A nitrilium ion es un nitrilo que ha sido protonado , [RCNH] + , o alquilados , [RCNR '] + . [1]
Síntesis
Los nitrilos son solo débilmente básicos [2] y son nucleófilos pobres, pero atacarán a electrófilos muy reactivos como los carbocationes . [3]
Las sales de nitrilo se pueden preparar haciendo reaccionar nitrilos con sales de trialquiloxonio . Los iones de nitrilio así formados pueden reducirse luego a aminas secundarias con borohidruro de sodio en diglima . Ésta es una ruta conveniente para las aminas secundarias de la forma RCH 2 —NH — R ′. [4]
Como intermediarios
Se cree que los iones de nitrilio son intermedios en la hidrólisis de nitrilos, [5] el reordenamiento de Beckmann , la ciclación de Friedel-Crafts de aminas a isoquinolinas , [6] la reacción de Schmidt con cetonas, [7] y el Ugi , Ritter , Pinner y Reacciones de Passerini .
Referencias
- ^ Libro de oro de la IUPAC : iones de nitrilio
- ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 200. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 436. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ March, J .; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pag. 1814 . ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ Clayden, Jonathan ; Greeves, Nick; Warren, Stuart ; Wothers, Peter (2001). Química Orgánica (1ª ed.). Prensa de la Universidad de Oxford. pag. 294. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ March, J .; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pag. 716 . ISBN 978-0-471-72091-1.
- ^ March, J .; Smith, M. (2007). Química orgánica avanzada (6ª ed.). Nueva York: John Wiley & Sons. pag. 1613 . ISBN 978-0-471-72091-1.