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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Buta-1,3-dieno [1] | |||
Otros nombres
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| 605258 | |||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.138  | ||
| Número CE |
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| 25198 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1010 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 4 H 6 | |||
| Masa molar | 54,0916 g / mol | ||
| Apariencia | Gas incoloro o líquido refrigerado | ||
| Olor | Ligeramente aromático o similar a la gasolina | ||
| Densidad |
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| Punto de fusion | −108,9 ° C (−164,0 ° F; 164,2 K) | ||
| Punto de ebullición | -4,4 ° C (24,1 ° F; 268,8 K) | ||
| 1,3 g / L a 5 ℃, 735 mg / L a 20 ℃ | |||
| Solubilidad | |||
| Presión de vapor | 2,4 atm (20 ° C) [2] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.4292 | ||
| Viscosidad | 0,25 c P a 0 ° C | ||
| Peligros | |||
| Principales peligros | Inflamable, irritante, carcinógeno | ||
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos ECSC 0017 | ||
| Pictogramas GHS | |||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H340 , H350 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P281 , P308 + 313 , P377 , P381 , P403 , P405 , P501 | ||
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  3 4 2 | ||
| punto de inflamabilidad | −85 ° C (−121 ° F; 188 K) punto de inflamación del líquido [2] | ||
autoignición temperatura | 420 ° C (788 ° F; 693 K) | ||
| Límites explosivos | 2-12% | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) | 548 mg / kg (rata, oral) | ||
LC 50 ( concentración media ) |
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LC Lo ( más bajo publicado ) | 250.000 ppm (conejo, 30 min) [3] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 ppm ST 5 ppm [2] | ||
REL (recomendado) | Posible carcinógeno ocupacional [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 2000 ppm [2] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Relacionados alquenos y dienos | Cloropreno de isopreno | ||
Compuestos relacionados | Butano | ||
| Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El 1,3-butadieno (/ ˌbjuːtəˈdʌɪiːn /) [4] es el compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 = CH) 2 . Es un gas incoloro que se condensa fácilmente a líquido. Es importante industrialmente como precursor del caucho sintético . La molécula puede verse como la unión de dos grupos de vinilo . Es el dieno conjugado más simple .
Aunque el butadieno se degrada rápidamente en la atmósfera, no obstante se encuentra en el aire ambiente en áreas urbanas y suburbanas como consecuencia de su emisión constante de vehículos de motor . [5]
El nombre butadieno también puede referirse a la isómero , 1,2-butadieno , que es un dieno acumulado con la estructura H 2 C = C = CH-CH 3 . Este allene no tiene importancia industrial.
Historia [ editar ]
En 1863, el químico francés E. Caventou aisló el butadieno de la pirólisis del alcohol amílico . [6] Este hidrocarburo se identificó como butadieno en 1886, después de que Henry Edward Armstrong lo aislara de entre los productos de pirólisis del petróleo. [7] En 1910, el químico ruso Sergei Lebedev polimerizó el butadieno y obtuvo un material con propiedades similares al caucho. Sin embargo, se encontró que este polímero era demasiado blando para reemplazar al caucho natural en muchas aplicaciones, en particular en los neumáticos de automóviles.
La industria del butadieno se originó en los años previos a la Segunda Guerra Mundial. Muchas de las naciones beligerantes se dieron cuenta de que, en caso de guerra, podrían quedar aisladas de las plantaciones de caucho controladas por el Imperio Británico y buscaron reducir su dependencia del caucho natural. [8] En 1929, Eduard Tschunker y Walter Bock , que trabajaban para IG Farben en Alemania, fabricaron un copolímero de estireno y butadieno que podría usarse en neumáticos de automóviles. La producción mundial se produjo rápidamente, y el butadieno se produjo a partir del alcohol de grano en la Unión Soviética y los Estados Unidos, y del acetileno derivado del carbón en Alemania.
