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Promin
Promin Molecular Structure Skeletal.svg
Promin Molecular Structure Spacefill.png
Datos clinicos
Otros nombresGlucosulfona de sodio, Aceprosol, Promanida, Tasmin, Sulfona P
Identificadores
  • Ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxi-1- [4- [4 - [(2,3,4,5,6-pentahidroxi-1-sulfohexil) amino] fenil] sulfonilanilino] hexano-1-sulfónico
Número CAS
  • 554-18-7 ☒norte
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
FórmulaC 24 H 36 N 2 O 18 S 3
Masa molar736,73  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • [Na +]. [Na +]. [O-] S (= O) (= O) [C @ H] (Nc1ccc (cc1) S (= O) (= O) c2ccc (N [C @@ H] ( S ([O -]) (= O) = O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO) cc2 ) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
  • EnChI = 1S / C24H36N2O18S3.2Na / c27-9-15 (29) 17 (31) 19 (33) 21 (35) 23 (46 (39,40) 41) 25-11-1-5-13 (6- 2-11) 45 (37,38) 14-7-3-12 (4-8-14) 26-24 (47 (42,43) 44) 22 (36) 20 (34) 18 (32) 16 ( 30) 10-28 ;; / h1-8,15-36H, 9-10H2, (H, 39,40,41) (H, 42,43,44) ;; / q; 2 * + 1 / p- 2 / t15-, 16-, 17-, 18-, 19 +, 20 +, 21-, 22-, 23 +, 24 + ;; / m1 ../ s1 ☒norte
  • Clave: NLLGJEMIZSAJFN-XRAGNMTMSA-L ☒norte
 ☒nortechequeY (¿qué es esto?) (verificar)  

Promin , o glucosulfone de sodio es una sulfona del medicamento que fue investigado para el tratamiento de la malaria , [1] tuberculosis [2] y la lepra . [3] [4] Se descompone en el cuerpo en dapsona , que es la forma terapéutica. [5]

Historia [ editar ]

La primera síntesis de Promin a veces se atribuye a Edward Tillitson y BF Tuller de los productos farmacéuticos Parke, Davis & Co. en agosto de 1937. [6] [7] Sin embargo, aunque Parke-Davis sintetizó el compuesto, parece seguro que no fueron los primeros; en cooperación con J. Wittmann, Emil Fromm sintetizó varios compuestos de sulfona en 1908, incluida la dapsona y algunos de sus derivados, como la promina. Fromm y Wittmann, sin embargo, se dedicaron más al trabajo químico que al médico, y nadie investigó el valor médico de tales compuestos hasta algunas décadas después. [7]La evaluación médica de las sulfonas se inspiró en el descubrimiento del valor sin precedentes de compuestos sintéticos como las sulfonamidas en el tratamiento de enfermedades microbianas. Las primeras investigaciones arrojaron resultados decepcionantes, pero posteriormente la promina y la dapsona demostraron ser valiosas en el tratamiento de enfermedades micobacterianas. Fueron los primeros tratamientos en mostrar más que un rayo de esperanza de controlar tales infecciones. < [8]

Inicialmente, Promin parecía ser más seguro que la dapsona, por lo que se investigó más a fondo en la Clínica Mayo como tratamiento para la tuberculosis en un modelo de conejillo de indias . [9] Como ya se sabía que la lepra y la tuberculosis eran causadas por micobacterias ( Mycobacterium leprae y Mycobacterium tuberculosis , respectivamente), Guy Henry Faget del National Leprosarium en Carville, Louisiana, solicitó información sobre el medicamento a Parke-Davis. Ellos, a su vez, le informaron del trabajo que Edmund Cowdry en la Facultad de Medicina de la Universidad de Washington está realizando sobre la lepra en ratas.. Sus exitosos resultados, publicados en 1941, convencieron a Faget de comenzar estudios en humanos, tanto con promina como con sulfoxona sódica, un compuesto relacionado de Abbott Laboratories . Los ensayos iniciales se realizaron con seis voluntarios y luego se ampliaron y replicaron en diferentes lugares. A pesar de los graves efectos secundarios que provocaron la suspensión temporal de las pruebas iniciales, se demostró que el fármaco es eficaz. [9] [10] Este avance se informó en todo el mundo y condujo a una reducción del estigma asociado a la lepra y, en consecuencia, a un mejor tratamiento de los pacientes, en ese momento todavía denominados "reclusos", y que tenían prohibido utilizar el transporte público. [11]

