El metilidencarbeno (denominado sistemáticamente λ 2 -eteno y dihidrido-1κ 2 H -dicarbono ( C — C ) ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C=CH
2(también escrito [ CCH
2] o C
2H
2). Es un tautómero de protón metaestable de acetileno , que solo persiste como aducto. Es un gas incoloro que fosforece en el rango del infrarrojo lejano. Es el carbeno insaturado más simple .
Los nombres sistemáticos λ 2 -eteno y dihidrido-1κ 2 H-dicarbon(C—C) , nombres IUPAC válidos , se construyen de acuerdo con las nomenclaturas sustitutiva y aditiva, respectivamente.
En contextos apropiados, el metilidencarbeno puede verse como eteno con dos átomos de hidrógeno eliminados, o como etano con cuatro hidrógenos eliminados; y como tal, eten-1-ilideno (o vinilideno ) o etano-1-diilideno , respectivamente, pueden usarse como nombres sistemáticos específicos del contexto, de acuerdo con la nomenclatura sustitutiva. Por defecto, estos nombres no tienen en cuenta la radicalidad de la molécula de metilidencarbeno. En un contexto aún más específico, estos también pueden nombrar el estado fundamental de singlete no radical, mientras que el estado dirradical se denomina eteno-1,1-diilo o etano-1,1-diililideno , y el estado de triplete tetraradical de larga duración. [1] se denomina etano-1,1,1,2-tetraylo .
Etenilideno (sin el localizador -1- ) o vinilideno , se utiliza sistemáticamente para referirse al grupo sustituyente ( =C=CH
2). Se utiliza, de forma no sistemática, para referirse al grupo sustituyente eteno-1,1-diilo ( >C=CH
2). Se debe tener cuidado para evitar confundir los nombres de los grupos con los nombres específicos del contexto para metilidencarbeno dados anteriormente.
El grupo 1λ 2 -etenodiilo (>C=C) en 1λ 2 -alk -1-enos como el metilidencarbeno puede aceptar o donar un par de electrones por aducción. Debido a esta aceptación o donación del par de electrones , el metilidencarbeno tiene un carácter anfótero de Lewis.
Con una vida media del orden de cientos de femtosegundos , el metilidencarbeno libre decaerá espontáneamente a través de tautomerización a acetileno, [2] con una barrera de energía de entre 4 y 21 kJ mol- 1 . [1] Además de la tautomerización, el metilidencarbeno también puede autopolimerizarse para formar varios oligómeros, el más simple de los cuales es el cumuleno butatrieno. Los cálculos determinan que el estado fundamental del metilidencarbeno es un estado singulete no radical. [1]