Producción [ editar ]
Extracción de hidrocarburos C 4 [ editar ]
En los Estados Unidos, Europa occidental y Japón, el butadieno se produce como un subproducto del proceso de craqueo al vapor utilizado para producir etileno y otros alquenos . Cuando se mezclan con vapor y se calientan brevemente a temperaturas muy altas (a menudo por encima de 900 ° C), los hidrocarburos alifáticos liberan hidrógeno para producir una mezcla compleja de hidrocarburos insaturados, incluido el butadieno. La cantidad de butadieno producido depende de los hidrocarburos utilizados como alimentación. Las alimentaciones ligeras, como el etano , dan principalmente etileno cuando se craquean, pero las alimentaciones más pesadas favorecen la formación de olefinas, butadieno e hidrocarburos aromáticos más pesados .
El butadieno se aísla típicamente de los otros hidrocarburos de cuatro carbonos producidos en el craqueo al vapor mediante destilación extractiva utilizando un disolvente aprótico polar como acetonitrilo , N -metil-2-pirrolidona , furfural o dimetilformamida , de los que luego se separa por destilación . [9]
De la deshidrogenación de n -butano [ editar ]
El butadieno también se puede producir mediante la deshidrogenación catalítica de butano normal ( n- butano ). La primera planta comercial de este tipo de la posguerra, que producía 65.000 toneladas anuales de butadieno, comenzó a funcionar en 1957 en Houston , Texas. [10] Antes de eso, en la década de 1940, la Rubber Reserve Company , una parte del gobierno de los Estados Unidos, construyó varias plantas en Borger, Texas , Toledo, Ohio y El Segundo, California , para producir caucho sintético para el esfuerzo de guerra como parte del programa de caucho sintético de los Estados Unidos. [11] La capacidad total fue de 68 KMTA (kilo toneladas métricas por año).
Hoy en día, el butadieno a partir de n- butano se produce comercialmente mediante el proceso Houdry Catadiene , que se desarrolló durante la Segunda Guerra Mundial. Esto implica el tratamiento de butano sobre alúmina y cromo a altas temperaturas. [12]
De etanol [ editar ]
En otras partes del mundo, incluidas América del Sur, Europa del Este, China e India, el butadieno también se produce a partir del etanol . Si bien no es competitivo con el craqueo a vapor para producir grandes volúmenes de butadieno, los menores costos de capital hacen que la producción a partir de etanol sea una opción viable para plantas de menor capacidad. Se estaban utilizando dos procesos.
En el proceso de un solo paso desarrollado por Sergei Lebedev , el etanol se convierte en butadieno, hidrógeno y agua a 400–450 ° C sobre cualquiera de una variedad de catalizadores de óxido metálico: [13]
- 2 CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 H 2 O + H 2
Este proceso fue la base de la industria del caucho sintético de la Unión Soviética durante y después de la Segunda Guerra Mundial, y siguió siendo de uso limitado en Rusia y otras partes de Europa oriental hasta finales de la década de 1970. Al mismo tiempo, este tipo de fabricación fue cancelada en Brasil. A partir de 2017, no se produjo butadieno industrialmente a partir de etanol.
En el otro proceso de dos pasos, desarrollado por el químico emigrado ruso Ivan Ostromislensky , el etanol se oxida a acetaldehído , que reacciona con etanol adicional sobre un catalizador de sílice poroso promovido por tántalo a 325-350 ° C para producir butadieno: [13]
- CH 3 CH 2 OH + CH 3 CHO → CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 H 2 O
Este proceso fue uno de los tres usados en los Estados Unidos para producir "caucho gubernamental" durante la Segunda Guerra Mundial, aunque es menos económico que las rutas del butano o buteno para los grandes volúmenes. Aún así, tres plantas con una capacidad total de 200 KMTA [ cuando se define como? ] se construyeron en los EE. UU. ( Instituto, West Virginia , Louisville, Kentucky y Kobuta, Pensilvania ) con la puesta en marcha finalizada en 1943, la planta de Louisville creó inicialmente butadieno a partir de acetileno generado por una planta de carburo de calcio asociada. El proceso sigue utilizándose hoy en China e India.
