Nacido en Saugus, Massachusetts el 7 de noviembre de 1822 de William y Mary (Stocker) [Stanford] Jackson, Pickmore Jackson se casó con Lura Nourse el 14 de septiembre de 1848. Tuvieron cinco hijas, todas nacidas en Saugus: Louise Abby Jackson (28 de mayo de 1850 - 9 de enero de 1870), Mary Ella Jackson (nacida el 18 de abril de 1852), Susan Stanford Jackson (12 de junio de 1855 - 7 de septiembre de 1870), Gertrude Jackson (18 de noviembre de 1858 - 27 de mayo de 1880) y Addie Augusta Jackson (nacida el 2 de diciembre de 1862). Lura murió en Saugus el 29 de enero de 1892 y Pickmore murió allí once días después, el 9 de febrero de 1892. [1]
En 1842, Jackson se unió al renacimiento de la fabricación de calzado en Saugus, siguiendo el ejemplo de las familias Raddin y Newhall. Poco después, fue elegido por la mayoría de los votantes de Saugus como su representante de 1844 en la Cámara de Representantes de Massachusetts , reemplazando a Benjamin F. Newhall . En 1845, no se envió ningún representante ya que nadie recibió la mayoría de los votos, por lo que Jackson no fue sucedido hasta que Sewall Boardman ocupó el cargo entre 1846 y 1847. [2] Para 1862, Jackson también había servido en el comité escolar de Saugus . [3]