El cloruro de propionilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 CH 2 C (O) Cl. Es el derivado de cloruro de acilo del ácido propiónico . Sufre las reacciones características de los cloruros de acilo. [1] Es un incoloro, corrosivo y volátil líquido .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de propanoilo | |
Otros nombres Cloruro propiónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.064 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 5 Cl O | |
Masa molar | 92,52 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1,0646 g / cm 3 |
Punto de fusion | −94 ° C (−137 ° F; 179 K) |
Punto de ebullición | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 54 ° C (129 ° F; 327 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Se utiliza como reactivo para síntesis orgánica . En amidas y ésteres quirales derivados, los protones de metileno son diastereotópicos. [2]
Síntesis
El cloruro de propionilo se produce industrialmente mediante la cloración del ácido propiónico con fosgeno : [3]
- CH 3 CH 2 CO 2 H + COCl 2 → CH 3 CH 2 COCl + HCl + CO 2
Referencias
- ^ Michael B Smith (22 de noviembre de 2016). Síntesis orgánica . Ciencia de Elsevier. pag. 165. ISBN 978-0-12-800807-2.
- ^ Gage, James R .; Evans, David A. (1990). "Condensación diastereoselectiva de aldol usando un auxiliar quiral de oxazolidinona: ácido (2S, 3S) -3-hidroxi-3-fenil-2-metilpropanoico". Org. Synth . 68 : 83. doi : 10.15227 / orgsyn.068.0083 .
- ^ Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a22_223 .