De butenos [ editar ]
El 1,3-butadieno también se puede producir mediante deshidrogenación catalítica de butenos normales . Este método también fue utilizado por el Programa de Caucho Sintético de los Estados Unidos (USSRP) durante la Segunda Guerra Mundial . El proceso fue mucho más económico que la ruta del alcohol o del n-butano, pero compitió con la gasolina de aviación por las moléculas de buteno disponibles (los butenos abundaban gracias al craqueo catalítico ). La URSS construyó varias plantas en Baton Rouge y Lake Charles, Louisiana ; Houston , Baytown y Port Neches, Texas ; y Torrance, California .[11] La producción anual total fue de 275 KMTA.
En la década de 1960, una empresa de Houston conocida como "Petro-Tex" patentó un proceso para producir butadieno a partir de butenos normales mediante deshidrogenación oxidativa utilizando un catalizador patentado. No está claro si esta tecnología se practica comercialmente. [14]
Después de la Segunda Guerra Mundial, la producción de butenos se convirtió en el principal tipo de producción en la URSS.
Para uso en laboratorio [ editar ]
El 1,3-butadieno es inconveniente para uso en laboratorio porque es gas. Los procedimientos de laboratorio se han optimizado para su generación a partir de precursores no gaseosos. Puede ser producido por la reacción retro -Diels-Alder del ciclohexeno . [15] El sulfoleno es una conveniente fuente sólida almacenable de 1,3-butadieno en el laboratorio. Libera el dieno y el dióxido de azufre al calentarlo.
Usos [ editar ]
La mayor parte del butadieno se utiliza para fabricar cauchos sintéticos para la fabricación de neumáticos, ojales y bandas elásticas.
La conversión de butadieno en cauchos sintéticos se llama polimerización , un proceso mediante el cual se unen moléculas pequeñas (monómeros) para formar otras grandes (polímeros). La mera polimerización del butadieno produce polibutadieno , que es un material muy blando, casi líquido. La polimerización de butadieno y otros monómeros da copolímeros , que son más valorados. La polimerización de butadieno y estireno y / o acrilonitrilo , como acrilonitrilo butadieno estireno (ABS), nitrilo-butadieno (NBR) y estireno-butadieno.(SBR). Estos copolímeros son tenaces y / o elásticos dependiendo de la relación de los monómeros usados en su preparación. El SBR es el material más utilizado para la producción de neumáticos para automóviles. Los precursores de otros cauchos sintéticos se preparan a partir de butadieno. Uno es el cloropreno . [12]
Se utilizan cantidades más pequeñas de butadieno para producir adiponitrilo , un precursor de algunas medias de nailon. La conversión de butadieno en adiponitrilo implica la adición de cianuro de hidrógeno a cada uno de los dobles enlaces del butadieno. El proceso se llama hidrocianación .
El butadieno se usa para hacer el solvente sulfolano .
El butadieno también es útil en la síntesis de cicloalcanos y cicloalquenos , ya que reacciona con dobles y triples enlaces carbono-carbono a través de reacciones Diels-Alder . Las reacciones de este tipo más ampliamente utilizadas implican reacciones de butadieno con una o dos moléculas de butadieno, es decir, dimerización y trimerización respectivamente. A través de la dimerización, el butadieno se convierte en 4-vinilciclohexeno y ciclooctadieno . De hecho, el vinilciclohexeno es una impureza común que se acumula cuando se almacena butadieno. A través de la trimerización, el butadieno se convierte en ciclododecatrieno . Algunos de estos procesos emplean catalizadores que contienen níquel o titanio. [dieciséis]
Estructura, conformación y estabilidad [ editar ]
El confórmero más estable del 1,3-butadieno es la conformación s - trans , en la que la molécula es plana, con los dos pares de dobles enlaces en direcciones opuestas. Esta conformación es más estable porque se maximiza la superposición orbital entre dobles enlaces, lo que permite una conjugación máxima, mientras que los efectos estéricos se minimizan. Convencionalmente, se considera que la conformación s-trans tiene un ángulo diedro C 2 -C 3 de 180 °. Por el contrario, el s - cisLa conformación, en la que el ángulo diedro es 0 °, con el par de dobles enlaces orientados en la misma dirección, es aproximadamente 16,5 kJ / mol (3,9 kcal / mol) mayor en energía, debido al impedimento estérico. Esta geometría es un máximo de energía local, por lo que, en contraste con la geometría s-trans , no es un conformador. La geometría gauche , en la que los dobles enlaces de la geometría s-cis se tuercen para dar un ángulo diedro de alrededor de 38 °, es un segundo conformador que es alrededor de 12.0 kJ / mol (2.9 kcal / mol) más alto en energía que el s -trans conformador. En general, existe una barrera de 24,8 kJ / mol (5,9 kcal / mol) para la isomerización entre los dos confórmeros. [17] Esta barrera rotacional aumentada y una fuerte preferencia general por una geometría casi plana es evidencia de un sistema π deslocalizado y un pequeño grado de carácter de doble enlace parcial en el enlace simple C – C, de acuerdo con la teoría de la resonancia.
