tiene una CE 50 de 102 nM para CB humana 1 receptores, y 133 nM para CB humana 2 receptores. [13] JWH-018 produce bradicardia e hipotermia en ratas a dosis de 0,3 a 3 mg / kg, lo que sugiere una potente actividad similar a los cannabinoides. [13]

Farmacocinética [ editar ]

El metabolismo de JWH-018 se evaluó utilizando ratas Wistar a las que se les había administrado un extracto etanólico que contenía JWH-018. Se recogió orina durante 24 horas, seguido de la extracción de los metabolitos JWH-018 mediante extracción líquido-líquido y extracción en fase sólida. Se utilizó GC-MS para separar e identificar los compuestos extraídos. JWH-018 y su metabolito N-desalquilado solo se detectaron en pequeñas cantidades, siendo los metabolitos N-desalquilados hidroxilados que comprenden la señal primaria. El desplazamiento de masa observado indica que es probable que la hidroxilación se produzca tanto en las porciones de naftaleno como de indol de la molécula. [14]Los metabolitos humanos fueron similares, aunque la mayor parte del metabolismo tuvo lugar en el anillo indol y en la cadena lateral del pentilo, y los metabolitos hidroxilados se conjugaron ampliamente con glucurónido . [15]

Uso [ editar ]

Los medios de comunicación han informado de al menos un caso de dependencia de JWH-018. [2] El usuario consumió JWH-018 diariamente durante ocho meses. Los síntomas de abstinencia fueron más graves que los experimentados como resultado de la dependencia del cannabis . Se ha demostrado que JWH-018 causa cambios profundos en la densidad del receptor CB 1 después de la administración, provocando una desensibilización a sus efectos más rápidamente que los cannabinoides relacionados. [6]

El 15 de octubre de 2011, el forense del condado de Anderson, Greg Shore, atribuyó la muerte de un jugador de baloncesto universitario de Carolina del Sur a "toxicidad por drogas y falla orgánica" causada por JWH-018. [16] Un correo electrónico fechado el 4 de noviembre de 2011 sobre el caso fue finalmente publicado por la ciudad de Anderson SC el 16 de diciembre de 2011 bajo la Ley de Libertad de Información después de que se negaran múltiples solicitudes de los medios para ver la información. [17]

En comparación con el THC, que es un agonista parcial de los receptores CB 1 , el JWH-018 y muchos cannabinoides sintéticos son agonistas completos . Se ha demostrado que el THC inhibe la neurotransmisión del receptor GABA en el cerebro a través de varias vías. [18] [19] JWH-018 puede causar ansiedad intensa, agitación y, en casos raros (generalmente con usuarios no habituales de JWH), se ha asumido que ha sido la causa de ataques y convulsiones al inhibir la neurotransmisión de GABA de manera más efectiva que THC. Los agonistas completos del receptor de cannabinoides pueden presentar serios peligros para el usuario cuando se usan en exceso. [20]

Se han informado varios efectos adversos físicos y psicológicos por el uso de JWH-018. Un estudio informó recaídas psicóticas y síntomas de ansiedad en pacientes con enfermedades mentales bien tratados después de la inhalación de JWH-018. [21] Debido a las preocupaciones sobre el potencial de JWH-018 y otros cannabinoides sintéticos para causar psicosis en personas vulnerables, se ha recomendado que las personas con factores de riesgo de enfermedades psicóticas (como antecedentes familiares o pasados ​​de psicosis) no consuman estas sustancias. . [22]

Detección en fluidos biológicos [ editar ]

El uso de JWH-018 se detecta fácilmente en la orina utilizando inmunoensayos de detección de "especias" de varios fabricantes centrados tanto en el fármaco original como en sus metabolitos omega-hidroxi y carboxilo. [23] JWH-018 no será detectado por métodos más antiguos empleados para detectar THC y otros terpenoides del cannabis. La determinación del fármaco original en suero o sus metabolitos en orina se ha realizado mediante GC-MS o LC-MS. Las concentraciones séricas de JWH-018 generalmente se encuentran en el rango de 1 a 10 μg / L durante las primeras horas después del uso recreativo. El principal metabolito urinario es un compuesto monohidroxilado en el omega menos un átomo de carbono de la cadena lateral de alquilo. Un metabolito menor monohidroxilado en la posición omega (terminal) estaba presente en la orina de 6 usuarios del fármaco en concentraciones de 6 a 50 μg / L, principalmente como un conjugado de glucurónido. [24] [25] [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32]

Situación legal [ editar ]

