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| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Numorphan, Numorphone, Opana, otros |
| Otros nombres | 14-hidroxidihidromorfinona |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a610022 |
| Datos de licencia |
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| Vías de administración | Por vía oral , bucal, sublingual, intranasal, intravenosa, epidural, subcutánea, intramuscular |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | por vía oral: 10% Bucal: 28% Sublingual: 37,5% Intranasal: 43% [2] IV, IM e IT: 100% [3] |
| Enlace proteico | 10% [3] |
| Metabolismo | Hígado ( CYP3A4 , glucuronidación ) [3] |
| Vida media de eliminación | 7-9 horas [3] Duración de la acción: 6-8 horas Por vía oral, 4-6 horas Parenteral. |
| Excreción | Orina, heces [3] |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.000.873  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 17 H 19 N O 4 |
| Masa molar | 301,342 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
La oximorfona , que se vende bajo las marcas Numorphan y Opana, entre otras, es un analgésico opioide . El alivio del dolor después de la inyección comienza después de aproximadamente 5 a 10 minutos, después de la administración oral comienza después de aproximadamente 30 minutos y dura aproximadamente 3 a 4 horas para las tabletas de liberación inmediata y 12 horas para las tabletas de liberación prolongada. [4] La vida media de eliminación de la oximorfona es mucho más rápida por vía intravenosa y, como tal, el fármaco se utiliza con mayor frecuencia por vía oral. [5] Al igual que la oxicodona , que se metaboliza a oximorfona, la oximorfona tiene un alto potencial de abuso. [6] Cuando se usa por vía intravenosa, heroína y morfinacrean una liberación de histamina más grande, lo que resulta en la sensación de un mayor "subidón corporal" subjetivo y un "subidón" más intenso, pero también mayores casos de prurito (picazón) en comparación con la oximorfona y la hidromorfona . La morfina y su diacetato de morfina sal de éster (diamorfina o heroína) tienen un mayor potencial de adicción en comparación con la oximorfona. [7] [8]
Fue desarrollado en Alemania en 1914. Fue patentado en 1955 y aprobado para uso médico en 1959. [9] En junio de 2017, la FDA solicitó a Endo Pharmaceuticals que retirara su producto del mercado estadounidense. [10] Esto se debió en parte a la epidemia de opioides en los EE. UU. Y al hecho de que una reformulación de 2012 no logró detener la inyección ilícita de la droga. Endo respondió retirando voluntariamente Opana ER del mercado un mes después. [11] Las versiones genéricas de la oximorfona de liberación prolongada, como las fabricadas por Amneal Pharmaceuticals , todavía están disponibles en los EE. UU. [12]
Usos médicos [ editar ]
La liberación inmediata de oximorfona está indicada para el alivio del dolor moderado a intenso, como el tratamiento del dolor posquirúrgico agudo. [13] Para cualquier tratamiento crónico del dolor, los médicos solo deben considerar el uso a largo plazo si existe un beneficio clínico significativo para la terapia del paciente que supere cualquier riesgo potencial. Las opciones de tratamiento de primera línea para el dolor crónico son los agentes no farmacológicos y no opioides. [14]
Las tabletas de liberación prolongada de oximorfona están indicadas para el manejo del dolor crónico y solo para personas que ya tienen un horario regular de opioides fuertes durante un período prolongado. Las tabletas de oximorfona de liberación inmediata se recomiendan para el dolor irruptivo en las personas que toman la versión de liberación prolongada. En comparación con otros opioides, la oximorfona tiene una eficacia similar para aliviar el dolor. [15]
En los Estados Unidos es una sustancia controlada de la Lista II con un ACSCN de 9652. [16]
Disponibilidad [ editar ]
Marcas y formas [ editar ]
La oximorfona es comercializada por un fabricante de marca única, Endo Pharmaceuticals, bajo las marcas Opana y Opana ER. Opana ER fue retirado por el fabricante en 2017, por lo que ya no está disponible. [17] Sin embargo, las opciones de IR (liberación inmediata) y ER (liberación extendida) están disponibles bajo el nombre genérico Oxymorphone y Oxymorphone ER, proporcionados por una multitud de marcas diferentes.
La oximorfona también está disponible como inyectable para uso hospitalario, disponible para inyección IV ( intravenosa ), IM ( intramuscular ) y subcutánea .