A pesar de la alta energía de la conformación s-cis , el 1,3-butadieno necesita asumir esta conformación (o una muy similar) antes de que pueda participar como el componente de cuatro electrones en reacciones de cicloadición concertadas como la reacción de Diels-Alder .
De manera similar, un estudio combinado experimental y computacional ha encontrado que el doble enlace del s-transbutadieno tiene una longitud de 133.8 pm, mientras que el del etileno tiene una longitud de 133.0 pm. Esto se tomó como evidencia de un enlace π debilitado y alargado por la deslocalización, como se muestra en las estructuras de resonancia que se muestran a continuación. [18]
Una imagen cualitativa de los orbitales moleculares del 1,3-butadieno se obtiene fácilmente aplicando la teoría de Hückel. (El artículo sobre la teoría de Hückel da una derivación de los orbitales del butadieno).
El 1,3-butadieno también se estabiliza termodinámicamente. Mientras que un doble enlace monosustituido libera aproximadamente 30,3 kcal / mol de calor tras la hidrogenación, el 1,3-butadieno libera un poco menos (57,1 kcal / mol) que el doble de esta energía (60,6 kcal / mol), esperada para dos dobles enlaces aislados. Eso implica una energía de estabilización de 3,5 kcal / mol. [19] De manera similar, la hidrogenación del doble enlace terminal del 1,4-pentadieno libera 30,1 kcal / mol de calor, mientras que la hidrogenación del doble enlace terminal del ( E ) -1,3-pentadieno conjugado libera solo 26,5 kcal / mol. , lo que implica un valor muy similar de 3,6 kcal / mol para la energía de estabilización. [20] La diferencia de ~ 3,5 kcal / mol en estos calores de hidrogenación puede tomarse como la energía de resonancia de un dieno conjugado.
Reacciones [ editar ]
Los usos industriales ilustran la tendencia del butadieno a polimerizar. Su susceptibilidad a reacciones de adición 1,4 se ilustra por su hidrocianación. Como muchos dienos, sufre reacciones catalizadas por Pd que proceden a través de complejos alílicos. [21] Es un socio en las reacciones de Diels-Alder , por ejemplo, con anhídrido maleico para dar anhídrido tetrahidroftálico . [22]
Como otros dienos, el butadieno es un ligando para complejos metálicos de baja valencia, por ejemplo, los derivados Fe (butadieno) (CO) 3 y Mo (butadieno) 3 .
