p -xileno
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 Modelo que llena el espacio | |
| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1,4-Xileno [2] | |
| Nombre IUPAC sistemático 1,4-dimetilbenceno | |
| Otros nombres p -xileno, p -dimetilbenceno; p -xilol; 1,4-xileno; p -metiltolueno; paraxileno; cromar; centelleante 4-metiltolueno; NSC 72419; o 1,4-dimetilbenceno. [1] | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.088  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 8 H 10 | |
| Masa molar | 106,168 g · mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | Aromático [3] |
| Densidad | 0,861 g / ml |
| Punto de fusion | 13,2 ° C (55,8 ° F; 286,3 K) |
| Punto de ebullición | 138,35 ° C (281,03 ° F; 411,50 K) |
| Insoluble | |
| Solubilidad en etanol | Muy soluble |
| Solubilidad en éter dietílico | Muy soluble |
| Presión de vapor | 9 mmHg (20 ° C) [3] |
| -76,78 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.49582 |
| Viscosidad | 0,7385 c P a 0 ° C 0,6475 c P a 20 ° C |
Momento bipolar | 0,00 D [4] |
| Riesgos | |
| Principales peligros | Dañino o letal si lo traga. Vapor nocivo. Líquidos y vapores inflamables. |
| Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos Ficha de datos de seguridad externa |
| Frases R (desactualizadas) | R10 R20 R21 R36 R38 |
| Frases S (desactualizadas) | S25 |
| NFPA 704 (diamante de fuego) |  2 3 0 |
| punto de inflamabilidad | 27 ° C (81 ° F; 300 K) [5] |
autoignición temperatura | 528 ° C (982 ° F; 801 K) [5] |
| Límites explosivos | 1,1% -7,0% [3] |
Valor límite umbral (TLV) | 100 ppm [5] (TWA), 150 ppm [5] (STEL) |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LC 50 ( concentración media ) | 4550 ppm (rata, 4 h) [6] |
LC Lo ( menor publicado ) | 3401 ppm (ratón) [6] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (435 mg / m 3 ) [3] |
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (435 mg / m 3 ) ST 150 ppm (655 mg / m 3 ) [3] |
IDLH (peligro inmediato) | 900 ppm [3] |
| Compuestos relacionados | |
Hidrocarburos aromáticos relacionados | benceno tolueno o -xileno m -xileno |
| Página de datos complementarios | |
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. |
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas |
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
p -Xileno ( para -xileno ) es un hidrocarburo aromático . Es uno de los tres isómeros del dimetilbenceno conocidos colectivamente como xilenos . La p- significa para- , lo que indica que los dos grupos metilo en p -xileno ocupan las posiciones de sustituyentes diametralmente opuestas 1 y 4. Es en las posiciones de los dos grupos metilo, su patrón de sustitución areno , que se diferencia del otro. isómeros, o -xileno y m -xileno . Todos tienen la misma fórmula química C 6 H4 (CH 3 ) 2 . Todos los isómeros de xileno son incoloros y muy inflamables. El umbral de olor del p -xileno es de 0,62 partes por millón (ppm). [7]
Producción
La producción de p -xileno es industrialmente significativa, con una demanda anual estimada en 37 millones de toneladas en 2014, y aún está en aumento. [8] [9] p -xileno se produce mediante reformado catalítico de nafta de petróleo como parte de los aromáticos BTX (benceno, tolueno e isómeros de xileno) extraídos del reformado catalítico. El p -xileno se separa luego en una serie de procesos de destilación, adsorción o cristalización y reacción a partir del m -xileno, o -xileno y etilbenceno.. Su punto de fusión es el más alto de esta serie de isómeros, pero la simple cristalización no permite una fácil purificación debido a la formación de mezclas eutécticas .
Tales procedimientos de separación son factores de costo importantes en la producción de p -xileno, y continúa la búsqueda de métodos alternativos. Por ejemplo, se ha propuesto una técnica de ósmosis inversa para mejorar varios aspectos de los procesos. [10]
Aplicaciones industriales
El p- xileno es una materia prima química importante . Entre otras aplicaciones industriales, es una materia prima en la síntesis a gran escala de varios polímeros . En particular, es un componente en la producción de ácido tereftálico para poliésteres como el tereftalato de polietileno (generalmente conocido como PET). También se puede polimerizar directamente para producir parileno .
Toxicidad y exposición
Los xilenos no son extremadamente tóxicos, por ejemplo, la DL 50 (rata, oral) es 4300 mg / kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno.
