El dinitrato de etilenglicol , abreviado EGDN y NGc , también conocido como nitroglicol , es un compuesto químico, un líquido explosivo aceitoso e incoloro que se obtiene al nitrar etilenglicol . Es similar a la nitroglicerina tanto en fabricación como en propiedades, aunque es más volátil y menos viscosa . A diferencia de la nitroglicerina, la sustancia química tiene un equilibrio de oxígeno perfecto (0) , lo que significa que su descomposición exotérmica ideal la convertiría por completo en CO 2 , H 2 O y N 2 de baja energía , sin exceso de O 2 , H sin reaccionar .2 , C, u otras sustancias de alta energía, sin necesidad de reaccionar con nada más.
El EGDN puro fue producido por primera vez por el químico belga Louis Henry (1834-1913) en 1870 al verter una pequeña cantidad de etilenglicol en una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico enfriada a 0 ° C. [3] El año anterior, August Kekulé había producido EGDN mediante la nitración de etileno , pero en realidad estaba contaminado con nitrato de beta-nitroetilo . [4] [5] [6]
Otros investigadores que prepararon NGc antes de la publicación en 1926 del trabajo de Rinkenbach fueron: Champion (1871), Neff (1899) & Wieland & Sakellarios (1920), Dautriche, Hough & Oehme.
El químico estadounidense William Henry Rinkenbach (1894-1965) preparó EGDN nitrando glicol purificado obtenido al fraccionar el producto comercial a una presión de 40 mm Hg ya una temperatura de 120 °. Para ello se añadieron gradualmente 20 g de fracción media de glicol purificado a una mezcla de 70 g de ácido nítrico y 130 g de ácido sulfúrico, manteniendo la temperatura a 23 °. Los 49 g resultantes de producto bruto se lavaron con 300 ml de agua para obtener 39,6 g de producto purificado. El bajo rendimiento así obtenido podría mejorarse manteniendo una temperatura más baja y usando una mezcla de ácido nitrante diferente. [5]
1) La nitración directa de glicol se realiza exactamente de la misma manera, con el mismo aparato y con los mismos ácidos mixtos que la nitración de glicerina. En la prueba, nitración de glicol anhidro (100 g) con 625 g de ácido mixto HNO
340% y H
2ENTONCES
460% a 10-12 °, el rendimiento fue de 222 gy bajó a 218 g cuando la temperatura se elevó a 29-30 °. Cuando 500 g de ácido mezclado HNO
350% y H
2ENTONCES
4Se usó 50% a 10-12 °, el rendimiento aumentó a 229 g. En nitración comercial, los rendimientos obtenidos a partir de 100 kg de glicol anhidro y 625 kg de ácido mixto que contiene HNO
341%, H
2ENTONCES
4El 58% y el 1% de agua fueron 222,2 kg de NGc a una temperatura de nitración de 10-12 ° y solo 218,3 kg a 29-30 °. Esto significa el 90,6% de la teoría, en comparación con el 93,6% con NG.
2) Producción directa de NGc a partir de etileno gaseoso . 3) Preparación de NGc a partir de óxido de etileno . 4) Preparación de NGc por el método de Messing de etileno a través de clorhidrina y óxido de etileno. 5) Preparación de NGc por método duPont .