2-metiltetrahidrofurano
 | |
| Nombres | |
|---|---|
| Nombre IUPAC preferido 2-metiloxolano | |
| Otros nombres 2-Metiltetrahidrofurano, 2-Metil-THF | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEMBL |
|
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.002.281  |
| Número CE |
|
PubChem CID | |
| UNII |
|
| un numero | 2536 |
Tablero CompTox ( EPA ) |
|
| Propiedades | |
| C 5 H 10 O | |
| Masa molar | 86,134 g · mol −1 |
| Densidad | 0,854 g / ml |
| Punto de fusion | −136 ° C (−213 ° F; 137 K) [1] |
| Punto de ebullición | 80,2 ° C (176,4 ° F; 353,3 K) [1] |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |    |
| Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H315 , H318 , H319 , H335 , H336 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El 2-metiltetrahidrofurano (2-MeTHF) es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 5 H 10 O. Es un líquido móvil altamente inflamable. Se utiliza principalmente como sustituto del Tetrahidrofurano (THF) en aplicaciones especializadas por su mejor desempeño, como para obtener temperaturas de reacción más altas, o separaciones más fáciles (ya que, a diferencia del THF, no es miscible con agua). Se deriva de los azúcares a través del furfural y ocasionalmente se promociona como biocombustible . [2]
Estructuras y propiedades
El 2-metiltetrahidrofurano es "inversamente soluble" en agua. Es decir, su solubilidad disminuye al aumentar la temperatura, lo cual es una propiedad poco común. [3] Al igual que el tetrahidrofurano, el 2-metiltetrahidrofurano puede actuar como una base de Lewis en reacciones organometálicas. [1] El 2-metiltetrahidrofurano se produce normalmente como una mezcla racémica .
Preparación
El 2-metiltetrahidrofurano generalmente se sintetiza mediante hidrogenación catalítica de furfural . [4]
- OC 4 H 3 CHO + 4 H 2 → OC 4 H 7 CH 3 + H 2 O
El furfural se produce mediante la digestión catalizada por ácido de los azúcares pentosanos , polisacáridos C 5 , en la biomasa . Así, las materias primas del 2-metiltetrahidrofurano son biomasas renovables ricas en celulosa , hemicelulosas y lignina , como mazorcas de maíz o bagazo y otros residuos vegetales y agrícolas. [5]
También se puede producir 2-metiltetrahidrofurano a partir de ácido levulínico . La ciclación y la reducción dan γ-valerolactona :
La γ-Valerolactona se puede hidrogenar a 1,4-pentanodiol, que luego se puede deshidratar para dar 2-metiltetrahidrofurano:
Aplicaciones
El 2-metiltetrahidrofurano se utiliza principalmente como un sustituto de alto punto de ebullición del tetrahidrofurano como disolvente especial . También se utiliza en la formulación de electrolitos para electrodos de litio secundarios y como componente en combustibles alternativos . Es un solvente valioso para reacciones a baja temperatura. El 2-metiltetrahidrofurano forma un vidrio, que no cristaliza, y se utiliza con frecuencia como disolvente para estudios espectroscópicos a -196 ° C. [1]
Otros usos comunes del 2-metiltetrahidrofurano son como disolvente para los reactivos de Grignard utilizados en procesos químicos organometálicos y bifásicos , debido a la capacidad del átomo de oxígeno para coordinarse con el componente de iones de magnesio del reactivo de Grignard o para secar azeotrópicamente productos. El uso de 2-metiltetrahidrofurano proporciona separaciones de fase acuosa orgánica muy limpia . Es un sustituto popular, pero más costoso, del tetrahidrofurano.
El 2-metiltetrahidrofurano está aprobado por el Departamento de Energía de los Estados Unidos como aditivo para la gasolina. El furfural y otros compuestos furílicos (alcohol furfurílico, metilfurano, alcohol tetrahidrofufurílico) tienen tendencia a polimerizarse y son bastante volátiles. El propio 2-metiltetrahidrofurano, sin embargo, es más estable y menos volátil y, por tanto, es adecuado para su uso como combustible de motor.
El 2-metiltetrahidrofurano se ha promocionado como una alternativa ecológica al THF. [6] Si bien el 2-MeTHF es más caro, puede proporcionar una mayor economía general del proceso. El 2-MeTHF tiene propiedades solvatantes intermedias entre el éter dietílico y el THF, tiene una miscibilidad limitada con el agua y forma un azeótropo con el agua en la destilación. Su punto de fusión más bajo lo hace útil para reacciones a temperaturas más bajas, y su punto de ebullición más alto permite procedimientos bajo reflujo a temperaturas más altas (en relación con el THF).
Referencias
- ↑ a b c d Aycock, David F. (2007). "Aplicaciones solventes del 2-metiltetrahidrofurano en reacciones organometálicas y bifásicas". Org. Proceso Res. Dev. 11 : 156-159. doi : 10.1021 / op060155c .
- ^ Leal Silva, Jean Felipe; Mariano, Adriano Pinto; Maciel Filho, Rubens (2018). "Potencial económico del 2-metiltetrahidrofurano (MTHF) y el levulinato de etilo (EL) producido a partir de furfural derivado de hemicelulosas". Biomasa y Bioenergía . 119 (Diciembre de 2018): 492–502. doi : 10.1016 / j.biombioe.2018.10.008 .
- ^ Sicaire, Anne-Gaëlle; Vian, Maryline Abert; Potra, Aurore; Li, Ying; Bily, Antoine; Chemat, Farid (2014), Chemat, Farid; Vian, Maryline Abert (eds.), "2-Metiltetrahidrofurano: propiedades principales, procesos de producción y aplicación en la extracción de productos naturales", Disolventes alternativos para la extracción de productos naturales , Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, págs. 253-268, doi : 10.1007 / 978-3-662-43628-8_12 , ISBN 978-3-662-43627-1
- ^ Huber, GW; Iborra, S; Corma, A (septiembre de 2006). "Síntesis de combustibles de transporte a partir de biomasa: química, catalizadores e ingeniería" . Chem. Rev . 106 (9): 4044–98. doi : 10.1021 / cr068360d . PMID 16967928 . ref 306
- ^ Hoydonckx, ÉL; Van Rhijn, WM; Van Rhijn, W .; De Vos, DE; Jacobs, PA "Furfural y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a12_119.pub2 .
- ^ "Alternativas a solventes más ecológicos - folleto" (PDF) . Sigmaaldrich.com . Consultado el 15 de febrero de 2010 .
- Huber, George W .; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). "Síntesis de combustibles de transporte de biomasa: química, catalizadores e ingeniería" . Revisiones químicas . 106 (9): 4044–4098. doi : 10.1021 / cr068360d . PMID 16967928 .
Otras lecturas
- Zheng, Hong-Yan; Zhu, Yu-Lei; Teng, Bo-Tao; Bai, Zong-Qing; Zhang, Cheng-Hua; Xiang, Hong-Wei; Li, Yong-Wang (2006). "Hacia la comprensión de la vía de reacción en la hidrogenación en fase de vapor de furfural a 2-metilfurano". Revista de catálisis molecular A: química . 246 (1–2): 18–23. doi : 10.1016 / j.molcata.2005.10.003 .
- Tetrahidrofuranos
- Disolventes de éter
