El rojo naftol (pigmento rojo 170 o PR170) es un pigmento orgánico muy utilizado en pinturas y revestimientos de automóviles .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 4- (2- (4-carbamoilfenil) hidrazono) - N - (2-etoxifenil) -3-oxo-3,4-dihidronaftalen-2-carboxamida | |
Otros nombres CI 12475; CI Pigmento rojo 170 | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.018.645 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 26 H 22 N 4 O 4 | |
Masa molar | 454,486 g · mol −1 |
Densidad | 1,317 g / ml |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se produce sintéticamente convirtiendo p-aminobenzamida en el correspondiente compuesto de diazonio seguido de diazotación con ácido 3-hidroxi-2-nafttoico (2-etoxi) anilida (precursor del tinte "Naftol AS-PH").
En estado sólido, se forma el tautómero hidrazo y existen varias estructuras cristalinas . En el polimorfo α inicial, las moléculas están dispuestas en forma de espiga con extensos enlaces de hidrógeno. El polimorfo φ es más denso y más estable y se produce industrialmente mediante tratamiento térmico en agua a 130 ° C bajo presión. En esta fase, las moléculas son planas y están dispuestas en capas. Existe un extenso enlace de hidrógeno dentro de la capa, pero entre las capas las únicas interacciones son las fuerzas de Van der Waals . Se prefieren las estructuras cristalinas densas para los pigmentos utilizados en los revestimientos porque, en caso de descomposición fotoquímica, los fragmentos se bloquean en su lugar y pueden recombinarse. La investigación muestra que al reemplazar el grupo etoxi en este compuesto por un grupo metoxi , la estructura cristalina es menos estable y, en la aplicación final, el color se desvanece más fácilmente. Mediante una cuidadosa selección de sustituyentes es posible optimizar la estructura cristalina y mejorar las propiedades ópticas [1] .
Referencias
- ^ Estructuras cristalinas de pigmento rojo 170 y derivados, según lo determinado por difracción de rayos X en polvoMartin U. Schmidt, Detlef WM Hofmann, Christian Buchsbaum, Hans Joachim Metz,Angewandte Chemie International EditionVolumen 45, Número 8, Páginas 1313-13172006 Resumen