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La anulación Danheiser o la anulación Danheiser TMS-ciclopenteno es una reacción orgánica de una cetona α, β-insaturada y un aleno de trialquilsililo (p. Ej., Trimetilsililo o triisopropilsililo ) en presencia de un ácido de Lewis para dar un ciclopenteno de trialquilsililo en una anulación regiocontrolada. . [1] [2] [3] [4] [5] [6]

DanheiserAnnulation03.png

Referencias

  1. ^ RL Danheiser; DJ Carini; A. Basak (1981). "Anulación de TMS-ciclopenteno: un enfoque regiocontrolado para la síntesis de anillos de cinco miembros". Mermelada. Chem. Soc. 103 (6): 1604. doi : 10.1021 / ja00396a071 .
  2. ^ RL Danheiser ; DJ Carini; DM Fink; A. Basak (1983). "Alcance y curso estereoquímico de la anulación (trimetilsilil) ciclopenteno". Tetraedro . 39 (6): 935. doi : 10.1016 / S0040-4020 (01) 88592-6 .
  3. ^ RL Danheiser; DM Fink (1985). "La reacción de los allenisilanos con α, β-acilsilanos insaturados: nuevos enfoques de anulación de compuestos carbocíclicos de cinco y seis miembros". Letras de tetraedro . 26 (21): 2513. doi : 10.1016 / S0040-4039 (00) 98824-5 .
  4. ^ RL Danheiser; DM Fink; Y. -M. Tsai (1988). “Una anulación [3 + 2] general: cis-4-Exo-isopropenil-1,9-dimetil-8- (trimetilsilil) biciclo- [4.3.0] non-8-en-2-ona”. Síntesis orgánicas . 66 : 8. doi : 10.15227 / orgsyn.066.0008 .
  5. ^ Alfred Hassner; C. Stumer (2002). Síntesis orgánica basada en reacciones de nombre . Elsevier . ISBN 008043259X.
  6. ^ Jie Jack Li (2003). Reacciones de nombre: una colección de mecanismos de reacción detallados . Saltador. pag. 102. ISBN 3540402039.