Cosgrave trabajó en el Campamento Curragh durante la Segunda Guerra Mundial . Se incorporó al Sindicato de Trabajadores de Correos y en 1966 fue elegido secretario general. Representó al sindicato en el Congreso de Sindicatos de Irlanda (ICTU) y fue presidente de la ICTU en 1970-1971. En este cargo, desarrolló nuevas políticas sobre piquetes secundarios y priorizó acordar salarios mínimos en industrias donde antes no había uno vigente. [1]
Cosgrave dimitió como líder del sindicato en 1973 y se convirtió en miembro activo del Tribunal Laboral , ocupando el cargo de presidente desde 1977 hasta 1984. En 1985, fue nombrado miembro del Consejo Industrial de la Junta de Suministro de Electricidad , durante tres años, durante los cuales participó en la creación de un plan único de pensiones de la función pública . [1]