Anhídrido propiónico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Anhídrido propanoico | |
| Otros nombres Propanoil propanoato de anhídrido propiónico | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.004.218  |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 10 O 3 | |
| Masa molar | 130,14 g / mol |
| Apariencia | Líquido claro, con un olor fuerte similar al vinagre. |
| Densidad | 1.015 g / cm 3 , líquido |
| Punto de fusion | -42 ° C (-44 ° F; 231 K) |
| Punto de ebullición | 167 a 170 ° C (333 a 338 ° F; 440 a 443 K) |
| Reacciona para dar ácido propanoico. | |
| Viscosidad | 1,144 cP a? ° C |
| Riesgos | |
| Principales peligros | inflamable |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Frases R (desactualizadas) | R34 |
| Frases S (desactualizadas) | S26-45 |
| punto de inflamabilidad | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Anhídrido acético |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El anhídrido propanoico es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 CH 2 CO) 2 O. Este anhídrido ácido simple es un líquido incoloro. Es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica , así como para producir derivados especiales de celulosa. [1]
Síntesis
La ruta industrial hacia el anhídrido propiónico implica la deshidratación térmica, expulsando el agua por destilación:
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + H 2 O
Otra vía es la carbonilación Reppe de etileno con ácido propiónico y carbonilo de níquel como catalizador: [1]
- CH 2 = CH 2 + CH 3 CH 2 CO 2 H + CO → (CH 3 CH 2 CO) 2 O
También se ha preparado anhídrido propiónico por deshidratación de ácido propiónico utilizando cetena : [2]
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H + CH 2 = C = O → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + CH 3 CO 2 H
La seguridad
El anhídrido propanoico tiene un olor fuerte y es corrosivo , y causa quemaduras al contacto con la piel. El vapor puede quemar los ojos y los pulmones.
Estatus legal
Debido a su uso potencial como precursor en la síntesis de fentanilo y análogos de fentanilo, el anhídrido propanoico está regulado por la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas . [3]
Referencias
- ^ a b Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_223 .
- ^ Williams, JW Krynitsky, JA (1955). "Anhídrido n-caproico" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) ; Volumen colectivo , 3
- ^ Publicación de drogas de abuso, capítulo 2 Archivado el 20 de diciembre de 2007 en la Wayback Machine.
- Anhídridos carboxílicos
- Agentes lacrimógenos
