Síntesis de quinazolina de Niementowski

Síntesis de quinazolina de Niementowski
Lleva el nombre de	Stefan Niementowski
Tipo de reacción	Reacción de formación de anillo

La síntesis de quinazolina de Niementowski es la reacción química de ácidos antranílicos con amidas para formar 4-oxo-3,4-dihidro quinazolinas (3 H -quinazolin-4-onas). ^{[1] [2] [3]}

Usos

La investigación ha demostrado que la síntesis de quinazolina de Niementowski podría emplearse para la creación de posibles moléculas inhibidoras de EGFR . Hensbergen y col . ^[4] han mostrado una ruta sintética hacia una nueva clase de quinazolinas tricíclicas y tetracíclicas privilegiadas que contienen un anillo de tamaño mediano.

Se combina una sustitución aromática nucleófila con la reacción de Niementowski y un cierre de anillo mediado por BOP para producir varios análogos.

Referencias

1. ^ Von Niementowski, Stefan (1895). "Synthesen von Chinazolinverbindungen" . J. Prakt. Chem. (en alemán). 51 (1): 564–572. doi : 10.1002 / prac.18950510150 .
2. ^ Williamson, TA (1957). "La química de la quinazolina". En Elderfield, RC (ed.). Compuestos heterocíclicos . 6 . Nueva York: John Wiley & Sons . págs. 324–376.
3. ^ Cuny, Eckehard; Lichtenthaler, FW; Moser, Alfred (1980). "Benzólogos de alopurinol: síntesis de pirazolo [4,3-g] y [3,4-f] quinazolinonas". Tetrahedron Lett. 21 (32): 3029-3032. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 77398-9 .
4. ^ Hensbergen, Albertus Wijnand; Mills, Vanessa R .; Collins, Ian; Jones, Alan M. (2015). "Una síntesis conveniente de quinazolinas oxazepino y oxazocino" (PDF) . Tetrahedron Lett. 56 (46): 6478–6483. doi : 10.1016 / j.tetlet.2015.10.008 .