Polvo JWH-018 como se vendía comúnmente en línea
PaísFecha de prohibiciónNotas
 Austria18 de diciembre de 2008El Ministerio de Salud austriaco anunció el 18 de diciembre de 2008 que Spice sería controlado en virtud del párrafo 78 de su ley de drogas debido a que contiene una sustancia activa que afecta las funciones del cuerpo, y la legalidad de JWH-018 está bajo revisión.
 Australia9 de septiembre de 2011JWH-018 se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [33] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para investigaciones médicas o científicas, o con fines analíticos, docentes o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [33]
 Bielorrusia1 de enero de 2010
 Canadá21 de febrero de 2012Se afirma que JWH-018 es una sustancia controlada en Canadá, aunque no figura en la lista de cannabinoides sintéticos de la lista 2. Health Canada opina que las "preparaciones sintéticas similares" cubren el jwh-018, aunque el jwh-018 no es similar en estructura química ni en su acción del receptor CB1. El tema está actualmente en debate entre los tribunales y el distribuidor más grande de Canadá. Nota: la CDSA más actual se puede encontrar aquí [34]
 porcelana1 de enero de 2012China ha declarado ilegal el JWH-018 para la venta. Es ilegal importar o exportar JWH-018. [ cita requerida ]
 Estonia24 de julio de 2009
 Finlandia12 de marzo de 2012[35]
 Francia24 de febrero de 2009[36] [37]
 Alemania22 de enero de 2009[38]
 Irlanda11 de mayo de 2010La ministra de Salud, Mary Harney, anunció una prohibición inmediata el 11 de mayo de 2010. [39]
 Italia2 de julio de 2010[40]
 Japón3 de agosto de 2012[41] [42]
 Jordán2 de septiembre de 2014El departamento de Antinarcóticos declaró ilegales los cannabinoides sintéticos y sus análogos después de un brote de un producto que contenía JWH-018 denominado "Joker". [43]
 Letonia28 de noviembre de 2009[44]
 Nueva Zelanda8 de mayo de 2014[45]
 Noruega21 de diciembre de 2011[46]
 Polonia[36]
 Rumania15 de febrero de 2010
 Rusia22 de enero de 2010
 Corea del Sur1 de julio de 2009[47]
 Suecia30 de julio de 2009El 30 de julio de 2009 se aceptó un proyecto de ley para prohibir el JWH-018 que entró en vigor el 15 de septiembre de 2009. [48]
 pavo13 de febrero de 2011Las autoridades turcas fueron informadas por primera vez sobre el JWH-018 a través del Observatorio Europeo de las Drogas y las Toxicomanías (OEDT). La incautación de 2C-B en forma de pastilla azul el 13 de octubre de 2010 y la incautación de 0,6 g de JWH-018 el 16 de abril de 2010 en Eskisehir se informó a través del Sistema de Alerta Temprana (EWS). Tras estos informes, el comité de EWS inició el proceso de regulación advirtiendo al Ministerio de Salud. [49] En respuesta a la carta oficial # 86106 emitida por el Ministerio de Salud de fecha 22 de diciembre de 2010, el Consejo de Ministros decidió el 7 de enero de 2011 agregar 14 cannabinoides ; a saber, JWH-018, CP 47,497 , JWH-073 , HU-210 , JWH-200 , JWH-250, JWH-398 , JWH-081 , JWH-073 , JWH-015 , JWH-122 , JWH-203 , JWH-210 , JWH-019 ; fenetilaminas 2C-B y 2C-P así como Catha edulis a la lista de sustancias sujetas a la Ley de Fiscalización de Estupefacientes. El reglamento está en vigor desde el 13 de febrero de 2011. [50] Con la carta n. ° 12099 emitida por el Ministerio de Salud de fecha 6 de febrero de 2012, 4 cannabinoides más ( AM-2201 , RCS-4 , JWH-201 y JWH-302 ),La salvia divinorum y varias otras sustancias químicas (lista completa aquí [51] ) se agregaron a la lista de sustancias controladas el 17 de febrero de 2012, que está en vigor desde el 22 de marzo de 2012. [52]
 Ucrania31 de mayo de 2010
 Reino Unido23 de diciembre de 2009[53]
 Estados Unidos1 de marzo de 2011JWH-018 fue programado temporalmente el 1 de marzo de 2011 por 76 FR 11075. Fue programado permanentemente el 9 de julio de 2012 por la Sección 1152 de la Ley de Innovación y Seguridad de la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDASIA) [54]

Síntesis [ editar ]

Síntesis de JWH-018. [55]

Ver también [ editar ]

  • Cannabinoides sintéticos
  • Lista de cannabinoides JWH
  • AM-2201
  • BB-22
  • BIM-018
  • FUBIMINA
  • PB-22
  • SDB-001
  • SDB-005
  • THJ-018
  • THJ-2201


Referencias [ editar ]

[56]

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