El pirogalol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 3 (OH) 3 . Es un sólido blanco soluble en agua, aunque las muestras suelen ser de color marrón debido a su sensibilidad al oxígeno. [1] Es uno de los tres bencenotrioles isoméricos .
Se produce de la manera en que Scheele (1786) lo preparó por primera vez : calentando ácido gálico . Actualmente, el ácido gálico se obtiene a partir de taninos . El calentamiento induce la descarboxilación : [1]
Debido a que el tanino es caro, se han ideado muchas rutas alternativas. Una preparación alternativa implica el tratamiento para ácido -chlorophenoldisulfonic con hidróxido de potasio , [2] una variante de la ruta tradicional para fenoles a partir de ácidos sulfónicos. [3]
Cuando está en solución alcalina, absorbe oxígeno del aire y se vuelve marrón a partir de una solución incolora. Puede usarse de esta manera para calcular la cantidad de oxígeno en el aire, en particular mediante el uso del aparato Orsat .
Se pueden encontrar usos en el teñido del cabello , teñido de materiales de sutura y para la absorción de oxígeno en el análisis de gases. También tiene propiedades antisépticas . Pyrogallol también se usó como agente de desarrollo en desarrolladores en blanco y negro, pero su uso es en gran parte histórico, excepto para aplicaciones de propósito especial. La hidroquinona se usa más comúnmente en la actualidad. También se utiliza para aislar gases inertes de una mezcla de gases, lo que requiere la absorción de oxígeno de la mezcla.
Aunque fue un agente de revelado fotográfico popular en el siglo XIX y principios del XX, el pirogalol cayó en gran medida en desgracia alrededor de la década de 1920, aunque todavía lo usaban algunos fotógrafos notables, incluido Edward Weston . En aquellos días tenía fama de comportamiento errático y poco confiable, posiblemente debido a su propensión a la oxidación. Experimentó un renacimiento a partir de la década de 1980 debido en gran parte a los esfuerzos de los experimentadores Gordon Hutchings y John Wimberley .