Farmacología [ editar ]

Promin es termoestable y soluble en agua, por lo que se puede esterilizar por calor. [12] Se puede inyectar por vía intravenosa, [12] y está disponible en ampollas. [13]

Más allá de su solubilidad, sin embargo, más tarde se descubrió que la promina no tenía ventajas reales sobre el compuesto más simple de dapsona (que se administra en forma de tableta). La promin y otras sulfonas tampoco se pueden usar como sustitutos de la dapsona cuando se desarrolla intolerancia, ya que esta es una reacción general a las sulfonas y no específica de la dapsona. [14]

En la actualidad, los fármacos de elección para el tratamiento de la lepra son la dapsona, la rifampicina y la clofazimina . [15]

Referencias [ editar ]

  1. ^ Slater LB (2009). Guerra y enfermedad: investigación biomédica sobre la malaria en el siglo XX . Nuevo Brunswick, Nueva Jersey: Rutgers University Press. pag. 102. ISBN 978-0-8135-4438-0.
  2. ^ Lilienfeld D, Schneider D (2011). Salud pública: El desarrollo de una disciplina, Volumen 2, Desafíos del siglo XX, vol. 2 . Nuevo Brunswick, Nueva Jersey: Rutgers University Press. pag. 351. ISBN 978-0-8135-5009-1.
  3. ^ Faget GH, Pogge RC, Johansen FA, Dinan JF, Prejean BM, Eccles CG (noviembre de 1943). "El tratamiento de promin de la lepra" . Informes de salud pública . Washington, DC 58 (48): 1729-1741. doi : 10.2307 / 4584691 . JSTOR 4584691 . PMC 2017027 . PMID 19315949 .   
  4. ^ Faget GH, Pogge RC, Johansen FA, Dinan JF, Prejean BM, Eccles CG (1966). "Reimpresión: el tratamiento destacado de la lepra. Un informe de progreso". Revista internacional de lepra y otras enfermedades micobacterianas . 34 (3): 298–310. PMID 5950351 . 
  5. ^ McDougall AC (junio de 1979). "Dapsona". Dermatología clínica y experimental . 4 (2): 139–42. doi : 10.1111 / j.1365-2230.1979.tb01608.x . PMID 498567 . 
  6. ^ Johansen EA. "Datos actuales sobre la terapia de Promin; reimpreso en The Star octubre-diciembre de 2003" (PDF) .
  7. ↑ a b Wozel G (1989). "La historia de las sulfonas en la medicina tropical y la dermatología". Revista Internacional de Dermatología . 28 (1): 17-21. doi : 10.1111 / j.1365-4362.1989.tb01301.x . PMID 2645226 . 
  8. ^ Desikan KV (enero de 2003). "Régimen de múltiples fármacos en la lepra y su impacto en la prevalencia de la enfermedad" . Revista médica, Fuerzas Armadas de la India . 59 (1): 2–4. doi : 10.1016 / S0377-1237 (03) 80092-8 . PMC 4925770 . PMID 27407445 .  
  9. ↑ a b Sneader W (2005). Descubrimiento de fármacos: una historia . Nueva York: Wiley. ISBN 978-0-471-89979-2.
  10. ^ Tayman J (2006). La Colonia . Simon y Schuster. pag. 252. ISBN 0-471-89979-8.
  11. ^ "Esperanza para los leprosos" . Revista Time . 30 de diciembre de 1946 . Consultado el 22 de julio de 2011 .
  12. ↑ a b Singh R (2002). Drogas sintéticas . Publicaciones Mittal. pag. 291. ISBN 978-81-7099-831-0.
  13. ^ Lepra clínica . Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd. 2004. ISBN 978-81-8061-283-1.
  14. ^ Libro de texto de farmacología . Elsevier India Pvt. Ltd. 2008. págs. X – 87. ISBN 978-81-312-1158-8.
  15. ^ Ravina E, Kubinyi H (2011). La evolución del descubrimiento de medicamentos: de los medicamentos tradicionales a los medicamentos modernos . John Wiley e hijos. pag. 80. ISBN 978-3-527-32669-3.