El efecto mesomérico en química es una propiedad de los sustituyentes o grupos funcionales en un compuesto químico . Se define como la polaridad producida en la molécula por la interacción de dos enlaces pi o entre un enlace pi y un par solitario de electrones presentes en un átomo adyacente.
El efecto se utiliza de una manera cualitativa y describe el aceptor de electrones o la liberación de las propiedades de sustituyentes basados en pertinentes estructuras de resonancia y está simbolizado por la letra M . El efecto mesomérico es negativo ( –M ) cuando el sustituyente es un grupo atractor de electrones y el efecto es positivo ( + M ) cuando el sustituyente es un grupo donante de electrones.
+ M PEDIDO EFECTO:
–O - > –NH 2 > –OR> –NHCOR> –OCOR> –Ph> –CH 3 > –F> –Cl> –Br> –I
-M ORDEN DE EFECTOS:
-NO 2 > -CN> -SO 3 H> -CHO> -COR> -COOCOR> -COOR> -COOH> -CONH 2 > -COO -
El flujo neto de electrones desde o hacia el sustituyente también está determinado por el efecto inductivo . El efecto mesómero como resultado de p - orbital solapamiento (resonancia) tiene absolutamente ningún efecto sobre este efecto inductivo, ya que el efecto inductivo tiene puramente que ver con la electronegatividad de los átomos y su topología en la molécula (que los átomos están conectados a la cual ).
Los conceptos de efecto mesomérico, mesomería y mesomer fueron introducidos por Ingold en 1938 como una alternativa a la de Pauling concepto sinónimo de resonancia. [1] En este contexto, el "mesomerismo" se encuentra a menudo en la literatura alemana y francesa, pero en la literatura inglesa predomina el término "resonancia".
Mesomerismo en sistemas conjugados
El efecto mesomérico se puede transmitir a lo largo de cualquier número de átomos de carbono en un sistema conjugado . Esto explica la estabilización por resonancia de la molécula debido a la deslocalización de la carga. Es importante señalar que la energía de la estructura real de la molécula, es decir, el híbrido de resonancia, puede ser menor que la de cualquiera de las estructuras canónicas contribuyentes. La diferencia de energía entre la estructura inductiva real y la peor estructura cinética (las estructuras contribuyentes más estables) se denomina energía de resonancia o energía de estabilización de resonancia. El efecto mesomérico es completamente diferente del efecto inductivo. Para la estimación cuantitativa de la fuerza del efecto mesomérico / resonancia se utilizan varias constantes de sustituyentes, es decir, constante de resonancia de Swain-Lupton, constante de resonancia de Taft o parámetro pEDA de Oziminski y Dobrowolski .
Ver también
Referencias
- ↑ Kerber, Robert C. (1 de febrero de 2006). "Si es resonancia, ¿qué es resonancia?" . J. Chem. Educ. 83 (2): 223. Bibcode : 2006JChEd..83..223K . doi : 10.1021 / ed083p223 . Archivado desde el original el 4 de octubre de 2006.
enlaces externos
- IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " Efecto mesomérico ". doi : 10.1351 / goldbook.M03844