La marmesina ( nodaquenetina ) es un compuesto químico precursor en la biosíntesis de psoraleno y furanocumarinas lineales . [1]
Marmesin juega un papel central en la biosíntesis de furocumarinas en la planta ruta graveolens, más comúnmente conocida como ruda. Actúa como el intermediario natural en la formación del anillo de furano que conduce a un derivado de 4 ', 5'-dihidrocumarina. Esta sustancia puede luego transformarse en psoraleno y otras furocumarinas presentes en la ruda. Al alimentar a la hierba con una dosis de marmesina, la radiactividad se incorporó fuertemente al psoraleno y, por lo tanto, a la planta misma. [2]
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.59 (d, J = 9.5 Hz, 1H, aromático), 7.22 (s, 1H, aromático), 6.75 (d, J = 21.6 Hz, 1H, aromático), 6.20 ( d, J = 9.5 Hz, 1H, aromático), 4.74 (t, J = 8.8 Hz, 1H, CH), 3.28-3.15 (m, 2H, CH2), 1.87 (s, 1H, OH), 1.37 (s, 3H, CH3), 1,24 (s, 3H, CH3) ppm. [4]
La síntesis de marmesina se ha realizado con éxito en el laboratorio en múltiples ocasiones. Una forma de hacerlo es mediante una estrategia basada en la reacción de acoplamiento intramolecular catalizada por paladio. Esta reacción construiría el anillo de dihidropirano y sintetizaría el compuesto a partir del intermedio (-) - peucedanol. El paso clave en la síntesis general utiliza la epoxidación asimétrica catalítica de una enona. [6]