pirazina


La pirazina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C 4 H 4 N 2 . Es una molécula simétrica con grupo puntual D 2h . La pirazina es menos básica que la piridina , la piridazina y la pirimidina . Es un "cristal delicuescente o sólido similar a la cera con un olor acre, dulce, parecido al maíz y a nuez" . [3]

La pirazina y una variedad de alquilpirazinas son compuestos de sabor y aroma que se encuentran en productos horneados y tostados. Se informa que la tetrametilpirazina (también conocida como ligustrazina) elimina el anión superóxido y disminuye la producción de óxido nítrico en los leucocitos polimorfonucleares humanos . [4]

Existen muchos métodos para la síntesis orgánica de pirazina y sus derivados. Algunas de estas se encuentran entre las reacciones de síntesis más antiguas aún en uso.

En la síntesis de pirazina de Staedel-Rugheimer (1876) , la 2-cloroacetofenona se hace reaccionar con amoníaco a la aminocetona, luego se condensa y luego se oxida a una pirazina. [5] Una variación es la síntesis de pirazina de Gutknecht (1879) también basada en esta autocondensación , pero difiere en la forma en que se sintetiza la alfa-cetoamina. [6] [7]