El metilentrifenilfosforano es un compuesto organofosforado con la fórmula Ph 3 PCH 2 . Es el miembro padre de los iluros de fósforo , conocidos popularmente como reactivos de Wittig . Es una especie sumamente polar y muy básica.
El metilentrifenilfosforano se prepara a partir de bromuro de metiltrifenilfosfonio mediante su desprotonación utilizando una base fuerte como butillitio : [1]
El fosforano generalmente no se aísla, sino que se usa in situ. El estimado pK una de este ácido de carbono es alrededor de 15. [2] de potasio tert-butóxido de potasio ha sido utilizado en lugar de butil-litio. [3] También se ha utilizado amida de sodio como base. [4]
El metilentrifenilfosforano se usa para reemplazar los centros de oxígeno en aldehídos y cetonas con un grupo metileno, es decir, una metilenación :
La caracterización cristalográfica del iluro incoloro revela que el átomo de fósforo es aproximadamente tetraédrico. El centro de PCH 2 es plano y la distancia P = C H 2 es 1,661 Å, que es mucho más corta que las distancias P-Ph (1,823 Å). [5] El compuesto generalmente se describe como una combinación de dos estructuras de resonancia :