El polimetilhidrosiloxano ( PMHS ) es un polímero con la estructura general - (CH 3 (H) Si-O) -. Se utiliza en química orgánica como un agente reductor suave y estable que transfiere fácilmente hidruros a centros metálicos y una serie de otros grupos funcionales reducibles. [1] [2] Una variedad de materiales relacionados están disponibles bajo los siguientes números de registro CAS 9004-73-3, 16066-09-4, 63148-57-2, 178873-19-3. Estos incluyen el tetrámero ((MeSiHO) 4 ), copolímeros de dimetilsiloxano y metilhidrosiloxano y materiales terminados en trimetilsililo.
Nombres | |
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Otros nombres Metil hidrógeno siloxano; Poli (metilsiloxano); Poli (metilhidrosiloxano); Polisilicona 4 | |
Identificadores | |
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Abreviaturas | PMHS |
ChemSpider |
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Tarjeta de información ECHA | 100.119.568 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Propiedades | |
(CH 3 (H) SiO) n | |
Masa molar | variable |
Densidad | 1,006 g / cm 3 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Este material se prepara por hidrólisis de metildiclorosilano:
- n MeSiHCl 2 + n H 2 O → (MeSiHO) n + 2n HCl
El polímero relacionado polidimetilsiloxano (PDMS) se fabrica de manera similar, pero al carecer de enlaces Si-H, no presenta propiedades reductoras.
Como ejemplo de su uso, el PMHS se utiliza para la conversión in situ de óxido de tributilestaño en hidruro de tributilestaño : [3]
- 2 "(MeSiH)" + (Bu 3 Sn) 2 O → "Me 2 Si 2 O" + 2 Bu 3 SnH
Referencias
- ^ JM Lavis, RE Maleczka, Jr. Enciclopedia "Polimetilhidrosiloxano" de reactivos para síntesis orgánica 2003, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rn00062
- ^ Revunova, K. y Nikonov, GI (2014). Hidrosililación catalizada por bases de cetonas y ésteres y comprensión del mecanismo. Chemistry-a European Journal, 20 (3), 839-845. doi : 10.1002 / chem.201302728
- ^ Jordi Tormo y Gregory C. Fu (2002). " Desoxigenación de alcoholes de Barton-McCombie catalizada por tributilstannano (Bu 3 SnH) : 3-desoxi-1,2: 5,6-bis-O- (1-metiletilidina) -a-D-ribo-hexafuranosa". Síntesis orgánicas . 78 : 239.
Otras lecturas
- Larson, GL; Fry, JL, "Reducciones de organosilanos catalizadas por organometálicos y iónicos", Organic Reactions 2008, 71, 1-737. doi : 10.1002 / 0471264180.or071.01