El hidruro de tributilestaño es un compuesto orgánico de estaño con la fórmula (C 4 H 9 ) 3 SnH. Es un líquido incoloro soluble en disolventes orgánicos. El compuesto se utiliza como fuente de átomos de hidrógeno en síntesis orgánica .
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Nombres | |||
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Nombre IUPAC sistemático Tributilstannano [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3587329 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.010.642 ![]() | ||
Número CE |
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4258 | |||
Malla | Tributilestaño | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
SnC 12H 28 | |||
Masa molar | 291,06 g mol −1 | ||
Densidad | 1.082 g cm −3 | ||
Punto de ebullición | 80 ° C (176 ° F; 353 K) a 50 Pa | ||
Reacciona lentamente [ cita requerida ] | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Síntesis y caracterización
El compuesto se produce por reducción de óxido de tributilestaño con polimetilhidrosiloxano (Bu = CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ): [2] [3]
- 2 "(MeSiH)" + (Bu 3 Sn) 2 O → "(Me 2 Si) 2 O" + 2 Bu 3 SnH
- (Bu 3 Sn) 2 O + 2 / n (MeSi (H) O) n → 2 Bu 3 SnH + 1 / n [(MeSiO) 2 O] n
El hidruro es un líquido destilable que es levemente sensible al aire y se descompone en (Bu 3 Sn) 2 O. Su espectro de IR exhibe una banda fuerte a 1814 cm −1 para ν Sn-H .
Aplicaciones
Es un reactivo útil en síntesis orgánica . Combinado con azobisisobutironitrilo (AIBN) o por irradiación con luz, el hidruro de tributilestaño convierte los haluros orgánicos (y grupos relacionados) en el hidrocarburo correspondiente. Este proceso ocurre a través de un mecanismo de cadena de radicales que involucra al radical Bu 3 Sn •. [4] [5] El radical extrae un H • de otro equivalente de hidruro de tributilestaño, propagando la cadena. La utilidad del hidruro de tributilestaño como donante de H • puede atribuirse a su fuerza de unión relativamente débil (78 kcal / mol). [6]
Es el reactivo de elección para reacciones de hidrostannilación : [7]
- RC 2 R '+ HSnBu 3 → RC (H) = C (SnBu 3 ) R'
Ver también
Otras lecturas
- Hayashi, K .; Iyoda, J .; Shiihara, I. "Reacción de óxidos, alcóxidos y acilóxidos de organoestaño con hidruros de organosilicio. Nuevo método preparativo de hidruros de organoestaño" J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 81719-2
Referencias
- ^ "SnBu3H - Base de datos química pública de PubChem" . El Proyecto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica.
- ^ Maleczka, Robert E .; Terrell, Lamont R .; Clark, Damon H .; Whitehead, Susan L .; Gallagher, William P .; Terstiege, Ina (1999). "Aplicación de reducciones de haluros de estaño de silano catalizado con fluoruro a la preparación in situ de vinilstananos". J. Org. Chem . 64 : 5958–5965. doi : 10.1021 / jo990491 + .
- ^ Tormo, J .; Fu, GC (2002). "α-D-Ribo-hexofuranosa, 3-desoxi-1,2: 5,6-bis-O- (1-metiletilideno)". Org. Synth . 78 : 239. doi : 10.15227 / orgsyn.078.0239 .
- ^ Página del catálogo de OUP , J. Clayden, N. Greeves, S. Warren y P. Wothers, en Organic Chemistry , 2000, OUP, Oxford, cap. 39, págs. 1040-1041.
- ^ TV (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "Tri-n-butylstannane" 2004, John Wiley & Sons. doi : 10.1002 / 047084289X.rt181.pub2
- ^ Laarhoven, LJJ; Mulder, P .; Wayner, DDM "Determinación de entalpías de disociación de enlaces en solución por calorimetría fotoacústica" Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342 doi : 10.1021 / ar9703443
- ^ Smith, Nicholas D .; Mancuso, John; Lautens, Mark (2000). "Hidrotannaciones catalizadas por metales". Revisiones químicas . 100 (8): 3257–3282. doi : 10.1021 / cr9902695 . PMID 11749320 .