JWH-019 es un analgésico químico de la familia de los naftoilindol que actúa como agonista cannabinoide en los receptores CB 1 y CB 2 . Es el homólogo N -hexilo del compuesto cannabinoide sintético más común JWH-018 . A diferencia del homólogo de butilo JWH-073 , que es varias veces más débil que JWH-018, el homólogo de hexilo es solo un poco menos potente, aunque extiende la cadena un carbono más hasta el homólogo de heptilo JWH-020.resulta en una pérdida dramática de actividad. Estos resultados muestran que la longitud óptima de la cadena lateral para la unión de CB 1 en la serie de naftoilindol es la cadena de pentilo de cinco carbonos , más corta que en los cannabinoides clásicos donde una cadena de heptilo de siete carbonos produce los compuestos más potentes. Se cree que esta diferencia refleja una conformación de unión ligeramente diferente adoptada por los compuestos de naftoilindol en comparación con los cannabinoides clásicos, y puede ser útil para caracterizar el sitio activo de los receptores CB 1 y CB 2 . [2] [3] [4]
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Estatus legal | |
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Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 25 H 25 N O |
Masa molar | 355,481 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Estatus legal
porcelana
En octubre de 2015, JWH-019 es una sustancia controlada en China. [5]
Polonia
En Polonia, JWH-019 es IN (Polonia). [1]
Suecia
JWH-019 es ilegal en Suecia.
Reino Unido
JWH-019 es Clase B en el Reino Unido.
Estados Unidos
JWH-019 es una sustancia controlada de Lista I , controlada federalmente en los Estados Unidos. [6]
Ver también
Referencias
- ^ a b "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)" . Internetowy System Aktów Prawnych . Consultado el 12 de junio de 2011 .
- ^ Aung MM, Griffin G, Huffman JW, Wu M, Keel C, Yang B, et al. (Agosto de 2000). "Influencia de la longitud de la cadena de alquilo N-1 de los indoles cannabimiméticos sobre la unión del receptor CB (1) y CB (2)". Dependencia de drogas y alcohol . 60 (2): 133–40. doi : 10.1016 / S0376-8716 (99) 00152-0 . PMID 10940540 .
- ^ Poso A, Huffman JW (enero de 2008). "Dirigido al receptor cannabinoide CB2: modelado y determinantes estructurales de ligandos selectivos CB2" . Revista británica de farmacología . 153 (2): 335–46. doi : 10.1038 / sj.bjp.0707567 . PMC 2219524 . PMID 17982473 .
- ^ Ashton JC, Wright JL, McPartland JM, Tyndall JD (2008). "Especificidad del ligando del receptor de cannabinoides CB1 y CB2 y el desarrollo de agonistas selectivos de CB2". Química Medicinal Actual . 15 (14): 1428–43. doi : 10.2174 / 092986708784567716 . PMID 18537620 .
- ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知" (en chino). Administración de Drogas y Alimentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- ^ Sustancias controladas enumeradas por la DEA