Rick L. Danheiser es un químico orgánico estadounidense y es profesor de química Arthur C. Cope en el Instituto de Tecnología de Massachusetts y presidente de la facultad del MIT. Su investigación implica la invención de nuevos métodos para la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Danheiser es conocido por las reacciones de anulación de Danheiser y benzanulación de Danheiser .
Rick L. Danheiser | |
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Nació | 12 de octubre de 1951 |
alma mater | Columbia College (AB), Universidad de Harvard (Ph.D.) |
Carrera científica | |
Campos | Química orgánica , reproducibilidad en la investigación científica |
Tesis | La síntesis total del ácido giberélico (1978) |
Asesor de doctorado | EJ Corey |
Otros asesores académicos | Cigüeña gilbert |
Estudiantes notables | James Nowick |
Sitio web | danheiserlab |
Educación
Danheiser nació en Nueva York y recibió su licenciatura en 1972 en Columbia College . [1] Mientras trabajaba como estudiante bajo la dirección de Gilbert Stork , Danheiser desarrolló un método para la alquilación regioespecífica de éteres enol de beta-dicetona (la "Alquilación de Stork-Danheiser"). [2] y lo empleó en una síntesis total de la espiro sesquiterpeno beta-vetivona. [3] Danheiser recibió su Ph.D. en la Universidad de Harvard en 1978. Su investigación doctoral (bajo la dirección de EJ Corey ) involucró la primera síntesis total del ácido giberélico de la hormona diterpénica del crecimiento vegetal . [4] [5] [6]
Investigar
La investigación de Danheiser se ha centrado en el desarrollo de nuevas estrategias para la síntesis de moléculas complejas y su aplicación en la síntesis total de productos naturales. Los métodos sintéticos inventados en su laboratorio incluyen anulaciones de ciclopenteno [4 + 1] altamente estereoselectivas basadas en reordenamientos de vinilciclopropano acelerados por oxianión y carbanión; [7] la aplicación de organosilanos (por ejemplo, alenilsilanos, propargilsilanos y alilsilanos) en una estrategia general de anulación [3 + 2] para la síntesis de carbociclos y heterociclos de cinco miembros (la "Anulación de Danheiser"); [8] [9] [10] [11] estrategias de benzanulación basadas en transformaciones pericíclicas de vinilcetenos (“Danheiser Benzannulation”); [12] [13] métodos para la síntesis de compuestos aromáticos y dihidroaromáticos basados en cicloadiciones de moléculas conjugadas altamente insaturadas tales como 1,3-eninos conjugados; Cicloadiciones [14] y formales [2 + 2 + 2] basadas en la reacción del eno propargílico / cascadas de cicloadición de Diels-Alder. [15] Los productos naturales sintetizados en su laboratorio en el MIT incluyen los alcaloides neurotóxicos anatoxina a [16] y quinolizidina 217A, [17] el agente inmunosupresor ácido micofenólico [18] el agente antitumoral ascoclorina [19] y varias quinonas diterpénicas derivadas de la medicina tradicional china Dan Shen .
Premios de investigación notables
Danheiser recibió el premio Cope Scholar Award de la American Chemical Society en 1995. [20] Es miembro de la American Chemical Society. [21] [22]
Docencia y servicio
Danheiser tiene un interés particular en la reproducibilidad en la investigación científica. [23] Ha sido el editor en jefe de la revista Organic Syntheses y miembro de la Junta Directiva de la corporación Organic Syntheses desde 2004. Organic Syntheses tiene la característica inusual de que todos los datos y experimentos reportados en los artículos deben ser confirmados. en el laboratorio de un miembro del consejo editorial antes de la publicación. [24]
Danheiser tiene un interés desde hace mucho tiempo en la seguridad de los laboratorios y en el MIT se ha desempeñado como presidente de varios comités, incluido el Comité de EHS del Departamento de Química del MIT, que fue reconocido en 1991 como el primer destinatario del premio nacional de la División de Seguridad Química de la Sociedad Química Estadounidense al mejor programa universitario de seguridad ". [25] [ verificación fallida ] Danheiser también formó parte del Comité del Consejo Nacional de Investigación sobre Prácticas Prudentes para el Manejo, Almacenamiento y Eliminación de Sustancias Químicas en Laboratorios, presidiendo el Subcomité de Evaluación de Riesgos Químicos. [26]
En el MIT, las contribuciones educativas de Danheiser han sido reconocidas con una beca MacVicar Faculty Fellowship, [27] el premio School of Science por excelencia en la enseñanza de pregrado, [28] el premio MIT Graduate Student Council Teaching Award y el School of Science Prize for Graduate Education. [29]
Referencias
- ^ Danheiser, Rick L. " Rick Lane Danheiser AC Cope, profesor de química". Directorio de química. MIT, Web. 23 de noviembre de 2014.
- ^ Cigüeña, G .; Danheiser, RL (1973). "La alquilación regioespecífica de éteres cíclicos de b dicetona enol. Una síntesis general de 2-alquilciclohexenonas". J. Org. Chem . 38 (9): 1775-1776. doi : 10.1021 / jo00949a048 .
- ^ Stork, G .; Danheiser, RL; Ganem, B. (1973). "Espiroannelación de éteres enólicos de 1,3-dicetonas cíclicas. Una síntesis estereoespecífica simple de -Vetivona". Mermelada. Chem. Soc . 95 (10): 3414–3415. doi : 10.1021 / ja00791a074 .
- ^ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S .; Siret, P .; Keck, GE; Gras, J.-L. (1978). "Síntesis total estereoespecífica de ácido giberélico. Un intermedio tricíclico clave". Mermelada. Chem. Soc . 100 (25): 8031. doi : 10.1021 / ja00493a055 .
