La hidroxilación de Milas es una reacción orgánica que convierte un alqueno en un diol vecinal y fue desarrollada por Nicholas A. Milas en la década de 1930. [1] [2] El cis-diol se forma por reacción de alquenos con peróxido de hidrógeno y luz ultravioleta o un tetróxido de osmio catalítico , [3] pentóxido de vanadio o trióxido de cromo . [4]
Hidroxilación de milas | |
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Lleva el nombre de | Nicolás Milas |
Tipo de reacción | Reacción de adición |
La reacción ha sido reemplazada en química sintética por la dihidroxilación de Upjohn y más tarde por la dihidroxilación asimétrica de Sharpless .
Mecanismo
El mecanismo propuesto para la hidroxilación de Milas implica la combinación inicial de peróxido de hidrógeno y el catalizador de tetróxido de osmio para formar un intermedio, que luego se agrega al alqueno, seguido de una escisión que forma el producto y regenera el OsO 4 . [2]
Referencias
- ^ Milas, Nicholas A .; Sussman, Sidney (julio de 1936). "La hidroxilación del doble enlace". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 58 (7): 1302-1304. doi : 10.1021 / ja01298a065 .
- ^ a b "Hidroxilación de Milas". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos . 437 : 1948-1951. 2010. doi : 10.1002 / 9780470638859.conrr437 . ISBN 9780470638859.
- ^ Milas, Nicholas A .; Trepagnier, Joseph H .; Nolan, John T .; Iliopulos, Miltiadis I. (septiembre de 1959). "Un estudio de la hidroxilación de olefinas y la reacción del tetróxido de osmio con 1,2-glicoles". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 81 (17): 4730–4733. doi : 10.1021 / ja01526a070 .
- ^ Milas, Nicholas A. (noviembre de 1937). "La hidroxilación de sustancias insaturadas. III. El uso de pentóxido de vanadio y trióxido de cromo como catalizadores de hidroxilación". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 59 (11): 2342–2344. doi : 10.1021 / ja01290a072 .