Winship es hijo de Francis Edward Winship y su esposa Iris May (de soltera Adams). [1] Fue educado en Bicester Grammar School y se unió a la policía de Oxfordshire como agente en 1962. Fue ascendido a sargento en la nueva policía del valle del Támesis en 1968 y ascendió de rango a superintendente en 1979. [1] Leyó inglés y Literatura en St John's College, Oxford , donde se graduó de BA y MA . [1] Asistió a la Academia del FBI en 1980, se transfirió a laPolicía Metropolitana de Londres en 1982 como superintendente jefe . [1]
Regresó a la Policía de Thames Valley como Subdirector de Operaciones de la Policía en 1984 [1] [2] y luego volvió a la Policía Metropolitana como Subcomisionado Auxiliar de la Oficina de Investigación de Quejas en 1987. [3] [4] [5] [6 ] Se desempeñó como Área No. 1 del DAC desde 1988 hasta el 1 de junio de 1989, cuando fue ascendido a comisionado asistente . [7] Fue Subcomisionado de Apoyo a la Gestión y Estrategia de 1989 a 1992 y luego Subcomisionado de Inspección y Revisión de 1992 a 1995, [1] [8]el único oficial en ocupar este puesto. De 1993 a 1995, también fue director de entrevistas prolongadas de la policía y de 1992 a 1995 fue presidente del comité técnico y de investigación de la Asociación de Jefes de Policía . [1] De 1995 a 2005, se desempeñó como Inspector de Policía de Su Majestad . [1]
Winship fue galardonado con la Queen's Police Medal (QPM) en los Honores de Año Nuevo de 1990 , [9] nombrado Comandante de la Orden del Imperio Británico (CBE) en los Honores de Año Nuevo de 1998 por sus servicios a la policía, [10] y nombrado caballero en los Honores de Cumpleaños de 2004 , también por servicios a la policía. [11]