La manoheptulosa es una heptosa , un monosacárido con siete átomos de carbono y una cetosa , con el grupo carbonilo característico del carbohidrato presente en un carbono secundario (que funciona como un grupo cetona ). La forma de alcohol de azúcar de manoheptulosa se conoce como perseitol . [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC d -Manno-hept-2-ulose | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.020.723 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 O 7 | |
Masa molar | 210.182 g · mol −1 |
Densidad | 1,7 g cm −3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Inhibición de hexoquinasas
La manoheptulosa es un inhibidor competitivo y no competitivo tanto de la hexoquinasa como de la isoenzima glucoquinasa hepática relacionada . [2] [3] [4] Al bloquear la enzima hexoquinasa, previene la fosforilación de la glucosa , el primer paso en la ruta bioquímica fundamental de la glucólisis . Como resultado, se inhibe la descomposición de la glucosa.
Debido a su inhibición de la glucólisis in vitro , se ha investigado como un nuevo nutracéutico para el control del peso de los perros. [5] [6] Sin embargo, aunque se sugiere que la manoheptulosa afecta el balance energético de los perros adultos, independientemente de la dosis y la actividad física, la investigación no está de acuerdo con si altera significativamente el gasto energético en los perros.
Inhibición de la secreción de insulina.
Se ha informado que la manoheptulosa inhibe la secreción de insulina del páncreas. [7] Esta inhibición se produce porque cuando hay manoheptulosa se inhibe la glucólisis (porque no hay producción de glucosa-6-P), por lo tanto, no hay aumento en la concentración de ATP que se requiere para cerrar el canal KATP en las células beta del páncreas causando una disminución de la entrada de calcio y la secreción de insulina.
Ocurrencia natural
La manoheptulosa se encuentra naturalmente en la alfalfa , [1] aguacates . [8] [1] higo , [1] y la prímula . [1] Las heptosis pueden constituir más de una décima parte del peso seco del tejido del árbol de aguacate. [1] Aunque se cree que el carbohidrato se produce durante la fotosíntesis [8], la ruta biológica precisa para la síntesis de manoheptulosa se desconocía en 2002. [1] Como otros azúcares, se transporta en el floema . [8] [1]
Referencias
- ^ a b c d e f g h Liu, Xuan; Sievert, James; Arpaia, Mary Lu; Madore, Monica A. (1 de enero de 2002). "Funciones fisiológicas postuladas de los azúcares de siete carbonos, manoheptulosa y perseitol en aguacate" . Revista de la Sociedad Estadounidense de Ciencias Hortícolas . 127 (1): 108-114. doi : 10.21273 / JASHS.127.1.108 . Consultado el 26 de junio de 2018 .
- ^ Sir Philip John Randle ; Haldane "Hal" G. Coore (1 de abril de 1964). "Inhibición de la fosforilación de glucosa por manoheptulosa" . Revista bioquímica . 91 (1): 56–59. doi : 10.1042 / bj0910056 . PMC 1202814 . PMID 5319361 .
- ^ Olivier Scruel; Chantal Vanhoutte; Abdullah Sener; Willy Jean Malaisse (1 de octubre de 1998). "Interferencia de D-manoheptulosa con fosforilación de D-glucosa, metabolismo y efectos funcionales: Comparación entre hígado, células parótidas e islotes pancreáticos". Bioquímica molecular y celular . 187 (1/2): 113–120. doi : 10.1023 / A: 1006812300200 . PMID 9788748 .
- ^ Dai, N; Schaffer, A; Petreikov, M; Shahak, Y; Giller, Y; Ratner, K; Levine, A; Granot, D (1999). "La sobreexpresión de la hexoquinasa de Arabidopsis en plantas de tomate inhibe el crecimiento, reduce la fotosíntesis e induce una senescencia rápida" . La célula vegetal . 11 (7): 1253–66. doi : 10.1105 / tpc.11.7.1253 . PMC 144264 . PMID 10402427 .
- ^ McKnight, Leslie; Root-McCraig, Jared; Wright, David; Davenport, Gary; Francia, James; Pagador, Anna Kate (2015). "La manoheptulosa dietética no altera significativamente el gasto energético diario en perros perdigueros de Labrador adultos" . PLoS ONE . 10 (12): e0143324. doi : 10.1371 / journal.pone.0143324 . PMC 4684352 . PMID 26656105 .
- ^ McKnight, Leslie; Eyre, Ryan; Gooding, Margaret; Davenport, Gary; Pagador, Anna Kate (2015). "La manoheptulosa dietética aumenta las concentraciones de glucagón en suero en ayunas como péptido-1 y las concentraciones de grelina en suero post-prandial en perros Beagle adultos" . Animales . 5 (2): 442–454. doi : 10.3390 / ani5020365 . PMC 4494402 . PMID 26479244 .
- ^ Lucke, Christoph; Kagan, Avir; Adelman, Neil; Glick, Seymour (1972). "Efecto de la 2-desoxi-D-glucosa y manoheptulosa sobre la respuesta de la insulina a los aminoácidos en conejos" . Diabetes . 21 (1): 1–5. doi : 10.2337 / diab.21.1.1 . PMID 5008084 .
- ^ a b c Tesfay, Samson Zeray; Bertling, Isa; Bower, John P. (marzo de 2012). Cowan, Ashton Keith (ed.). "D-manoheptulosa y perseitol en aguacate 'Hass': metabolismo en semilla y tejido mesocarpio" . Revista Sudafricana de Botánica . 79 : 159-165. doi : 10.1016 / j.sajb.2011.10.006 .