El oxatriquinano (oxoniaperhidrotriquinaceno [1] ) es un ion alquil oxonio de fórmula (CH 2 CH 2 CH) 3 O + . Tiene un esqueleto de ciclononano , con un oxígeno trivalente conectado a los carbonos 1, 4 y 7, formando tres anillos pentagonales fusionados. A diferencia de la mayoría de los iones de trialquiloxonio, el oxatriquinano se hidroliza lentamente.
El oxatriquinano se describió por primera vez en 2008. Su síntesis en cinco pasos comienza a partir del 1,4,7-ciclononatrieno . [2] [3] [4] Las longitudes de los enlaces Ita C–O son 1,54 Å. Los ángulos C−O−C también son agudos. [2]
Los iones de oxonio normalmente son agentes alquilantes fuertes y sensibles a la hidrólisis. El oxatriquinano no reacciona con agua hirviendo o con alcoholes, tioles, iones de haluro o aminas, aunque sí reacciona con nucleófilos más fuertes como hidróxido, cianuro y azida. [2] La capacidad del oxígeno para entrar en un cuarto enlace covalente ha sido de cierto interés teórico y se logró usando ácido carborano . [5] Como se ilustra en las estructuras de la mayoría de los óxidos metálicos , los compuestos de oxígeno suelen tener enlaces a más de 3 elementos en otras clases de compuestos.
Las especies relacionadas incluyen el oxatriquinaceno , [2] el análogo triinsaturado, que es de interés como posible precursor del oxaacepentaleno, una especie aromática neutra. También se ha sintetizado 1,4,7-tri- terc -butiloxatriquinano; este compuesto contiene cantidades significativas de tensión estérica intramolecular, lo que da como resultado una mayor elongación del enlace para dar longitudes de enlace C-O de 1,622 Å, la más larga registrada en cualquier especie. [6]