Marshall D. Gates Jr. (1915-2003) fue un químico estadounidense que ocupó el cargo de profesor de química CF Houghton en la Universidad de Rochester . Era un químico orgánico cuya investigación se encontraba en el campo de la síntesis de productos naturales. Es más conocido por publicar la primera síntesis total de morfina en 1952.
Marshall D. Gates Jr. | |
---|---|
Nació | 1915 |
Fallecido | 2003 |
Nacionalidad | americano |
alma mater | Universidad de Rice Universidad de Harvard |
Conocido por | Síntesis total de morfina |
Carrera científica | |
Campos | Química Orgánica |
Instituciones | Universidad de Rochester Bryn Mawr College |
Biografía
Marshall Gates nació en 1915 en Boyne City, Michigan . Recibió su formación universitaria en Rice University y su maestría y doctorado en Harvard University . Se casó con Martha L. Meyer con quien tuvo dos hijos y dos hijas. De 1941 a 1949 enseñó en Bryn Mawr College, momento en el que se trasladó a la Universidad de Rochester, donde permaneció hasta su jubilación en 1981. De 1943 a 1946 trabajó para el Consejo de Defensa Nacional y se desempeñó como editor en jefe del Journal. de la American Chemical Society de 1949 a 1969. En honor a su muerte en 2003, se estableció una cátedra en el Departamento de Química de la Universidad de Rochester. [1]
Síntesis total de morfina
La síntesis total de morfina de Gates fue la primera de su tipo y una importante confirmación de la determinación estructural hecha por Robert Robinson unos 27 años antes. [2] La síntesis se basó en la construcción de una cianodicetona a partir del dihidroxinaftaleno que se muestra a continuación. [3] El paso clave fue una reacción de Diels-Alder a alta presión con butadieno que estableció el núcleo del sistema de anillos fusionados. El acoplamiento reductor entre los grupos hidroxilo y ciano proporcionó el puente de etilamina y la elaboración posterior (incluida una ardua epimerización del estereocentro resaltado ) estableció el llamado "Intermedio de Gates". Las síntesis publicadas a partir de entonces se centraron, durante un tiempo, en las mejoras de la síntesis de este intermedio, así como en los pasos finales. [4]
![Gates synthesis.png](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Gates_synthesis.png/600px-Gates_synthesis.png)
Referencias
- ^ "Marshall D. Gates, químico para sintetizar morfina por primera vez, muere" . Universidad de Rochester. 3 de octubre de 2003.
- ^ Nicolaou, KC y Montagon T.Moléculas que cambiaron el mundo. Alemania: Wiley-VCH, 2008.
- ^ Gates, MD; Tschudi, G.J. Am. Chem. Soc. ,1956,78(7), págs. 1380-1393. doi:10.1021 / ja01588a033
- ^ "Morfina y codeína", presentación de laboratorio de Baran. Enlace
Otras lecturas
- "Dr. Marshall D. Gates nombrado editor de JACS" . Noticias de Química e Ingeniería . 40 (46): 76. 1962. doi : 10.1021 / cen-v040n046.p076 .
- "Marshall D. Gates, químico para sintetizar por primera vez la morfina, muere" .