IR y ER representan formas de dosificación de liberación modificada , que cambian la rapidez con la que el medicamento está disponible para ser absorbido una vez ingerido.
Formas de dosificación oral [ editar ]
La oximorfona viene en una variedad de dosis.
| Tableta IR [18] | Tableta ER de 12 horas [18] |
|---|---|
| 5 mg | 5 mg |
| 10 mg | 7.5 magnesio |
| 10 mg | |
| 15 mg | |
| 20 magnesio | |
| 30 mg | |
| 40 magnesio |
Poblaciones especiales [ editar ]
Los pacientes que ya padecen debilidad tienen un riesgo mucho mayor de sufrir depresión respiratoria. Se deben considerar los analgésicos no opioides en esta población.
Los pacientes de edad avanzada son mucho más sensibles a los efectos adversos, como caídas, deterioro cognitivo y estreñimiento, por lo que deben ser controlados. La función renal disminuida asociada con el envejecimiento conduce a una disminución del aclaramiento del fármaco, lo que resulta en ventanas terapéuticas estrechas y aumenta el peligro de sobredosis. Si la oximorfona está absolutamente indicada, se deben iniciar dosis iniciales más pequeñas para esta población.
Existe el riesgo de síntomas de abstinencia neonatal en el recién nacido si las mujeres embarazadas toman oximorfona durante un período prolongado. La oximorfona atraviesa la placenta y conlleva el riesgo de defectos congénitos, crecimiento fetal deficiente, muerte fetal y parto prematuro. Los hijos de madres que dependen físicamente de la oximorfona tienen un mayor riesgo de dependencia similar. Debido a estos graves riesgos, la oximorfona está muy desaconsejada entre esta población. Se desconoce la cantidad de transferencia de oximorfona a la leche materna y se advierte a las mujeres que sopesen los riesgos y beneficios antes de amamantar mientras toman este medicamento. [19]
Efectos secundarios [ editar ]
Los principales efectos adversos de la oximorfona son similares a otros opioides, siendo estreñimiento, náuseas, vómitos, mareos, boca seca y somnolencia los efectos adversos más frecuentes. Esta droga es altamente adictiva como con otros opioides y puede provocar dependencia química y abstinencia. [20]
Sobredosis [ editar ]
Al igual que con otros opioides, la sobredosis de oximorfona se caracteriza por depresión respiratoria, somnolencia que progresa a estupor o coma, debilidad del músculo esquelético , piel fría y húmeda y, a veces, frecuencia cardíaca lenta y presión arterial baja . En un caso grave de sobredosis, pueden producirse apnea , colapso circulatorio , paro cardíaco y muerte. [20]
Farmacología [ editar ]
Farmacodinámica [ editar ]
La oximorfona provoca sus efectos al unirse y activar el receptor opioide μ (MOR) y, en mucho menor grado, el receptor opioide δ (DOR) y el receptor opioide κ (KOR). [3] Su actividad en el DOR puede aumentar su actividad en el MOR. [3] La oximorfona es 10 veces más potente que la morfina. [21]
| Afinidades ( K i ) | Proporción | ||
|---|---|---|---|
| MOR | INSECTO | KOR | MOR: DOR: KOR |
| 0,78 nM | 50 nM | 137 nM | 1:64: 176 |
| Compuesto | Ruta | Dosis |
|---|---|---|
| Codeína | correos | 200 magnesio |
| Hidrocodona | correos | 20-30 mg |
| Hidromorfona | correos | 7.5 magnesio |
| Hidromorfona | IV | 1,5 mg |
| Morfina | correos | 30 mg |
| Oxicodona | IV | 20 magnesio |
| Morfina | IV | 10 mg |
| Oxicodona | correos | 20 magnesio |
| Oximorfona | correos | 7 a 10 mg |
| Oximorfona | IV | 1 mg |
Farmacocinética [ editar ]
Química [ editar ]
La oximorfona se produce comercialmente a partir de tebaína , que es un componente menor de la adormidera ( Papaver somniferum ), pero la tebaína se encuentra en mayor abundancia (3%) en las raíces de la amapola oriental ( Papaver orientale ). [3] [26] Las patentes alemanas de mediados de la década de 1930 indican que se pueden preparar tanto oximorfona como hidromorfona , hidrocodona , oxicodona y acetilmorfona , sin la necesidad de gas hidrógeno, a partir de soluciones de codeína , morfina y dionina.sometiendo a reflujo una solución acuosa ácida, o el fármaco precursor disuelto en etanol , en presencia de ciertos metales, a saber, paladio y platino en polvo fino o en forma coloidal o negro de platino.
