Otto era hijo del conde Enrique IV de Waldeck y su esposa Adelaide de Cleves . Se casó en 1339 o 1340 con Matilda, hija del duque Otto III de Brunswick-Luneburg. Tuvieron al menos dos hijos:
Matilda murió en 1357 o antes. Poco después de su muerte, Otto se casó con su segunda esposa, Margaret, la viuda de Heinemann de Itter (m. 1356). No se conocen hijos de este matrimonio.
Otto II fue corregente con su padre desde 1332. Su padre se retiró del gobierno en 1344, lo que permitió que Otto II gobernara solo. En 1345, concluyó un pacto eterno con el arzobispo Enrique III de Mainz . Al igual que durante el reinado de su padre, hubo disputas con los arzobispos de Colonia en su calidad de duques de Westfalia . Se llegó a un compromiso en 1346.
En 1349, el emperador Carlos IV enfeoffó a Otto con el condado de Waldeck. Esto implicaba que fue elevado a Conde Imperial . Después de que su suegro, el duque Otto III de Brunswick-Lüneburg, muriera sin un heredero varón, Otto reclamó su herencia. Sin embargo, el hermano menor de Otto III, Guillermo II, logró asegurar el Principado de Lüneburg . El emperador Carlos IV ordenó a Guillermo II que pagara a Otto II una indemnización de 100 000 marcos , que era aproximadamente la mitad del valor del principado. Sin embargo, Guillermo II nunca pagó.
Después de que el arzobispo Gerlach de Mainz y Landgrave Hesse tomaran la mayor parte del señorío de Itter en 1357, Gerlach hipotecó su parte a Otto II por 1000 marcos de plata de quilates. En 1381, Otto hipotecó esta parte de Itter a Thile I Wolf de Guldenberg , quien hipotecó la parte de Hesse de Itter dos años más tarde. Sus descendientes conservaron Itter hasta bien entrado el siglo XVI. Waldeck finalmente redimió la hipoteca en 1542, Hesse en 1562.
El 8 de julio de 1358, Otto, que todavía se estaba recuperando de la epidemia de peste de 1349, encargó a los Caballeros Hospitalarios en Wiesenfeld (ahora parte de Burgwald que establecieran un hospital en Niederwildungen . Donó su antiguo Mill Court en el río Wilde entre Altwildungen y Niederwildungen con este fin. [1] La construcción del hospital duró desde 1358 hasta 1369 y se convirtió en un mando de la orden en 1372.