Las preocupaciones con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. La sobreexposición de p -xileno en humanos puede causar dolor de cabeza, fatiga, mareos, apatía, confusión, irritabilidad, alteraciones gastrointestinales que incluyen náuseas y pérdida del apetito, enrojecimiento de la cara y una sensación de aumento del calor corporal. p -La exposición al vapor de xileno por encima del límite de exposición recomendado de 100 partes por millón (ppm) puede causar irritación en los ojos, la nariz y la garganta y una posible tensión en el pecho y una marcha anormal. [11]
El p- xileno se encuentra naturalmente en el petróleo y el alquitrán de hulla. Es emitido por la mayoría de las fuentes de combustión, incluidos los gases de escape de los automóviles y el humo del tabaco . [12]
Inhalación
La inhalación de p -xileno puede causar mareos, dolor de cabeza, somnolencia y náuseas. Si se produce una exposición por inhalación, los primeros auxilios incluyen aire fresco, descanso y posible atención médica. Mediante el uso de ventilación o protección respiratoria, se puede prevenir la exposición al p -xileno por inhalación. [13]
Piel
La exposición de p -xileno a través de la piel puede causar piel seca y enrojecimiento. Si ocurre una exposición de la piel, los primeros auxilios incluyen enjuagar y luego lavar el área afectada con agua y jabón, así como quitar la ropa contaminada y limpiar y secar a fondo antes de volver a usarla. La exposición se puede prevenir mediante el uso de guantes protectores. [13]
Ojos
La exposición de p -xileno a los ojos puede causar enrojecimiento y dolor. Si los ojos están expuestos, los primeros auxilios incluyen enjuagar los ojos con agua durante varios minutos, quitarse los lentes de contacto, si corresponde, y atención médica. La exposición ocular se puede prevenir mediante el uso de anteojos de seguridad o gafas de seguridad. [13]
Ingestión
La ingestión de p -xileno puede provocar una sensación de ardor, dolor abdominal, mareos, somnolencia, dolor de cabeza y náuseas. Si se ingiere p -xileno, se debe enjuagar la boca y no se debe inducir el vómito. Se debe buscar atención médica adicional. La ingestión se puede prevenir al no comer, beber o fumar cuando se trabaja con p -xileno. [13]
Exposición a corto plazo
El p- xileno puede causar problemas con el sistema nervioso central y, si se ingiere, puede causar neumonitis química cuando se inhala hacia los pulmones. [13]
Exposición a largo plazo
La exposición de p -xileno líquido a la piel durante períodos prolongados puede eliminar la grasa de la piel. La sustancia también puede afectar al sistema nervioso central . La exposición puede mejorar la pérdida auditiva causada por la exposición al ruido. Las pruebas en animales sugieren que esta sustancia podría dañar el desarrollo humano y los sistemas reproductivos. [13]
Referencias
- ^ "p-xileno" . NIST . Consultado el 21 de febrero de 2013 .
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 139. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0670" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Manual de ingenieros químicos de Perry
- ^ a b c d "p-xileno" . Tarjetas internacionales de seguridad química . ICSC / NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ^ a b "Xilenos" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "p-xileno MSDS". ScienceLab.com. Falta o vacío
|url=( ayuda ) - ^ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Biblioteca en línea de Wiley. doi : 10.1002 / 14356007 . ISBN 9783527303854.
- ^ Nature 532,435–437 (28 de abril de 2016) doi: 10.1038 / 532435a
- ^ Koh, DY; McCool, BA; Deckman, HW; Animado, RP (2016). "Diferenciación molecular de ósmosis inversa de líquidos orgánicos mediante membrana de tamiz molecular de carbono". Ciencia . 353 (6301): 804–7. Código bibliográfico : 2016Sci ... 353..804K . doi : 10.1126 / science.aaf1343 . PMID 27540170 . S2CID 9480478 .
- ^ "Hoja de datos de seguridad del material - para-xileno" . Amoco. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 13 de febrero de 2013 .
- ^ EPA-454 / R-93-048 Localización y estimación de las emisiones atmosféricas de fuentes de xileno División de Inventario de Emisiones División de Soporte Técnico Oficina de Planificación y Normas de Calidad del Aire Agencia de Protección Ambiental de EE . UU. Marzo de 1994
- ^ a b c d e f "para-xileno" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional . Consultado el 12 de febrero de 2013 .
enlaces externos
- MSDS
- Alquilbencenos
- Carcinógenos del Grupo 3 de la IARC