El clorhidrato de oximorfona se presenta como cristales blancos inodoros o como polvo de color blanco a blanquecino. Se oscurece con la exposición prolongada a la luz. Un gramo de clorhidrato de oximorfona es soluble en 4 ml de agua y es escasamente soluble en alcohol y éter. Se degrada al entrar en contacto con la luz. [20]
La oximorfona se puede acetilar como la morfina, la hidromorfona y algunos otros opioides. Los mono, di, tri y tetraésteres de oximorfona se desarrollaron en la década de 1930, pero no se utilizan en medicina en este momento. Es de suponer que se pueden producir otros ésteres tales como nicotinilo, benzoílo, formilo, cinimoílo, etc. [ cita requerida ]
Las cuotas anuales de fabricación de la DEA de EE. UU. En 2013 fueron de 18 375 kilogramos para la conversión (se pueden fabricar varios medicamentos a partir de oximorfona, tanto analgésicos como antagonistas opioides como la naloxona ) y 6875 kg para la fabricación directa de productos finales. [27] La oximorfona también es un metabolito menor de la oxicodona , que se forma por O-desmetilación mediada por CYP2D6 . [3]
Historia [ editar ]
La oximorfona fue desarrollada por primera vez en Alemania en 1914, [28] y patentada en los Estados Unidos por Endo Pharmaceuticals en 1955. [29] Se introdujo en los Estados Unidos en enero de 1959 y en otros países aproximadamente al mismo tiempo. [3]
Sociedad y cultura [ editar ]
Nombres de marca [ editar ]
- Numorphan (supositorio y solución inyectable)
- Opana ER (tableta de liberación prolongada): solicitud de eliminación de la FDA de junio de 2017 debido a las tasas de abuso intravenoso. [30]
- Opana IR (tableta de liberación inmediata)
- O-Morphon en Bangladesh por Ziska Pharmaceutical Ltd.
El nombre comercial Numorphan se deriva por analogía con el nombre Nucodan para un producto de oxicodona (o viceversa), así como Paramorphan / Paramorfan para dihidromorfina y paracodina ( dihidrocodeína ). La única sal de oximorfona disponible comercialmente en la mayor parte del mundo en este momento es el hidrocloruro , que tiene una relación de conversión de base libre de 0,891, y el hidrocloruro de oximorfona monohidrato tiene un factor de 0,85. [20]
Las marcas de píldoras genéricas son ATV10 / APO; HK10 (10 mgs) blanco oblongo y ATV20 / APO; HK20 (20 mgs) blanco oblongo. [ cita requerida ]
Abuso [ editar ]
En 1924, el Congreso de los Estados Unidos había prohibido la venta, importación o fabricación de heroína , otro analgésico opioide en la Ley Anti-Heroína de 1924 .