- ^ Corey, EJ; Danheiser, RL; Chandrasekaran, S .; Keck, GE; Gopalan, B .; Larsen, SD; Siret, P .; Gras, J.-L. (1978). "Síntesis total estereoespecífica de ácido giberélico". Mermelada. Chem. Soc . 100 (25): 8034. doi : 10.1021 / ja00493a055 .
- ^ Jandh. " Detalles de Rick L. Danheiser ". Chemistry Tree, 11 de diciembre de 2011. Web. 23 de noviembre de 2014.
- ^ Danheiser, RL; Bronson, JJ; Okano, K. (1985). "El reordenamiento de vinilciclopropano acelerado por carbanión. Aplicación en un enfoque de anulación general, estereocontrolado a derivados de ciclopenteno". Mermelada. Chem. Soc . 107 (15): 4579. doi : 10.1021 / ja00301a051 .
- ^ Danheiser, RL; Carini, DJ; Basak, A. (1981). "Anulación de TMS-ciclopenteno: un enfoque regiocontrolado para la síntesis de anillos de cinco miembros" . Mermelada. Chem. Soc . 103 (6): 1604. doi : 10.1021 / ja00301a051 .
- ^ Kurti, L .; Czako, B. (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Prensa académica de Elsevier. págs. 124-125. ISBN 0-12-429785-4.
- ^ Li, JJ (2002). Reacciones de nombres . Springer-Verlag. pag. 90. ISBN 3-540-43024-5.
- ^ Hassner, A .; Namboothiri, I. (2012). Reacciones de nombres . Prensa académica de Elsevier. pag. 112. ISBN 978-0-08-096630-4.
- ^ Danheiser, RL; Gee, SK (1984). "Un enfoque de anulación regiocontrolada para compuestos aromáticos altamente sustituidos". J. Org. Chem . 49 (9): 1672. doi : 10.1021 / jo00183a043 .
- ^ Kurti, L .; Czako, B. (2005). Aplicaciones estratégicas de reacciones nombradas en síntesis orgánica . Prensa académica de Elsevier. págs. 122-124. ISBN 0-12-429785-4.
- ^ Danheiser, RL; Gould, AE; Fernández de la Pradilla, R .; Helgason, AL (1994). "Reacciones de cicloadición intramolecular [4 + 2] de eninas conjugadas". J. Org. Chem . 59 (19): 5514. doi : 10.1021 / jo00098a002 .
- ^ Sakai, T .; Danheiser, RL (2010). "Reacciones Cyano Diels-Alder y Cyano Ene. Aplicaciones en una estrategia formal de cicloadición [2 + 2 +2] para la síntesis de piridinas" . Mermelada. Chem. Soc . 132 (38): 13203-13205. doi : 10.1021 / ja106901u . PMC 2944912 . PMID 20815385 .
- ^ Danheiser, RL; Morin, JM; Salaski, EJ (1985). "Una síntesis total eficiente de anatoxina a". Mermelada. Chem. Soc . 107 (26): 8066. doi : 10.1021 / ja00312a045 .
- ^ Maloney, KM; Danheiser, RL (2005). "Alcaloide de quinolizidina de síntesis total (-) - 217A. Aplicación de cicloadiciones de iminoacetonitrilo en síntesis orgánica" . Org. Lett . 7 (14): 3115–3118. doi : 10.1021 / ol051185n . PMC 3203637 . PMID 15987219 .
- ^ Danheiser, RL; Gee, SK; Pérez, JJ (1986). "La síntesis total de ácido micofenólico". Mermelada. Chem. Soc . 108 (4): 806. doi : 10.1021 / ja00264a038 .
- ^ Dudley, GB; Takaki, KS; Cha, DD; Danheiser, RL (2000). "Síntesis total de (-) - ascoclorina a través de una estrategia de benzanulación basada en ciclobutenona" . Org. Lett . 2 (21): 3407–10. doi : 10.1021 / ol006561c . PMID 11029223 .
- ^ "Premios Académicos Arthur C. Cope" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
- ^ "Becarios ACS 2017" . Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
- ^ "Ganadores del Premio Nacional ACS" . Chem. Ing. Noticias . 72 (46): 49–54. 1994. doi : 10.1021 / cen-v072n046.p049 .
- ^ Bergman, RG; Danheiser, RL (2016). "Reproducibilidad en la investigación química" (PDF) . Angew. Chem. En t. Ed . 55 (41): 12548-12549. doi : 10.1002 / anie.201606591 . hdl : 1721,1 / 114628 . PMID 27558212 .
- ^ Danheiser, RL (2011). "Síntesis orgánicas: el 'estándar de oro' en química orgánica sintética experimental" . Org. Synth . 88 : 1-3. doi : 10.15227 / orgsyn.088.0001 .
- ^ "Premio SafetyStratus College and University de salud y seguridad" . División de Salud y Seguridad Química de la ACS . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
- ^ Prácticas prudentes en el laboratorio: manipulación y eliminación de productos químicos . Prensa de Academias Nacionales. 1995. doi : 10.17226 / 4911 . ISBN 978-0-309-21158-1.
- ^ "MIT nombra a 3 becarios MacVicar, reconociendo la enseñanza sobresaliente" . Noticias del MIT . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
- ^ "Premios a la docencia" . Escuela de Ciencias del MIT . Consultado el 19 de marzo de 2019 .
- ^ "Escuela de Ciencias anuncia a los ganadores de los premios a la docencia para la educación de posgrado y pregrado" . Escuela de Ciencias del MIT . Consultado el 19 de marzo de 2019 .