En 1977 fue Campeón del Mundo en la clase OK . Fue nombrado Navegante del Año de Nueva Zelanda en 1977 y nuevamente en 1987. [1]
Lester se unió al New Zealand Challenge para la America's Cup de 1988, donde fue el táctico a bordo del KZ1 .
Entrenó el desafío español Desafio España Copa América en la Copa Louis Vuitton 1992 . [1] En 1993 fue el timonel de Willi Illbruck 's Pinta , que ganó el Ton de una taza .
La carrera televisiva de Lester comenzó en 1992. Después de que el Desafio España Copa América fuera eliminado de la Louis Vuitton Cup, se le pidió a Lester que comentara para TVNZ . [1] Posteriormente ha comentado sobre otras carreras de la Copa América y Volvo Ocean Races . [3]
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