Poli(p-fenileno vinileno)
El poli( p - fenileno vinileno) ( PPV , o polifenileno vinileno ) es un polímero conductor de la familia de polímeros de varilla rígida . El PPV es el único polímero de este tipo que se puede procesar en una película delgada cristalina altamente ordenada. El PPV y sus derivados son conductores de electricidad tras el dopaje. Aunque insoluble en agua, sus precursores pueden manipularse en solución acuosa. La pequeña brecha de banda óptica y su fluorescencia amarilla brillante hacen que PPV sea un candidato en aplicaciones como diodos emisores de luz (LED) y dispositivos fotovoltaicos. [1] Además, el PPV se puede dopar para formar materiales eléctricamente conductores. [ cita requerida ] Sus propiedades físicas y electrónicas pueden alterarse mediante la inclusión de grupos laterales funcionales.
Los PPV se pueden sintetizar mediante una variedad de métodos, cuyos detalles determinan la pureza y el peso molecular. Los métodos más populares proceden a través de intermedios de p- xilileno después de una eliminación inducida por base de para-xilenos α,α'-disustituidos . [1]
Aunque las rutas basadas en xilileno dominan la metodología sintética, se han evaluado muchas otras rutas.
El PPV se puede sintetizar mediante acoplamientos de tipo Wittig entre la bis(ilida) derivada de una sal aromática de bisfosfonio y el dialdehído, especialmente el 1,4-bencenodialdehído.
Las reacciones de acoplamiento de crecimiento por etapas , como esta condensación de Wittig, generalmente producen oligómeros de bajo peso molecular con 5-10 unidades repetidas. La incorporación de varios grupos laterales (alquilo, alcoxi o fenilo) aumenta la solubilidad del polímero y da pesos moleculares más altos. Una ventaja del enfoque de polimerización por etapas es que se pueden incorporar enlaces orto-, meta- y para-xilileno en la cadena principal. Los copolímeros de estereorregularidad definida también se pueden preparar fácilmente de esta manera.
Los derivados de PPV también se pueden producir mediante la condensación de Knoevenagel entre un nitrilo bencílico y un dialdehído aromático. Dado que este método produce muchas reacciones secundarias, como la hidrólisis del grupo nitrilo, se necesitaba una cuidadosa optimización de las condiciones de reacción. 