Dimetoxietano , también conocido como glima , monoglima , dimetil glicol , etilenglicol dimetil éter , dimetil cellosolve , y DME , es una incoloro, aprótico y, líquido éter que se utiliza como un disolvente , especialmente en baterías. [2] El dimetoxietano es miscible con agua .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,2-dimetoxietano [1] | |
Otros nombres Etano-1,2-diil dimetil éter [1] DME Glyme Etilenglicol dimetil éter Monoglime Dimetil glicol Dimetil cellosolve | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.451 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 10 O 2 | |
Masa molar | 90,122 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 0,8683 g / cm 3 |
Punto de fusion | −58 ° C (−72 ° F; 215 K) |
Punto de ebullición | 85 ° C (185 ° F; 358 K) |
miscible | |
Peligros | |
Inflamable ( F ) Tóxico ( T ) Repr. Gato. 2 | |
Frases R (desactualizadas) | R60 , R61 , R11 , R19 , R20 |
Frases S (desactualizadas) | S53 , S45 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | -2 ° C (28 ° F; 271 K) |
Compuestos relacionados | |
Éteres relacionados | Dimetoximetano |
Compuestos relacionados | Etilenglicol 1,4-dioxano Éter dimetílico de dietilenglicol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El monoglyme se produce industrialmente mediante la reacción de dimetiléter con óxido de etileno : [3] [4]
- CH 3 OCH 3 + CH 2 CH 2 O → CH 3 OCH 2 CH 2 OCH 3
Aplicaciones como disolvente y ligando
Junto con un disolvente de alta permitividad (por ejemplo, carbonato de propileno ), se utiliza dimetoxietano como componente de baja viscosidad del disolvente para electrolitos de baterías de litio . En el laboratorio, el DME se utiliza como disolvente coordinador.
El dimetoxietano se usa a menudo como una alternativa de alto punto de ebullición al éter dietílico y al THF . El dimetoxietano actúa como ligando bidentado para algunos cationes metálicos. Por tanto, se utiliza a menudo en química organometálica . Las reacciones de Grignard y las reducciones de hidruros son aplicaciones típicas. También es adecuado para reacciones catalizadas por paladio, incluidas reacciones de Suzuki y acoplamientos de Stille . El dimetoxietano también es un buen disolvente para oligo y polisacáridos .
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 704. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ D. Berndt, D. Spahrbier, "Baterías" en Enciclopedia de química industrial 2005 de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a03_343
- ^ Siegfried Rebsdat y Dieter Mayer (2000). "Etilenglicol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_101 . ISBN 3527306730.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Dimetoxietano
- ^ Arteaga-Müller, Rocío; Tsurugi, Hayato; Saito, Teruhiko; Yanagawa, Masao; Oda, Seiji; Mashima, Kazushi (2009). "Nuevo sistema catalizador libre de ligando de tantalio para trimerización altamente selectiva de etileno que proporciona 1-hexeno: nueva evidencia de un mecanismo de metalciclo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (15): 5370–5371. doi : 10.1021 / ja8100837 . PMID 20560633 .
enlaces externos
- Página de inicio de Clariant Glymes www.glymes.com
- 1,2-dimetoxietano - información del producto químico: propiedades, producción, aplicaciones.
- Tarjeta internacional de seguridad química 1568
- Enlaces de peligro químico