Salud y seguridad ambiental [ editar ]
El butadieno es de baja toxicidad aguda. La CL50 es de 12,5 a 11,5% en volumen para la inhalación por ratas y ratones. [12]
La exposición prolongada se ha asociado con enfermedades cardiovasculares. Existe una asociación constante con la leucemia, así como una asociación significativa con otros cánceres. [24]
La IARC ha designado al 1,3-butadieno como carcinógeno del Grupo 1 ('carcinógeno para los seres humanos') [25] , y la Agencia para el Registro de Enfermedades de Sustancias Tóxicas y la EPA de EE. UU. También enumeran el producto químico como carcinógeno. [26] [27] La Conferencia Estadounidense de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) enumera el químico como un carcinógeno sospechoso. [27] El Consejo de Defensa de Recursos Naturales (NRDC) enumera algunos grupos de enfermedades que se sospecha están asociados con esta sustancia química. [28] Algunos investigadores han concluido que es el carcinógeno más potente en el humo del cigarrillo , dos veces más potente que el segundo acrilonitrilo [29]
El 1,3-butadieno también es un teratógeno humano sospechoso . [30] [31] [32] La exposición prolongada y excesiva puede afectar muchas áreas del cuerpo humano; Se ha demostrado que la sangre, el cerebro, los ojos, el corazón, los riñones, los pulmones, la nariz y la garganta reaccionan a la presencia de un exceso de 1,3-butadieno. [33]Los datos en animales sugieren que las mujeres tienen una mayor sensibilidad a los posibles efectos cancerígenos del butadieno que los hombres cuando se exponen a la sustancia química. Esto puede deberse a los impactos de los receptores de estrógeno. Si bien estos datos revelan importantes implicaciones para los riesgos de la exposición humana al butadieno, se necesitan más datos para realizar evaluaciones de riesgo concluyentes. También hay una falta de datos humanos sobre los efectos del butadieno en la reproducción y el desarrollo que se muestra en ratones, pero los estudios en animales han demostrado que respirar butadieno durante el embarazo puede aumentar la cantidad de defectos de nacimiento, y los humanos tienen los mismos sistemas hormonales que los animales. [34]
El 1,3-butadieno es reconocido como un compuesto orgánico volátil altamente reactivo (HRVOC) por su potencial para formar ozono fácilmente y, como tal, las emisiones de la sustancia química están altamente reguladas por la TCEQ en partes de Houston-Brazoria-Galveston Ozone Non- Área de logros . [1]
Ver también [ editar ]
- Ciclobutadieno
- Polibutadieno
- Polibutadieno terminado en hidroxilo
Referencias [ editar ]
- ^ "Materia principal". Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 374. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0067" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "1,3-butadieno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ https://www.lexico.com/definition/butadiene
- ^ "1,3-butadieno" . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . EPA de EE . UU . Consultado el 2 de septiembre de 2014 .
- ^ Caventou, E. (1863). "Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens" . Justus Liebigs Annalen der Chemie . 127 : 93–97. doi : 10.1002 / jlac.18631270112 .
- ^ Armstrong, ÉL; Miller, AK (1886). "La descomposición y génesis de los hidrocarburos a altas temperaturas. I. Los productos de la fabricación de gas a partir del petróleo" . J. Chem. Soc . 49 : 74–93. doi : 10.1039 / CT8864900074 .
- ^ Las cosas simples no salvarán la tierra , J. Robert Hunter
- ^ Sol, HP Wristers, JP (1992). Butadieno. En JI Kroschwitz (Ed.), Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed. , vol. 4, págs. 663–690. Nueva York: John Wiley & Sons.
- ^ Beychok, MR y Brack, WJ, "Primera planta de butadieno de posguerra", refinería de petróleo , junio de 1957.
- ^ a b Herbert, Vernon, "Caucho sintético: un proyecto que tenía que tener éxito", Greenwood Press, 1985, ISBN 0-313-24634-3
- ↑ a b c J. Grub, E. Löser (2012). "Butadieno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_431.pub2 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
- ↑ a b Kirshenbaum, I. (1978). Butadieno. En M. Grayson (Ed.), Enciclopedia de tecnología química, 3ª ed. , vol. 4, págs. 313–337. Nueva York: John Wiley & Sons.
- ^ "BUTADIENE VÍA DESHIDROGENACIÓN OXIDATIVA" . ResearchGate . Consultado el 1 de junio de 2019 .
- ^ EB Hershberg, John R. Ruhoff (1937). "1,3-butadieno". Org. Synth . 17 : 25. doi : 10.15227 / orgsyn.017.0025 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
- ^ 4-vinilciclohexeno (PDF) . IARC. ISBN 9789283212607. Consultado el 19 de abril de 2009 .
- ^ Feller, David; Craig, Norman C. (26 de febrero de 2009). "Energías y estructuras de alto nivel ab initio para los rotámeros del 1,3-butadieno". El Journal of Physical Chemistry A . 113 (8): 1601–1607. Código Bibliográfico : 2009JPCA..113.1601F . doi : 10.1021 / jp8095709 . ISSN 1089-5639 . PMID 19199679 .
