La reacción de Reed es una reacción química que utiliza la luz para oxidar los hidrocarburos a cloruros de sulfonilo . Esta reacción se emplea para modificar polietileno para dar polietileno clorosulfonado (CSPE), que destaca por su tenacidad. [1]
Mecanismo
El polietileno se trata con una mezcla de cloro y dióxido de azufre bajo radiación UV.
![The Reed reaction](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/5/58/Reed_Reaction_Scheme.png/350px-Reed_Reaction_Scheme.png)
La reacción se produce mediante un mecanismo de radicales libres . La luz ultravioleta inicia la homólisis del cloro , produciendo un par de átomos de cloro:
Inicio de cadena:
Posteriormente, un átomo de cloro ataca la cadena de hidrocarburos, liberando hidrógeno para formar cloruro de hidrógeno y un radical libre alquilo . El radical resultante luego captura SO 2 . El radical sulfonilo resultante ataca a otra molécula de cloro para producir el cloruro de sulfonilo deseado y un nuevo átomo de cloro, que continúa la cadena de reacción. Pasos de propagación en cadena:
Ver también
Lecturas históricas
- Reed, CF Patente de EE.UU. 2.046.090 ; Patente de Estados Unidos 2.174.110 ; Patente de Estados Unidos 2.174.492 .
- Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf Propan in Tetrachlorkohlen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 75 : 34–41. doi : 10.1002 / cber.19420750105 .
- Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Böck, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Butan in Tetracho". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 75 : 42–48. doi : 10.1002 / cber.19420750106 .
- Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung: Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Sulfochlorierung und Ch". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 75 (4): 344. doi : 10.1002 / cber.19420750408 .
- Helberger, JH; Manecka, G .; Fischer, HM (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt .: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 562 : 23–35. doi : 10.1002 / jlac.19495620104 .
Referencias
- ^ Happ, Michael; Duffy, John; Wilson, GJ; Pask, Stephen D .; Buding, Hartmuth; Ostrowicki, Andreas (2011). "Caucho, 8. Síntesis por modificación de polímeros". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.o23_o05 .