En química , los compuestos mesoiónicos son aquellos en los que una estructura heterocíclica es dipolar y donde tanto las cargas negativas como las positivas están deslocalizadas . [1] No se puede escribir una estructura completamente descargada y los compuestos mesoiónicos no se pueden representar satisfactoriamente por ninguna estructura mesomérica . [1] Los compuestos mesoiónicos son una subclase de betaínas . [1] Algunos ejemplos son las sidnonas y las sidnonas iminas (p. Ej., El estimulante mesocarb ), münchnones ,[1] [2] y carbenos mesoiónicos .
La carga positiva formal está asociada con los átomos del anillo y la carga negativa formal está asociada con los átomos del anillo o con un nitrógeno exocíclico u otro átomo. [3] Estos compuestos son estables zwitteriónicos compuestos [4] y pertenecen a nonbenzenoid aromáticos . [5]
Ver también
Referencias
- ^ a b c d IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " compuestos mesoiónicos ". doi : 10.1351 / goldbook.M03842
- ^ Ollis, W. David; Stanforth, Stepher P .; Ramsden, Christopher A. (1985). "Betaínas mesoméricas heterocíclicas". Tetraedro . 41 (12): 2239–2329. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 96625-6 .
- ^ "SYDNONES" (PDF) .[ página necesaria ]
- ^ "Buscando compuestos mesoiónicos" .
- ^ Badami, Bharati V (2006). "Compuestos mesoiónicos". Resonancia . 11 (10): 40–48. doi : 10.1007 / BF02835674 .
Otras lecturas
- Senff-Ribeiro, A; Echevarria, A; Silva, EF; Franco, CR; Veiga, SS; Oliveira, MB (2004). "Efecto citotóxico de un nuevo compuesto mesoiónico 1,3,4-tiadiazolio (MI-D) en líneas celulares de melanoma humano" . Revista británica de cáncer . 91 (2): 297-304. doi : 10.1038 / sj.bjc.6601946 . PMC 2409799 . PMID 15199390 .
- Mickleburgh, yo; Geng, F; Tiley, L (2009). "Compuestos heterocíclicos mesoiónicos como inhibidores análogos de la tapa del ARN mensajero candidato de la actividad de unión de la tapa de la ARN polimerasa del virus de la influenza". Química y quimioterapia antivirales . 19 (5): 213–8. doi : 10.1177 / 095632020901900504 . PMID 19483269 .
- Cadena, Silvia MSC; Carnieri, Eva GS; Echevarria, Aurea; De Oliveira, Maria Benigna Martinelli (2002). "Interferencia de MI-D, un nuevo compuesto mesoiónico, en membranas artificiales y nativas". Bioquímica y función celular . 20 (1): 31–7. doi : 10.1002 / cbf.932 . PMID 11835268 .
- Papageorgiou, M .; Kokkou, SC; Rentzeperis, PJ; Tsoleridis, C. (1983). "Estructura del compuesto mesoiónico N - [1-metil-3- ( p -tolil) -4- (1,2,3-triazolio)] acetamidato (MMTAT), C12H14N4O". Acta Crystallographica Sección C . 39 (11): 1581-1583. doi : 10.1107 / S0108270183009348 .
- Potts, KT; Husain, Syeda (1971). "Compuestos mesoiónicos. XIV. Compuestos mesoiónicos de la serie imidazol". La Revista de Química Orgánica . 36 (22): 3368–3372. doi : 10.1021 / jo00821a022 .