En los últimos 30 años [ ¿cuándo? ] , el abuso de drogas opioides ha sido un problema de salud pública prevalente. En años más recientes [ ¿cuándo? ] , este problema se ha convertido en una epidemia en toda regla y está dando lugar a varios otros problemas de salud pública, incluida la propagación de enfermedades como la hepatitis C y el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH). [31] [32]
En los Estados Unidos, en 2013, más de 12 millones de personas abusaron de los opioides al menos una vez al año. [33] En 2010, 16.652 muertes estuvieron relacionadas con sobredosis de opiáceos, en 2015 este número aumentó a 33.091. [34] [35] En septiembre de 2013, las nuevas pautas de etiquetado de la FDA para los opioides de acción prolongada y de liberación prolongada requerían que los fabricantes eliminaran el dolor moderado como indicación de uso, reservando el medicamento para "el dolor lo suficientemente intenso como para requerirlo todos los días, las 24 horas , tratamiento con opioides a largo plazo " [36], sin embargo, no impidió que los médicos prescribieran opioides para un uso moderado" según sea necesario ". [33]
En enero de 2013, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) informaron sobre una enfermedad asociada con el abuso intravenoso (IV) de Opana ER oral (oximorfona) en Tennessee. El síndrome se parecía al de la púrpura trombocitopénica trombótica (PTT). [37] La terapia inicial incluyó plasmaféresis terapéutico , como para la PTT. A diferencia de TTP, no se encontró actividad de ADAMTS13 deficiente ni anticuerpo anti-ADAMTS13, lo que indica una microangiopatía trombótica de diferente causa subyacente. Si se reconoce el abuso de IV Opana, se podría considerar la atención de apoyo, en lugar de la plasmaféresis terapéutica. [38]
En enero de 2015, el Departamento de Salud del Estado de Indiana (ISDH) identificó el primer brote de VIH relacionado con el abuso de medicamentos opioides recetados en la pequeña comunidad rural del condado de Scott en el sureste de Indiana. [39] El ISDH inició una investigación sobre este brote de VIH cuando se confirmó que 11 personas eran positivas al VIH con vínculos que se remontan a la misma comunidad. Tres meses después de iniciada esta investigación, el ISDH diagnosticó a un total de 135 personas con VIH, y las cifras siguen aumentando. La causa de este brote se ha relacionado con el intercambio de agujas entre consumidores de opioides, lo que en algunos casos implica compartir agujas con hasta nueve parejas diferentes. [32]
A fines de marzo de 2015, los informes indicaron que Austin, Indiana , fue el centro de un brote de VIH causado por el uso de oximorfona como droga recreativa inyectable. El brote requirió una acción de emergencia por parte de funcionarios estatales. [40] [41] [42] El episodio "incrustado" del podcast de NPR del 31 de marzo de 2016 fue un relato en profundidad de una visita a abusadores de oximorfona en Austin, Indiana. En 2016, se informó que el precio de venta al público de la oximorfona era de 140 dólares. [43]
El opioide común de abuso en este brote ha sido identificado como Opana ER, un analgésico con oximorfona de liberación prolongada formulado para ser resistente al aplastamiento, fabricado por Endo Pharmaceuticals. Esta formulación más difícil de triturar se puso en producción en 2012 en un esfuerzo por reducir el riesgo de abuso por inhalar la píldora triturada. Sin embargo, los consumidores de opioides evitaron este problema al encontrar una manera de disolver e inyectar la droga. [39]
El alcance de este brote ha atraído la atención tanto de los CDC como de la FDA. Los CDC abrieron una investigación más amplia sobre todos los brotes de enfermedades que involucraron a Opana ER, centrándose en la incidencia de una enfermedad similar a la púrpura trombocitopénica trombótica (TTP) en el brote de Tennessee de 2012, así como en el brote de VIH de 2015 en Indiana. La FDA lanzó un estudio de seguridad posterior a la comercialización con respecto a la reformulación de Opana ER en 2012 [44] y el gobierno del estado de Indiana ayudó a financiar otro estudio que explora el vínculo entre la infección por VIH y el uso de oximorfona inyectable en Indiana de 2014 a 2015. [45]
Los resultados de estos estudios encontraron que la reformulación de Opana a una tableta difícil de triturar aumentó involuntariamente el riesgo de transmisión de infecciones adquiridas transmitidas por la sangre porque los consumidores de opioides pasaron de usar la droga por vía nasal a inyectarse. Esta epidemia hizo que el riesgo de contraer una infección transmitida por la sangre con el uso de opioides inyectables aumentara en comparación con el riesgo de contraer una infección al usar heroína o cocaína inyectables. [31] [44] [45]
En junio de 2017, ante la crisis de salud pública, la epidemia de opioides, la FDA pidió a Endo Pharmaceuticals que "retirara del mercado su analgésico opioide, reformulado Opana ER (clorhidrato de oximorfona)". En su comunicado de prensa del 8 de junio de 2017, también señalaron que esta era la primera vez que la FDA había tomado medidas para "retirar de la venta un analgésico opioide actualmente comercializado debido a las consecuencias del abuso para la salud pública". [30] Para el 6 de julio de 2017, Endo International cumplió voluntariamente con la solicitud de eliminación de la FDA. [46]
Ver también [ editar ]
- Oximorfazona
- Oximorfol
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