Diglyme , o bis (2-metoxietil) éter, es un disolvente con un alto punto de ebullición . Se trata de un compuesto orgánico que es el dimetil éter de dietilenglicol . (El nombre "diglima" es un acrónimo de " diGly col m de etilo e Ther.") Es un líquido incoloro con un ligero similar al éter olor. Es miscible con agua y con disolventes orgánicos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-metoxi-2- (2-metoxietoxi) etano [1] | |
Otros nombres Diglyme 2-metoxietil éter Di (2-metoxietil) éter Éter dimetílico de dietilenglicol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.568 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 14 O 3 | |
Masa molar | 134,175 g · mol −1 |
Densidad | 0,937 g / ml |
Punto de fusion | −64 ° C (−83 ° F; 209 K) |
Punto de ebullición | 162 ° C (324 ° F; 435 K) |
miscible | |
Peligros | |
Tóxico ( T ) Inflamable ( F ) | |
Frases R (desactualizadas) | R60 R61 R10 R19 |
Frases S (desactualizadas) | S53 S45 |
punto de inflamabilidad | 57 ° C (135 ° F; 330 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | El dietilenglicol dietil éter , etilenglicol dimetil éter |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se prepara mediante una reacción de dimetiléter y óxido de etileno sobre un catalizador ácido. [2]
Solvente
Debido a su resistencia a bases fuertes, el diglima se prefiere como disolvente para reacciones de reactivos de metales alcalinos incluso a altas temperaturas. Se han observado mejoras en la velocidad de reacciones que involucran reactivos organometálicos , como reacciones de Grignard o reducciones de hidruros metálicos, cuando se usa diglyme como solvente. [4] [5]
Diglyme también se utiliza como disolvente en reacciones de hidroboración con diborano . [6] [7]
Sirve como quelato para los cationes de metales alcalinos , dejando los aniones más activos .
Seguridad
La Agencia Europea de Sustancias Químicas (European Chemicals Agency) enumera diglyme como una sustancia sumamente preocupante (SVHC) como toxina reproductiva. [8]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 704. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Siegfried Rebsdat; Dieter Mayer. "Etilenglicol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a10_101 .
- ^ S. Neander, J. Kornich, F. Olbrich (2002). "Complejos DIGLYME de fluorenilo alcalino novedoso: síntesis y estructuras de estado sólido". J. Organomet. Chem . 656 (1–2): 89. doi : 10.1016 / S0022-328X (02) 01563-2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ JE Ellis, A. Davison (1976). "Tris [bis (2-metoxietil) éter] potasio y tetrafenilarsonio hexacarbonilmetalatos (1-) de niobio y tantalio". Tris [Bis (2-metoxietil) éter] Hexacarbonilmetalatos de potasio y tetrafenilarsonio (1–) de niobio y tantalio . Inorg. Synth . Síntesis inorgánica. 16 . págs. 68–73. doi : 10.1002 / 9780470132470.ch21 . ISBN 9780470132470.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ JE Siggins, AA Larsen, JH Ackerman, CD Carabateasr = JE Siggins, AA Larsen, JH Ackerman y CD Carabateas (1973). "3,5-dinitrobenzaldehído". Síntesis orgánicas . 53 : 52. doi : 10.15227 / orgsyn.053.0052 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Michael W. Rathke, Alan A. Millard (1978). "Boranos en la funcionalización de olefinas a aminas: 3-pinanamina". Síntesis orgánicas . 58 : 32. doi : 10.15227 / orgsyn.058.0032 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Ei-ichi Negishi, Herbert C. Brown (1983). "Perhydro-9b-Boraphenalene and Perhydro-9b-Phenalenol". Síntesis orgánicas . 61 : 103. doi : 10.15227 / orgsyn.061.0103 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "Inclusión de sustancias extremadamente preocupantes en la lista de candidatos (decisión de la Agencia Europea de Sustancias Químicas)" . 19 de diciembre de 2011.