Kendall jugó fútbol americano en la escuela secundaria Archbishop Williams High School en Braintree, Massachusetts . Decidió quedarse en Massachusetts y jugar fútbol americano universitario en Boston College, donde fue nombrado All- Big East Conference en su tercer y cuarto año. [1]
Fue seleccionado en el Draft de la NFL de 1996 por los Seattle Seahawks con la 21ª selección general. Más tarde jugaría para los Arizona Cardinals y los New York Jets .
En 2007, Kendall se vio envuelto en una disputa contractual con la oficina principal de los Jets. Kendall creía que el equipo había incumplido un acuerdo verbal para aumentar su salario base para 2007 después de que acordó reestructurar su contrato el año anterior. Kendall hizo públicas sus quejas a pesar de las instrucciones del entrenador en jefe Eric Mangini de no hacerlo. Como resultado, Mangini envió a Kendall a los dormitorios de novatos y lo degradó a la segunda fila, agravando aún más la situación. El 23 de agosto de 2007, Kendall fue cambiado a los Washington Redskins por una selección de draft condicional (ya sea una selección de quinta ronda en 2008 o una de cuarta ronda en 2009, según el tiempo de juego). Se convirtió en agente libre después de la temporada 2008.
En una entrevista para los New York Jets, Kendall declaró que entre las edades de 36 y 37 años comenzó una nueva carrera en servicios financieros , aceptando un trabajo en una firma que trabajaba en ventas de investigación de acciones . [2]