Ácido N-acetilantranílico


El ácido N -acetilantranílico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 9 H 9 NO 3 . Es un producto intermedio en el catabolismo de la quinaldina en Arthrobacter sp. y se metaboliza aún más a ácido antranílico . [1] [2]

El ácido N -acetilantranílico se puede sintetizar a partir de 2-bromoacetanilida mediante carbonilación catalizada por paladio en tri - n -butilamina- agua a 110-130 °C, bajo 3 atm de monóxido de carbono . [3] En el laboratorio, se puede sintetizar fácilmente a partir de ácido antranílico y anhídrido acético .

El ácido N -acetilantranílico exhibe triboluminiscencia cuando se tritura. [4] Los cristales fracturados tienen grandes potenciales eléctricos entre áreas de alta y baja carga. Cuando los electrones migran repentinamente para neutralizar estos potenciales, se crean destellos de luz azul intenso.

En los Estados Unidos, es un precursor de drogas ilícitas de la Tabla I controlado por la Administración de Control de Drogas , [5] porque se ha utilizado en la síntesis de metacualona .