- ^ Craig, Norman C .; Groner, Peter; McKean, Donald C. (1 de junio de 2006). "Estructuras de equilibrio para butadieno y etileno: evidencia convincente para la deslocalización de electrones Π en butadieno". El Journal of Physical Chemistry A . 110 (23): 7461–7469. Código Bibliográfico : 2006JPCA..110.7461C . doi : 10.1021 / jp060695b . ISSN 1089-5639 . PMID 16759136 .
- ^ C., Vollhardt, K. Peter (2007). Química orgánica: estructura y función . Schore, Neil Eric, 1948- (5ª ed.). Nueva York: WH Freeman. ISBN 978-0716799498. OCLC 61448218 .
- ^ 1937-, Carey, Francis A. (2002). Química orgánica (5ª ed.). Londres: McGraw-Hill. ISBN 978-0071151498. OCLC 49907089 .CS1 maint: numeric names: authors list (link)
- ^ JE Nyström, T. Rein, JE Bäckvall (1989). "1,4-funcionalización de 1,3-dienos mediante cloroacetoxilación catalizada por paladio y aminación alílica: 1-acetoxi-4-dietilamino-2-buteno y 1-acetoxi-4-bencilamino-2-buteno". Org. Synth . 67 : 105. doi : 10.15227 / orgsyn.067.0105 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
- ^ Arthur C. Cope, Elbert C. Herrick (1950). "Anhídrido cis-Δ4-tetrahidroftálico". Org. Synth . 50 : 93. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0093 .CS1 maint: uses authors parameter (link)
- ^ Reiss, Guido J. (2010). "Redeterminación de (η 4 -s-cis-1,3-butadieno) tricarboniliron (0)" . Acta Crystallographica Sección E . 66 (11): m1369. doi : 10.1107 / S1600536810039218 . PMC 3009352 . PMID 21588810 .
- ^ "Hoja de NPI" . Archivado desde el original el 22 de diciembre de 2003 . Consultado el 10 de enero de 2006 .
- ^ Grosse, Yann; Baan, Robert; Straif, Kurt; Secretan, Béatrice; El Ghissassi, Fatiha; Bouvard, Véronique; Altieri, Andrea; Cogliano, Vincent (2008). "Carcinogenicidad de 1,3-butadieno, óxido de etileno, cloruro de vinilo, fluoruro de vinilo y bromuro de vinilo". The Lancet Oncology . 8 (8): 679–680. doi : 10.1016 / S1470-2045 (07) 70235-8 . ISSN 1470-2045 . PMID 17726789 .
- ^ "ATSDR - Sustancias tóxicas - 1,3-butadieno" .
- ^ a b Efectos sobre la salud https://www.osha.gov/SLTC/butadiene/index.html
- ^ "Los grupos de enfermedades destacan la necesidad de proteger a las personas de las sustancias químicas tóxicas" .
- ^ Aves, J; Dybing, E (4 de septiembre de 2003). "Aplicación de los principios de evaluación de riesgos toxicológicos a los componentes químicos del humo del cigarrillo" . Instituto de Investigaciones y Ciencias Ambientales . 12 (4): 424–430. doi : 10.1136 / tc.12.4.424 . PMC 1747794 . PMID 14660781 .
- ^ Landrigan, PJ (1990). "Evaluación crítica de estudios epidemiológicos sobre la carcinogenicidad humana del 1,3-butadieno" . Perspectivas de salud ambiental . 86 : 143-147. doi : 10.1289 / ehp.9086143 . PMC 1567758 . PMID 2205484 .
- ^ "1,3-butadieno CAS No. 106-99-0" (PDF) . Informe sobre carcinógenos (11ª ed.). Archivado desde el original (PDF) el 8 de mayo de 2009.
- ^ Melnick, Ronald L .; Kohn, Michael C. (1995). "Los datos mecánicos indican que el 1,3-butadieno es un carcinógeno humano" . Carcinogénesis . 16 (2): 157–63. doi : 10.1093 / carcin / 16.2.157 . PMID 7859343 .
- ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 3 de febrero de 2011 . Consultado el 20 de agosto de 2010 .CS1 maint: archived copy as title (link)
- ^ Sitio web de la EPA
Enlaces externos [ editar ]
- 1,3-butadieno - Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades
- 1,3-butadieno - CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Inventario Nacional de Contaminantes - 1,3-butadieno
