El naftaleno de litio es una sal orgánica con la fórmula química Li + C
10H-
8. En el laboratorio de investigación, se utiliza como reductor en la síntesis de química orgánica, organometálica e inorgánica. Suele generarse in situ. El naftaleno de litio cristaliza con ligandos unidos a Li + . [1]
El compuesto se prepara agitando el litio metálico con naftaleno en un disolvente etéreo , normalmente como tetrahidrofurano o dimetoxietano . La sal resultante es de color verde oscuro. [2] La reacción de naftaleno con litio puede acelerarse mediante sonicación. También se han desarrollado métodos para analizar el naftaleno de litio. [3] El anión es un radical, lo que da una fuerte señal EPR cerca de g = 2.0. [4] Su color verde intenso proviene de absorciones a 463, 735 nm. [5]
Varios solvatos de naftaleno litio se han caracterizado por cristalografía de rayos X . Los efectos son sutiles, el par externo de enlaces HC – CH se contrae a las 3 pm y los otros nueve enlaces C – C se alargan a las 2–3 pm. Neto: la reducción debilita la vinculación. [6]
Con un potencial de reducción cercano a -2,5 V en comparación con el electrodo de hidrógeno normal , el anión del radical naftaleno es un fuerte agente reductor. [5]
El anión es fuertemente básico y una ruta de degradación típica implica la reacción con agua y fuentes próticas relacionadas, como los alcoholes. Estas reacciones producen dihidronaftaleno :
Las sales de metales alcalinos del anión del radical naftaleno se utilizan para preparar complejos de naftaleno. [7]