Osborn de Koo Wee Rup , Victoria compitió en el Tour de Francia de 1928 con sus compatriotas australianos Hubert Opperman y Ernest Bainbridge y el neozelandés Harry Watson, donde terminó 38º. Estaba 22 horas 1 minuto y 49 segundos detrás del ganador Nicolas Frantz . La gira ciclista de los australianos por Europa fue financiada por una campaña de recaudación de fondos realizada por The Sporting Globe .
En 1927 Osborn fue el profesional más rápido en el Clásico de Goulburn a Sydney con un tiempo de 5 horas 54 minutos, la primera vez que la carrera se completa en menos de 6 horas. [2] La carrera principal de 1927 fue el Gran Premio de Dunlop , que en ese momento era la carrera ciclista más grande del Imperio Británico y la carrera más rica del mundo. [3] La carrera se llevó a cabo en cuatro etapas del 14 al 19 de noviembre de 1927, cubriendo 690 millas (1110 km). [4] Osborn terminó sexto detrás de Opperman, Watson y Bainbridge. [5]
Osborn vivió y trabajó en Koo Wee Rup por el resto de su vida, y murió mientras residía en el albergue Killara de Koo Wee Rup. [6]
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