Münchnone (sinónimos: 1,3-oxazolio-5-óxido; 1,3-oxazolio-5-olato; anhidro-5-hidroxi-1,3-oxazolio hidróxido; 5-hidroxi-1,3-oxazolio hidróxido, sal interna ; oxido-oxazolio) es un compuesto químico aromático heterocíclico mesoiónico , con la fórmula molecular C 3 H 3 NO 2 .
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Síntesis y reactividad
Lawson & Miles informó de la primera preparación de un derivado de münchnone en 1959 mediante ciclodeshidratación de ácido 2-piridona- N- acético con anhídrido acético. [1] La reactividad de iluro de azometina de münchnones, y su reacción con alquinos en la síntesis de pirroles , fue publicado por primera vez por Huisgen et al. [2] [3] El grupo de Huisgen siguió con una investigación exhaustiva de las propiedades químicas, la reactividad y la utilidad de las münchnones para la síntesis de muchos otros productos. [4] [5] Como tales, generalmente se les atribuye el descubrimiento de la clase de moléculas münchnone. Si bien ciertas münchnonas sustituidas son estables y se aíslan fácilmente en condiciones ambientales, la mayoría son inestables, incluida la propia münchnone original. Münchnones se utilizan típicamente como sustratos de cicloadición 1,3-dipolar en la síntesis de pirroles [ cita requerida ] por su generación in situ en presencia de alquinos .
Ver también
Referencias
- ^ Lawson, Alexander; Miles, DH (1 de enero de 1959). "574. Algunos nuevos compuestos mesoiónicos". Revista de la Sociedad Química (reanudación) (0): 2865–2871. doi : 10.1039 / JR9590002865 .
- ^ Huisgen, R .; Gotthardt, H .; Bayer, HO Angew. Chem. En t. Ed. Engl. 1964 , 3 , 135. ( doi : 10.1002 / anie.196401353 )
- ^ Huisgen, R .; Gotthardt, H .; Bayer, HO; Schaefer, FC Angew. Chem. En t. Ed. Engl. 1964 , 3 , 136. ( doi : 10.1002 / anie.196401361 )
- ^ Gingrich, HL; Baum, JS en oxazoles, química de compuestos heterocíclicos ; Turchi, IJ, Ed .; Wiley: Nueva York, 1986; Vol. 45. ( doi : 10.1002 / 9780470187289.ch4 )
- ^ Gribble, GW en oxazoles: síntesis, reacciones y espectroscopia , A; Palmer, DC, Ed .; Wiley: Nueva York, 2003; Vol. 60. ( doi : 10.1002 / 0471428035.ch4 )